5-methylisochroman | 103839-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methylisochroman
• 英文别名: 5-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 103839-06-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• mdl: MFCD02090788
• 分子量: 148.205
• InChiKey: LKMBMMQMAVRFMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylisochroman 在 三甲基溴硅烷 、 四丁基溴化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过叔胺催化的 [3+2] 环化合成 5,6-二氢吡唑并[5,1-a]异喹啉和 (Z)-3-乙酰氧基-3-甲苯磺酰戊-4-烯酸乙酯

  摘要：

  开发了 1,​​4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 催化的 C,N-环状偶氮甲亚胺与 δ-乙酰氧基烯丙酸酯的发散 [3+2] 环化；5,6-二氢吡唑并[5,1-a]异喹啉和(Z)-3-乙酰氧基-3-甲苯磺酰戊-4-烯酸乙酯在温和条件下以一锅法以中等至良好的产率提供。这种环化反应提供了一种同时构建二氮稠合杂环和 (Z)-3-乙酰氧基-3-tosylpent-4-enoates 的高效方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600577
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-2-methyl-benzene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-methylisochroman
  参考文献：
  名称：

  结合光氧化还原与布朗斯台德酸催化：sp3 CH键过氧化的交叉脱氢C-O偶联

  摘要：

  开发了一种光氧化还原和布朗斯台德酸协同催化的交叉脱氢CO偶联反应，其中异铬烷过氧缩醛通过sp 3 C-H键过氧化反应形成。报道的方法的特点是反应条件极其温和，收率优异且底物范围广。氧碳鎓离子对氯苯磺酸被认为是反应性中间体。研究了半缩醛和含氧二聚体对氧碳鎓离子有效稳定的作用。酸的存在似乎建立了含氧碳鎓离子对的半缩醛和含氧二聚体之间的平衡。该方法的广泛适用性突出了该协议用于分子合成的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201701755

文献信息

• Merging Photoredox with Brønsted Acid Catalysis: The Cross-Dehydrogenative C−O Coupling for sp³ C−H Bond Peroxidation
  作者：Qing Xia、Qiang Wang、Changcun Yan、Jianyang Dong、Hongjian Song、Ling Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang、Xiangming Liu、Haibin Song

  DOI：10.1002/chem.201701755

  日期：2017.8.10

  A photoredox and Brønsted acid synergistically catalyzed cross‐dehydrogenative C−O coupling reaction is developed in which isochroman peroxyacetals are formed through sp3 C−H bond peroxidation. The reported method is characterized by its extremely mild reaction conditions, excellent yields, and broad substrate scope. An oxocarbenium ion p‐chlorobenzenesulfonate was speculated to be the reactive intermediate

  开发了一种光氧化还原和布朗斯台德酸协同催化的交叉脱氢CO偶联反应，其中异铬烷过氧缩醛通过sp 3 C-H键过氧化反应形成。报道的方法的特点是反应条件极其温和，收率优异且底物范围广。氧碳鎓离子对氯苯磺酸被认为是反应性中间体。研究了半缩醛和含氧二聚体对氧碳鎓离子有效稳定的作用。酸的存在似乎建立了含氧碳鎓离子对的半缩醛和含氧二聚体之间的平衡。该方法的广泛适用性突出了该协议用于分子合成的潜力。
• Enantioselective Thiourea-Catalyzed Additions to Oxocarbenium Ions
  作者：Sarah E. Reisman、Abigail G. Doyle、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja801514m

  日期：2008.6.1

  Asymmetric, catalytic reactions of oxocarbenium ions are reported. Simple, chiral urea and thiourea derivatives are shown to catalyze the enantioselective substitution of silyl ketene acetals onto 1-chloroisochromans. A mechanism involving anion binding by the chiral catalyst to generate a reactive oxocarbenium ion is invoked. Catalysts bearing tertiary benzylic amide groups afforded highest enantioselectivities

  报道了氧碳鎓离子的不对称催化反应。简单的手性尿素和硫脲衍生物可催化甲硅烷基乙烯酮缩醛对 1-氯异色满的对映选择性取代。涉及通过手性催化剂结合阴离子以产生活性氧代碳鎓离子的机制被调用。带有叔苄基酰胺基团的催化剂具有最高的对映选择性，最佳结构来自富含对映体的 2-芳基吡咯烷衍生物。
• Hydrogen‐Bonding‐Promoted Cascade Rearrangement Involving the Enlargement of Two Rings: Efficient Access to Polycyclic Quinoline Derivatives
  作者：Wen‐Bin Cao、Shijun Li、Meng‐Meng Xu、Haiyan Li、Xiao‐Ping Xu、Yu Lan、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/anie.202008110

  日期：2020.11.23

  An efficient cascade reaction of tryptamine‐derived isocyanides with C,N‐cyclic azomethine imines is described. The polycyclic pyrrolo[2,3‐c]quinoline derivatives, which benefited from rearrangement process driven by hydrogen bonding, could be directly assembled in moderate to good yields (40–87 %) under metal‐free and mild conditions. This transformation involved four new heterocyclic rings formations

  描述了一种由色胺衍生的异氰酸酯与C，N-环偶氮甲亚胺的有效级联反应。多环吡咯并[2,3-c]喹啉衍生物得益于氢键驱动的重排过程，可以在无金属和温和条件下以中等到良好的产率（40-87％）直接组装。这种转化涉及四个新的杂环形成，并且独特地是吲哚的开环以及C，N-环偶氮甲亚胺亚胺的环扩展。实验研究和DFT研究都为深入了解反应途径提供了指导，并发现氢键可降低过渡态的自由能垒。这项工作是基于色胺的异氰酸酯级联反应的罕见例子，
• Phosphane-Catalyzed [3+3] Annulation of C,N-Cyclic Azomethine Imines with Ynones: A Practical Method for Tricyclic Dinitrogen-Fused Heterocycles
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Yang Liu、Leijie Zhou、Zhanhu Sun、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600223

  日期：2016.6.16

  A phosphane‐catalyzed [3+3] annulation of azomethine imines with ynones has been developed. Under mild reaction conditions, the reaction proceeds smoothly to afford tricyclic dinitrogen‐fused heterocyclic compounds in moderate to excellent yields with moderate to excellent stereoselectivies. Using a chiral phosphine as the catalyst, the reaction could work to give the cycloadduct in moderate yield

  已经开发了膦催化的[3 + 3]偶氮甲亚胺与炔酮的环化反应。在温和的反应条件下，反应可顺利进行，从而以中等至优异的收率提供中等至优异的立体选择性，得到三环二氮稠合的杂环化合物。使用手性膦作为催化剂，该反应可以起作用，以中等收率和中等对映选择性得到环加合物。
• Ligand-Free, Copper-Catalyzed Aerobic Benzylic sp3 C–H Oxygenation
  作者：Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Hirotaka Tanaka

  DOI：10.1055/s-0036-1588969

  日期：2017.8

  A ligand-free and operationally simple copper-catalyzed aerobic benzylic sp3 C–H oxygenation was developed. The addition of tert-butyl hydroperoxide, either in a catalytic or stoichiometric amount, was key for activating stable C–H bonds under mild conditions to furnish the corresponding ketones or esters in moderate to excellent yield.

  开发了一种无配体且操作简单的铜催化需氧苄基 sp3 C-H 氧化。添加催化量或化学计量量的叔丁基氢过氧化物是在温和条件下激活稳定的 C-H 键以提供中等至优异收率的相应酮或酯的关键。