2-(2,6-二甲氧基苯基)乙胺 | 486-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,6-二甲氧基苯基)乙胺
• 英文名称: 2-(2,6-dimethoxyphenyl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2,6-Dimethoxy-phenaethylamin；2,6-dimethoxy-phenethylamine；2-(2,6-Dimethoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 486-95-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: VIHNHLSXVPNVPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204-205 °C
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  56-59 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-二甲氧基苯基)乙胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-（2,5-二甲氧基苯基）-N-（2-氟苄基）乙胺（25H-NBF）位置异构体的合成及功能表征

  摘要：

  5-羟色胺迷幻剂是通过激活5-羟色胺2A受体（5-HT 2A R）发挥药理作用的物质，到目前为止，已连续占绝大部分已报道的1000多种新精神活性物质（NPS）的一部分。在这一类别中，N-苄基衍生的苯乙胺，例如NBOM和NBF已经显示出特别重要的意义。由于这些物质仍未完全表征，因此本研究旨在合成25H-NBF的位置异构体，其中两个甲氧基位于苯乙胺部分的苯基的不同位置。然后在体外生物测定法中对这些异构体进行功能表征，以监测β-arrestin2向5-HT 2A的募集R通过NanoBiT技术通过发光读数。所获得的结果提供了对N-苄基衍生物质的苯乙胺部分的苯基的最佳取代模式的见解，迄今为止，该特征大部分是在N-位衍生的苯乙胺中探索的。在所采用的生物测定中，最有效的物质是24H-NBF（EC 50值为158 nM），26H-NBF（397 nM）和25H-NBF（448 nM），其中23H-NBF，35H-NBF和34H

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00124
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2,6-二甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  2-（2,5-二甲氧基苯基）-N-（2-氟苄基）乙胺（25H-NBF）位置异构体的合成及功能表征

  摘要：

  5-羟色胺迷幻剂是通过激活5-羟色胺2A受体（5-HT 2A R）发挥药理作用的物质，到目前为止，已连续占绝大部分已报道的1000多种新精神活性物质（NPS）的一部分。在这一类别中，N-苄基衍生的苯乙胺，例如NBOM和NBF已经显示出特别重要的意义。由于这些物质仍未完全表征，因此本研究旨在合成25H-NBF的位置异构体，其中两个甲氧基位于苯乙胺部分的苯基的不同位置。然后在体外生物测定法中对这些异构体进行功能表征，以监测β-arrestin2向5-HT 2A的募集R通过NanoBiT技术通过发光读数。所获得的结果提供了对N-苄基衍生物质的苯乙胺部分的苯基的最佳取代模式的见解，迄今为止，该特征大部分是在N-位衍生的苯乙胺中探索的。在所采用的生物测定中，最有效的物质是24H-NBF（EC 50值为158 nM），26H-NBF（397 nM）和25H-NBF（448 nM），其中23H-NBF，35H-NBF和34H

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00124

文献信息

• Phenethylthiazolethiourea (PETT) Compounds, a New Class of HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors. 1. Synthesis and Basic Structure-Activity Relationship Studies of PETT Analogs
  作者：Frank W. Bell、Amanda S. Cantrell、Marita Hoegberg、S. Richard Jaskunas、Nils Gunnar Johansson、Christopher L. Jordan、Michael D. Kinnick、Peter Lind、John M. Morin

  DOI：10.1021/jm00025a010

  日期：1995.12

  of potent specific HIV-1 inhibitory compounds is described. The lead compound in the series, N-(2-phenethyl)-N'-(2-thiazolyl)thiourea (1), inhibits HIV-1 RT using rCdG as the template with an IC50 of 0.9 microM. In MT-4 cells, compound 1 inhibits HIV-1 with an ED50 of 1.3 microM. The 50% cytotoxic dose in cell culture is > 380 microM. The chemical structure-activity relationship (SAR) was developed

