2-(2,4-二氟苯基)-2-丙烯-1-醇 | 141113-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二氟苯基)-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: 2-(2,4-difluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-(2,4-difluorophenyl)allyl alcohol；2(2,4-Difluorophenyl)-2-propenol
• CAS: 141113-36-2
• 化学式: C₉H₈F₂O
• 分子量: 170.159
• InChiKey: JONDTFNGQQZTDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229℃
• 密度：
  1.205
• 闪点：
  92℃
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二氟苯基)-2-丙烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-[1H-1,2,4]三唑-1-基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  碘康康唑异构体的不对称合成，抗真菌活性和分子建模

  摘要：

  碘克康唑是一种新的抗真菌剂，以其外消旋形式开发。为了研究手性中心对抗真菌活性的影响，在不对称的Sharpless环氧化的基础上，制备了碘克康唑的R和S异构体。事实证明（S）-碘康唑比（R）-异构体具有更好的抗真菌活性。两种异构体具有羊毛甾醇14的结合模式α -demethylase通过分子对接澄清。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300430
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二氟苯 在 正丁基锂 、 sodium hydroxymethanesulfinate dihydrate 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2,4-二氟苯基)-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  碘康康唑异构体的不对称合成，抗真菌活性和分子建模

  摘要：

  碘克康唑是一种新的抗真菌剂，以其外消旋形式开发。为了研究手性中心对抗真菌活性的影响，在不对称的Sharpless环氧化的基础上，制备了碘克康唑的R和S异构体。事实证明（S）-碘康唑比（R）-异构体具有更好的抗真菌活性。两种异构体具有羊毛甾醇14的结合模式α -demethylase通过分子对接澄清。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300430

文献信息

• Concise asymmetric routes to 2,2,4-trisubstituted tetrahydrofurans via chiral titanium imide enolates: Key intermediates towards synthesis of highly active azole antifungals SCH 51048 and SCH 56592
  作者：Anil K Saksena、Viyyoor M Girijavallabhan、Haiyan Wang、Yi-Tsung Liu、Russel E Pike、Ashit K Ganguly

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01203-8

  日期：1996.8

  approaches to the key (−)-(2R)-cis-tosylate 1 and its (+)-(2S)-enantiomer 15 via generation of chiral imide enolates having a 2,2-disubstituted olefin functionality in the β-position, are described. In a “protecting group free” sequence, reaction of the titanium enolate generated from (4R)-benzyl-2-oxazolidinone derived imide 5b with s-trioxane provided a convenient intermediate 19 which could be directly

  通过生成β-中具有2,2-二取代的烯烃官能度的手性酰亚胺烯醇化物，可对键（-）-（2 R）-顺式甲苯磺酸酯1及其（+）-（2S）-对映异构体15采取两种互补的方法位置，进行说明。在“无保护基”的序列中，由（4R）-苄基-2-恶唑烷酮衍生的酰亚胺5b生成的烯醇钛与s-三恶烷的反应提供了方便的中间体19，该中间体可以直接进行2,4-非对映选择性碘环化。
• Tetrahydrofuran antifungals
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05710154A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  A compound represented by the formula I ##STR1## wherein X is independently both F or both Cl or one X is independently F and the other is independently Cl; R.sub.1 is a straight or branched chain (C.sub.3 to C.sub.8) alkyl group substituted by one or two groups convertible in vivo into hydroxy moieties, (e.g., a polyether ester, amino acid ester or phosphate ester) thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof and pharmaceutical compositions thereof useful for treating and/or preventing fungal infections are disclosed.

  公开了一种由以下式表示的化合物 I ##STR1## 其中 X 独立地为 F 或 Cl，或其中一个 X 独立地为 F 而另一个独立地为 Cl；R.sub.1 是一种直链或支链（C.sub.3 到 C.sub.8）烷基基团，该基团被一种或两种在体内可转化为羟基团的基团取代（例如，聚醚酯、氨基酸酯或磷酸酯），或其药学上可接受的盐以及用于治疗和/或预防真菌感染的药物组成物。
• Tri-substituted tetrahydrofuran antifungals
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0539938A1

