2-(2,6-二甲基苯基)乙醇 | 30595-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,6-二甲基苯基)乙醇
• 中文别名: 2,6-二甲基苯乙醇
• 英文名称: 2-(2',6'-dimethylphenyl)-ethanol
• 英文别名: 2,6-dimethylphenethyl alcohol；2-(2,6-dimethylphenyl)ethanol；2,6-dimethyl-benzeneethanol；2-<2,6-Dimethyoe-phenyl>-ethanol；2,6-Dimethylphenethanol
• CAS: 30595-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: UQTWNZAKBJDDAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.5-63.0 °C
• 沸点：
  95 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-二甲基苯基)乙醇 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氢溴酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二硫化碳 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 5-(β-hydroxy)ethyl-2-hydroxymethyl-2,4,6-trimethyl-1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of pterosin C and other pterosins

  摘要：

  已经开发出了一种通用的合成途径来制备蕨类植物中存在的对位香豆素类化合物——翅果酸，具体来说就是欧洲蕨（Pteridium aquilinum）。该合成途径的示例是通过使用甲基丙烯酸氯对2-(2,6-二甲基苯基)乙醇的甲基醚进行弗里德尔-克拉夫茨双取代反应来合成(2S,3S)-翅果酸C。将得到的1,3-茚二酮脱甲基，并在乙酸和乙酸钠的存在下用锌和乙酸还原，得到了翅果酸C二醋酸酯的消旋顺式和反式异构体的混合物，该混合物经水解得到了相应的翅果酸。通过S-(+)-α-苯基丁酸酯的分离和解析，得到了(2S,3S)-翅果酸C和(2R,3R)-翅果酸C。其他翅果酸则是从1,3-茚二酮以消旋混合物的形式制备的。

  DOI：

  10.1139/v84-334
• 作为产物：
  描述：

  5-methylisochroman 在 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2,6-二甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Finkielsztein, Liliana M.; Alesso, Elba N.; Lantano, Beatriz, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 6, p. 1561 - 1566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalized heterocycles as modulators of chemokine receptor function and methods of use therefor
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030064991A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Disclosed are novel compounds having the formula 1 or a physiologically acceptable salt, amide, ester or prodrug thereof. The compounds can be used to modulate (antagonize, agonize) chemokine receptor function. Also disclosed is a method for treating a patient having an inflammatory disease and/or viral infection comprising administering an effective amount of a compound of Formula I. In particular embodiments, the invention is a method for treating a patient infected with HIV.

  揭示了具有以下结构式的新化合物 1 或其生理上可接受的盐、酰胺、酯或前药。这些化合物可用于调节（拮抗、激动）趋化因子受体功能。还揭示了一种治疗患有炎症性疾病和/或病毒感染的患者的方法，包括给予结构式I的化合物的有效量。在特定实施例中，本发明是一种治疗感染HIV的患者的方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of Fentanyl Analogues Modified at Phenyl Groups with Alkyls
  作者：Yajuan Qin、Luofan Ni、Jiawei Shi、Zhiying Zhu、Saijian Shi、Ai-leen Lam、Julia Magiera、Sunderajhan Sekar、Andy Kuo、Maree T. Smith、Tingyou Li

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00363

  日期：2019.1.16

  Compounds 10 and 11 are potent MOP receptor agonists with weak δ-opioid (DOP) receptor antagonist activity and moderate KOP receptor antagonist activity as well as weak β-arrestin2 recruitment activity at the MOP receptor. These compounds are promising leads for discovery of potent opioid analgesics with reduced side effects relative to clinically available strong opioid analgesics.

  合成了一系列在苯乙基的苯基上被烷基和/或羟基和烷氧基改性的芬太尼类似物，以及苯胺基部分中的苯基被苄基或取代的苄基所取代。通过评估它们调节毛喉素刺激的cAMP积累的能力以及诱导β-arrestin2募集的能力，评估了这些化合物的体外阿片受体功能活性。化合物12是有效的μ阿片类药物（MOP）受体激动剂，是一种具有弱β-arrestin2募集活性的有效κ-阿片类药物（KOP）受体拮抗剂。化合物10和11是有效的MOP受体激动剂，其具有弱的δ-阿片样物质（DOP）受体拮抗剂活性和中等的KOP受体拮抗剂活性以及在MOP受体处的β-arrestin2募集活性弱。
• 芬太尼类似物及其应用
  申请人：南京医科大学

  公开号：CN108503579B

  公开（公告）日：2021-03-26

  芬太尼类似物及其应用，化合物符合下述结构通式：其中，R1为氢、甲基、羟基、甲氧基、卤素、氰基，R2为苯基、苄基、3,5‑二甲基苄基。本发明的化合物体现μ‑阿片受体激动作用，弱β‑arrestin2(抑制素蛋白2)招募作用。因此，本发明的化合物可作为镇痛药物，可以克服激活β‑arrestin2信号通路导致的呼吸抑制作用。
• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED 2-ARYLETHANOLS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20190023633A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The invention relates to a process for preparing substituted 2-arylethanols of the formula (I) by reacting Grignard compounds of the formula (II) in the presence of a copper compound with ethylene oxide. Moreover, the invention relates to novel substituted 2-arylethanols of the formula (I).

  该发明涉及一种通过在铜化合物的存在下，将化学式为(II)的格氏试剂与环氧乙烷反应制备化学式为(I)的取代2-芳基乙醇的方法。此外，该发明还涉及化学式为(I)的新型取代2-芳基乙醇。
• Phenethanolamine derivatives having .beta..sub.2 -adrenoreceptor
  申请人：Glaxo Group Ltd.

  公开号：US05225445A1

  公开（公告）日：1993-07-06

  Phenethanolamine derivatives are disclosed of formula ##STR1## wherein m is 2 to 8; n is 1 to 7 provided that m+n is 4 to 12; Ar is phenyl or phenyl substituted by one or two halogen atoms, alkyl or alkoxy groups or by an alkylenedioxy group; R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen or alkyl provided that the sum total of carbon atoms in R.sup.1 and R.sup.2 is not more than 4; and the physiologically acceptable salts and solvates thereof. The compounds have a selective stimulant action at .beta..sub.2 -adrenoreceptors and may be used inter alia in the treatment of diseases associated with reversible airways obstructions such as asthma and chronic bronchitis. The compounds may be formulated in conventional manner as pharmaceutical compositions with physiologically acceptable carriers or excipients. The compounds may be prepared, for example by alkylation of an amine: ##STR2## where R.sup.3, R.sup.5 and R.sup.6 is hydrogen or a protecting group, followed by removal of any protecting group.

  本文披露了公式为##STR1##的苯乙醇胺衍生物，其中m为2至8; n为1至7，但m+n为4至12; Ar为苯基或被一个或两个卤素原子、烷基或烷氧基或烷二氧基基团取代的苯基; R.sup.1和R.sup.2为氢或烷基，但R.sup.1和R.sup.2中碳原子的总数不超过4;以及其生理上可接受的盐和溶剂化物。这些化合物在β2-肾上腺素受体上具有选择性的兴奋作用，可用于治疗与可逆性气道阻塞相关的疾病，如哮喘和慢性支气管炎等。这些化合物可以与生理上可接受的载体或赋形剂一起制成常规的药物组成物。这些化合物可以通过烷基化胺的方法制备，例如：##STR2##其中R.sup.3、R.sup.5和R.sup.6为氢或保护基，随后去除任何保护基。