泮托拉唑杂质 | 172282-50-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 泮托拉唑杂质
• 英文名称: 4-(difluoromethoxy)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-difluoromethoxy-o-phenylenediamine
• CAS: 172282-50-7
• 化学式: C₇H₈F₂N₂O
• 分子量: 174.15
• InChiKey: GRBDLKBKKHPPQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于苯（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，并在惰性气体中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泮托拉唑杂质 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 泮托拉唑
  参考文献：
  名称：

  溴二氟乙酸乙酯合成烷基的三重模式：N或O-二氟甲基化，N-乙基化和S-（乙氧羰基）二氟甲基化

  摘要：

  在这份报告中，我们探索了溴二氟乙酸乙酯的化学反应的三重模式。通常，溴二氟乙酸已被用作软亲核试剂的二氟甲基化的二氟卡宾前体。在这里，我们已经公开了溴二氟乙酸乙酯的亲核性和碱依赖性发散化学反应性。它提供了氢氧化锂和碳酸铯，分别促进了甲苯磺酰基保护的苯胺和缺电子的酚的二氟甲基化作用。有趣的是，将碱从氢氧化锂转变为4- N，N-二甲基氨基吡啶（DMAP）甲苯磺酰基保护的苯胺，得到了相应的N-乙基化产物。而高度亲核的苯硫酚提供了相应的S羰基乙氧基二氟甲基化产物在酯水解之前通过快速的S N 2攻击溴原子而形成。这种机制差异是通过几个控制实验确定的。结果表明，二氟甲基化反应是通过串联原位酯水解/脱羧-脱溴化二氟卡宾的形成并随后被软亲核试剂-NHTs或电子缺陷型酚-OH基团捕获而进行的。在DMAP的存在下，酯的水解受到干扰，相反，在乙基部分的亲核攻击提供了N-乙基化产物。因此，除了开发实用的碱促氮素胺和电

  DOI：

  10.1002/adsc.201800824
• 作为产物：
  描述：

  4-二氟甲氧基乙酰苯胺 在 硫酸 、 硝酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 泮托拉唑杂质
  参考文献：
  名称：

  Diversified Synthesis of Novel Quinoline and Dibenzo Thiazepine Derivatives Using Known Active Intermediates

  摘要：

  新型药物的开发以控制常规药物治疗中抗药性感染是当今的需求。通过趋同合成法开发了少量与抗溃疡相关的衍生物。成功合成的衍生物包括二苯并噻嗪啶-吡啶（SLN11-SLN15）和苯并咪唑-氢奎宁基衍生物（SLN16-SLN20）。在最终步骤中采用了微波、超声和常规技术进行耦合。有效的技术被识别为超声技术，主要体现在时间和产率上。报告的化合物通过元素分析和谱学研究（如1H、13C NMR和质谱）进行了结构表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14818

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC AND BICYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES ET BICYCLIQUES DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014145095A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Compounds of formula (I):or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the various substituents are defined herein, methods of using said compounds, and pharmaceutical compositions containing said compounds.

  式(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中各种取代基在此定义，使用所述化合物的方法，以及含有所述化合物的药物组合物。
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014008285A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Compounds of Formula I are disclosed, As well as pharmaceutically acceptable salts thereof. Methods of using said compounds and pharmaceutical compositions containing said compounds are also disclosed.

  化合物I的结构已经披露，以及其药用盐。还披露了使用这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。
• 一种4-多氟代甲氧基邻苯二胺的制备方法
  申请人：安徽金禾实业股份有限公司