  公开（公告）日：1993-05-05

  An antifungal compound represented by formula [I]: wherein X is independently both F or both Cl or one X is F and the other is Cl; Y= R'= (C₁-C₁₀) alkyl; (C₂-C₁₀)alkenyl; (C₂-C₁₀)alkynyl; (C₃-C₈)cycloalky or CH₂R²; R²= (C₁-C₃)perhaloalkyl; CO₂R³ *CH(OR⁴)CH₂OR⁴ or CH₂N(R⁵) R³= lower alkyl or H R⁴= R³ or (CH₂)₂OR³ R⁵= lower alkyl Z=H, or (C₁-C₅) alkanoyl and the carbons with the asterisks (*) have the R or S absolute configuration; or a pharmaceutically acceptable salt thereof as well as pharmacetical compositions containing them and a methods of treating or preventing fungal infections in mammals using them are disclosed.

  一种由化学式[I]表示的抗真菌化合物：其中X独立地为两个F或两个Cl或一个X为F，另一个为Cl；Y=R'=（C₁-C₁₀）烷基；（C₂-C₁₀）烯基；（C₂-C₁₀）炔基；（C₃-C₈）环烷基或CH₂R²；R²=（C₁-C₃）全氟烷基；CO₂R³*CH(OR⁴)CH₂OR⁴或CH₂N(R⁵)R³=较低烷基或HR⁴=R³或（CH₂）₂OR³R⁵=较低烷基Z=H，或（C₁-C₅）烷酰基，带星号（*）的碳原子具有R或S的绝对构型；或其药学上可接受的盐，以及含有它们的药物组合物以及使用它们治疗或预防哺乳动物真菌感染的方法。
• Hydroxy-substituted antifungals
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05698557A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  A compound represented by the formula I ##STR1## wherein X is independently both F or both Cl or one X is independently F and the other is independently Cl; R.sub.1 is a straight or branched chain (C.sub.3 to C.sub.8) alkyl group substituted by one or two hydroxy moieties, an ether or ester thereof (e.g., a polyether ester, heterocyclic ester amino acid ester or phosphate ester) thereof and the carbon with the asterisk (*) has the R or S absolute configuration or a pharmaceutically acceptable salt thereof and pharmaceutical compositions thereof useful for treating and/or preventing fungal infections are disclosed.

  公开了一种由化学式I ##STR1## 表示的化合物，其中X独立地是F或Cl中的一个或两个，或者一个X独立地是F而另一个独立地是Cl；R.sub.1是一种直链或支链（C.sub.3至C.sub.8）烷基基团，被一个或两个羟基取代，以及其醚或酯（例如，聚醚酯、杂环酯、氨基酸酯或磷酸酯）；带有星号（*）的碳原子具有R或S绝对构型，或其药用可接受盐及其药用组合物，用于治疗和/或预防真菌感染。
• Highly stereoselective access to novel 2,2,4-substituted tetrahydrofurans by halocyclization: Practical chemoenzymatic synthesis of Sch 51048, a broad-spectrum orally active antifungal agent
  作者：Anil K Saksena、Viyyoor M Girijavallabhan、Raymond G Lovey、Russell E Pike、Haiyan Wang、Ashit K Ganguly、Brian Morgan、Alexsey Zaks、Mohinder S Puar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00143-z

  日期：1995.3

  A convenient synthesis of (−)-(2R)-cis-tosylate 2 is reported via stereoselective 5-exo iodocyclization of the optically active 2,2-disubstituted olefin 9a. Enzymatic desymmetrization of the homoallylic diol 4 with Novo SP435 allowed optimal pro-(S) selectivity to provide the desired (−)-(S)-monoacetate 9a. Under the irreversible reaction conditions, the presence of a bulky aryl substituent on the

  的一种方便的合成（ - ） - （2R） -顺式-tosylate 2报道经由光学活性的2,2-二取代的烯烃的立体选择性5 -外iodocyclization 9A。用Novo SP435对均烯丙基二醇4进行酶促脱对称可实现最佳的pro-（S）选择性，以提供所需的（-）-（S）-单乙酸酯9a。在不可逆的反应条件下，在2，2-二取代的烯烃上存在庞大的芳基取代基似乎决定了这些卤代环化反应的立体化学结果。