  描述了一系列新的有效的特异性HIV-1抑制化合物。该系列中的主要化合物N-（2-苯乙基）-N'-（2-噻唑基）硫脲（1）使用rCdG作为模板抑制HIV-1 RT，IC50为0.9 microM。在MT-4细胞中，化合物1抑制HIV-1的ED50为1.3 microM。细胞培养物中50％的细胞毒性剂量> 380 microM。通过将铅化合物概念上划分为四个象限来建立化学结构-活性关系（SAR）。搜救战略分为两个阶段。第一阶段涉及通过象限1-4的独立变化来优化抗病毒活性。第二阶段涉及制备结合了这些取代基中最好的杂化结构。进一步的SAR研究和药代动力学考虑导致鉴定N-（2-吡啶基）-N' -（5-溴-2-吡啶基）-硫脲（62; LY300046.HCl）可作为临床评估的候选药物。LY300046.HCl抑制HIV-1 RT的IC50为15 nM，在细胞培养中的ED50为20 nM。
• Method for inhibition of HIV related viruses
  申请人：Medivir AB

  公开号：US05593993A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Treatment of AIDS, inhibition of the replication of HIV and related viruses thereof, and formulations using thiourea derivative compounds or salts thereof is disclosed. Also disclosed are novel thiourea derivative compounds.

  本发明揭示了使用硫脲衍生物化合物或其盐治疗艾滋病，抑制HIV及其相关病毒的复制，以及使用这些化合物的配方。此外，还揭示了新的硫脲衍生物化合物。
• Compounds and methods for inhibition of HIV and related viruses
  申请人：Medivir A/B

  公开号：US05658907A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  Treatment of AIDS, inhibition of the replication of HIV and related viruses thereof, and formulations using thiourea derivative compounds or salts thereof is disclosed. Also disclosed are novel thiourea derivative compounds.

  本文介绍了治疗艾滋病、抑制HIV及其相关病毒复制以及使用硫脲衍生物化合物或其盐的制剂。同时，还介绍了新型的硫脲衍生物化合物。
• Pyrazolo[3,4-b]Pyridine Compounds, and their Use as Phosphodiesterase Inhibitors
  申请人：ALLEN David George

  公开号：US20080175914A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein: R 1 is C 1-4 alkyl, C 1-3 fluoroalkyl, —CH 2 CH 2 OH or —CH 2 CH 2 CO 2 C 1-2 alkyl; R 2 is a hydrogen atom (H), methyl or C 1 fluoroalkyl; R 3 is optionally substituted C 3-8 cycloalkyl or optionally substituted mono-unsaturated-C 5-7 cycloalkenyl or an optionally substituted heterocyclic group of sub-formula (aa), (bb) or (cc); in which n 1 and n 2 independently are 1 or 2; and in which Y is O, S, SO 2 , or NR 10 ; or R 3 is a bicyclic group (dd) or (ee): and wherein X is NR 4 R 5 or OR 5a . The compounds are phosphodiesterase (PDE) inhibitors, in particular PDE 4 inhibitors. Also provided is the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of an inflammatory and/or allergic disease in a mammal such as a human, for example chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, or allergic rhinitis.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其盐： 其中： R1是C1-4烷基，C1-3氟烷基，-CH2CH2OH或-CH2CH2CO2C1-2烷基; R2是氢原子（H），甲基或C1氟烷基; R3是可选取代的C3-8环烷基或可选取代的单不饱和C5-7环烯基或亚公式（aa），（bb）或（cc）的可选取代的杂环基; 其中n1和n2独立地为1或2; Y是O，S，SO2或NR10; 或R3是双环基（dd）或（ee）： 其中X是NR4R5或OR5a。 该化合物是磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，特别是PDE4抑制剂。本发明还提供了公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的用途，用于制造治疗和/或预防哺乳动物，如人类的炎症性和/或过敏性疾病的药物，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘或过敏性鼻炎。
• Evaluation of 2-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-4(1H)-one analogues as GAA activators
  作者：Juan J. Marugan、Wei Zheng、Omid Motabar、Noel Southall、Ehud Goldin、Ellen Sidransky、Ronald A. Aungst、Ke Liu、Subir Kumar Sadhukhan、Christopher P. Austin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.027

  日期：2010.5

  Pompe disease is a lysosomal storage disease (LSD) caused by a deficiency in the lysosomal enzyme acid alpha-glucosidase. In several LSDs, enzyme inhibitors have been used as small molecule chaperones to facilitate and increase the translocation of mutant protein from the endoplasmic reticulum to the lysosome. Enzyme activators with chaperone activity would be even more desirable as they would not inhibit the enzyme after translocation and might potentiate the activity of the enzyme that is successfully translocated. Herein we report our initial findings of a new series of acid alpha-glucosidase activators. Published by Elsevier Masson SAS.

表征谱图