  公开号：CN110590576A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明涉及一种4‑多氟代甲氧基邻苯二胺的制备方法，其特征在：（1）对氨基苯酚与碱按摩尔比1：0.8～1.5，‑20～40℃反应0.1～24h得氨基酚盐，氨基酚盐和含氟原料按摩尔比1：1.0～3.0，20～120℃、0.01～20Mpa下反应1～72h生成4‑多氟代甲氧基苯胺；（2）4‑多氟代甲氧基苯胺在溶剂中与卤素和卤素化合物按摩尔比1：0.2–2.5进行卤化，‑30～80℃反应0.1～24h；（3）4‑多氟代甲氧基‑2‑卤苯胺按与氨摩尔比1：0.8～30.0加入氨水溶液或有机溶剂中，加入0.1～10%的铜催化剂，50～200℃、0.01～10Mpa下氨解1～72h。本发明优点：以对氨基苯酚为原料，通过醚化、卤化和氨解三步反应即可得到目标产物4‑多氟代甲氧基邻苯二胺；工艺简短，收率高，成本低，质量好，污染轻，适宜工业化生产。
• Cinnamide derived pyrimidine-benzimidazole hybrids as tubulin inhibitors: Synthesis, in silico and cell growth inhibition studies
  作者：Sravani Sana、Velma Ganga Reddy、T. Srinivasa Reddy、Ramya Tokala、Rahul Kumar、Suresh K. Bhargava、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104765

  日期：2021.5

  An approach in modern medicinal chemistry to discover novel bioactive compounds is by mimicking diverse complementary pharmacophores. In extension of this strategy, a new class of piperazine-linked cinnamide derivatives of benzimidazole-pyrimidine hybrids have been designed and synthesized. Their in vitro cytotoxicity profiles were explored on selected human cancer cell lines. Specifically, structural

  现代药物化学中发现新型生物活性化合物的一种方法是模拟不同的互补药效团。作为该策略的延伸，设计并合成了一类新的苯并咪唑-嘧啶杂化物的哌嗪连接肉桂酰胺衍生物。在选定的人类癌细胞系上探索了它们的体外细胞毒性特征。具体而言，目标杂交体与微管蛋白-DAMA-秋水仙碱和微管蛋白-诺考达唑复合物的结构比较暴露了苯并咪唑环进入α的深层位置。T5循环。所有合成的化合物都被证明对不同的癌细胞系具有适度的细胞毒性。苯并咪唑-嘧啶系列的胺接头显示出最大的细胞毒性，对 A549（肺癌）细胞系具有特异性。该系列中最有效的化合物是18i，它以 2.21–7.29 µM 的微摩尔浓度抑制癌细胞生长。流式细胞术研究表明，18i抑制细胞周期 G2/M 期的细胞。18i的强效抗肿瘤活性源于增强的微管破坏，与诺考达唑对β-微管蛋白抗体的破坏程度相似，使用免疫荧光染色进行了探索。最活跃的化合物18i还抑制微管蛋白聚合，IC 50为
• Synthesis and Antimicrobial Evaluations of Sulfur Inserted Fluoro-Benzimidazoles
  作者：Parmesh Kumar Dwivedi、Devdutt Chaturvedi

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23174

  日期：——

  characterized. The new compounds were screened for their antimicrobial and antioxidant potential. The synthesized compounds were obtained by multiple step synthesis, initiating from the synthesis of 5-(difluoromethoxy)-1H-benzimidazole-2-thiol X. The compounds Ya-i prepared by reacting differently substituted anilines with chloroacetylchloride and triethylamine in DMF. Finally, the compound X was reacted with

  合成并表征了一系列新的氟化硫插入苯并咪唑类似物 Za-i。对新化合物的抗菌和抗氧化潜力进行了筛选。合成的化合物以5-(二氟甲氧基)-1H-苯并咪唑-2-硫醇X为起始原料，通过多步合成得到。化合物Ya-i是由不同取代的苯胺与氯乙酰氯和三乙胺在DMF中反应制得。最后，化合物X与2-氯-N-苯基乙酰胺的不同衍生物反应，形成标题化合物Za-i。通过光谱分析（即 1H 和 13C NMR、质谱、元素分析和红外）对合成的化合物（Za-Zi）进行了表征。记录了针对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和粪肠球菌）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）菌株以及真菌（黑曲霉和白色念珠菌）的体外抗菌潜力。得到的化合物。一些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株表现出令人鼓舞的结果（在 MIC 中）。因此，这些研究表明，设计的硫插入氟苯并咪唑支架可以作为新的有前景的模板，进一步放大作为抗菌剂。