2-(2,6-二甲氧基苯基)-5,6-二甲氧基-4H-苯并吡喃-4-酮 | 14813-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(2,6-二甲氧基苯基)-5,6-二甲氧基-4H-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: zapotin
• 英文别名: 5,6,2',6'-tetramethoxyflavone；2-(2,6-dimethoxyphenyl)-5,6-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 14813-19-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: PBQMALAAFQMDSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  150-151°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)乙基-1-酮 在 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 367.5h， 生成 2-(2,6-二甲氧基苯基)-5,6-二甲氧基-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cancer Chemopreventive Activity of Zapotin, a Natural Product from Casimiroa edulis

  摘要：

  An efficient method has been developed to synthesize zapotin (5,6,2',6'-tetramethoxyflavone), a component of the edible fruit Casimiroa edulis, on a multigram scale. The synthesis utilizes a regioselective C-acylation of a dilithium dianion derived from a substituted o-hydroxyactophenone to afford a beta-diketone intermediate that can be cyclized to zapotin in good overall yield, thus avoiding the inefficient Baker-Venkataraman rearrangement pathway. Zapotin was found to induce both cell differentiation and apoptosis with cultured human promyelocytic leukemia cells (HL-60 cells). In addition, the compound inhibits 12-O-tetradecanoylphorbol 13-acetate (TPA)-induced ornithine decarboxylase (ODC) activity with human bladder carcinoma cells (T24 cells), and TPA-induced nuclear factor-kappa B (NF-kappa B) activity with human hepatocellular liver carcinoma cells (HepG2 cells). These data suggest that zapotin merits further investigation as a potential cancer chemopreventive agent.

  DOI：

  10.1021/jm060915+

文献信息

• CHEMOTHERAPEUTIC FLAVONOIDS, AND SYNTHESES THEREOF
  申请人：Cushman Mark S.

  公开号：US20100099755A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Substituted flavonoid compounds, and pharmaceutical formulations of flavonoid compounds are described. Also described are processes for preparing flavonid compounds, as are methods for treating cancer in mammals using the described flavonoid compounds or pharmaceutical formulations thereof.

  本文描述了替代黄酮类化合物和黄酮类化合物的药物配方。还描述了制备黄酮类化合物的过程，以及使用所述黄酮类化合物或其药物配方治疗哺乳动物癌症的方法。
• WO2008/76767
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/70986
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8946287B2
  申请人：——

  公开号：US8946287B2

  公开（公告）日：2015-02-03
• [EN] FLAVONES<br/>[FR] FLAVONES
  申请人：ECOBIOTICS LTD

  公开号：WO2007070986A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] The present invention relates to flavone compounds and their use in methods of treating or preventing parasitic infections, fungal infections and cell proliferative disorders. The present invention also relates to the use of flavone compounds in methods of controlling pests.
  [FR] La présente invention concerne des composés de flavone et leur utilisation dans le cadre de procédés pour traiter ou prévenir des infections par des parasites, des infections fongiques, et des troubles de prolifération cellulaire. L'invention a également pour objet l'utilisation de composés de flavone dans le cadre de procédés pour contrôler les parasites.