2-(2-(3-(2-(7-氯-2-喹啉基)-乙烯基苯基)-3-羟基丙基)苯基)-2-丙醇 | 142569-70-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-(2-(3-(2-(7-氯-2-喹啉基)-乙烯基苯基)-3-羟基丙基)苯基)-2-丙醇
• 中文别名: 孟鲁司特中间体1；(S)-2-(2-(3-(2-(7-氯-2-喹啉基)-乙烯基苯基)-3-羟基丙基)苯基)-2-丙醇；孟鲁司特钠中间体；A-[3-[2-{7-氯-2-喹唑基}-乙烯基]苯基]-2-{1-羟基-1-甲基乙基}-,[S-(E)]-苯丙酚(孟鲁斯特钠中间体)；(S)-1-(3-(2-(7-氯-2-喹啉基)-乙烯基)苯基)-3-(2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基)-丙醇；孟鲁斯特钠中间体
• 英文名称: (S)-1-{3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethylene]-phenyl}-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]-propan-1-ol
• 英文别名: 2-((2-(3-(2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl)phenyl)-3-oxopropyl)phenyl)propanol；2-(2-(3(S)-(3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl)phenyl)-3-(hydroxypropyl)phenyl))-2-propanol；2-(2-(3(S)-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)-ethenyl)phenyl)-3-hydroxypropyl)phenyl)-2-propanol；2-(2-(3-(S)-(3-(7-chloro-2-quinolinyl)-ethenyl)-phenyl)-3-(hydroxy-propyl)phenyl)-2-propanol；2-(2-(3(S)-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-hydroxylpropyl)phenyl)-2-propanol；2-(3-(3(S)-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-hydroxypropyl)phenyl)-2-propanol；(1S)-1-[3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]propan-1-ol
• CAS: 142569-70-8
• 化学式: C₂₉H₂₈ClNO₂
• 分子量: 458.0
• InChiKey: ZSHIDKYITZZTLA-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 - 68°C
• 沸点：
  636.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途

2-(2-(3-(2-(7-氯-2-喹啉基)-乙烯基苯基)-3-羟基丙基)苯基)-2-丙醇是一种有用的研究化学品，主要用于孟鲁斯特纳的中间体合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(3-(2-(7-氯-2-喹啉基)-乙烯基苯基)-3-羟基丙基)苯基)-2-丙醇 在 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Montelukast sodium
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IN-SITU PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGHLY PURE MONTELUKAST SODIUM
  [FR] PROCÉDÉ IN SITU POUR LA PRÉPARATION DE MONTÉLUKAST SODIQUE HAUTEMENT PUR

  摘要：

  本发明公开了一种成本效益高的原位制备montelukast或其药学上可接受的盐的方法，通过将光学纯的(S)-1-{3-[2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯]-苯基}-3-[2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基]-丙烷-1-醇与甲磺酰氯反应，得到几乎不含杂质的mesylate衍生物，其化学式为(2)；然后在原位与化学式为(3)的巯基环丙基乙酸二钠盐缩合，得到高收率和纯度的montelukast游离酸，然后将montelukast游离酸转化为其取代胺盐，化学式为(4)。进一步将montelukast取代胺转化为其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2014118796A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(R)-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羰基丙基]苯甲酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 2-(2-(3-(2-(7-氯-2-喹啉基)-乙烯基苯基)-3-羟基丙基)苯基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  CN115710221

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF MONTELUKAST SODIUM SALT<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE SEL DE MONTELUKAST SODIQUE
  申请人：MACLEODS PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009138993A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to a process for the preparation of montelukast sodium salt. The process includes (a) reacting 2-(2-(3-(S)-(3-(7-chloro-2- quinolinyl)-ethenyl) phenyl)-3-hydroxypropyl)- phenyl-2-propanol of Formula (II) with diphenyl chloro phosphate to get a compound of Formula III; (b) condensing the compound of Formula III with a compound of Formula IV to get compound of Formula V; (c) and converting the compound of Formula V to montelukast sodium of Formula (I).

  本发明涉及一种制备蒙特卢卡司钠盐的过程。该过程包括(a) 将公式（II）的2-(2-(3-(S)-(3-(7-氯-2-喹啉基)-乙烯基)苯基)-3-羟基丙基)-苯基-2-丙醇与二苯基氯磷酸酯反应，得到公式III的化合物；(b) 将公式III的化合物与公式IV的化合物缩合，得到公式V的化合物；(c) 将公式V的化合物转化为公式（I）的蒙特卢卡司钠。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF MONTELUKAST AND SALTS THEREOF
  申请人：Koftis Theoharis V.

  公开号：US20120259121A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Montelukast and pharmaceutical acceptable salts or derivatives thereof, in particular to a process for large scale production of Montelukast and salts thereof in high yield and high purity and pharmaceutical preparations containing said compounds.

  本发明涉及一种改进的蒙特卢卡斯特及其药用可接受盐或衍生物的制备过程，特别是一种用于大规模生产蒙特卢卡斯特及其盐的高产率和高纯度过程，以及含有该化合物的药物制剂。
• Process for the preparation of [R-(E)-1-[[[1-[3-[2-[7-chloro-2-quinolinyl]ethenyl]phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propyl]thio]methyl]cyclopropaneacetic acid (montelukast) and its pharmaceutically acceptable salts
  申请人：Sundaram Venkataraman

  公开号：US20050234241A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention is related to a process for preparing montelukast involving the compound of formula (VI): wherein X═CN or CONH 2 .

  本发明涉及一种制备蒙特卢卡斯特的方法，涉及到化合物的公式(VI)：其中X=CN或CONH2。
• [EN] MONTELUKAST HEXAMETHYLENEDIAMINE SALT AND ITS USE FOR THE PREPARATION OF MONTELUKAST SODIUM<br/>[FR] MONTÉLUKAST À L'ÉTAT HEXAMÉTHYLÈNE-DIAMINE, ET SON UTILISATION POUR L'ÉLABORATION DE MONTÉLUKAST SODIQUE
  申请人：ALEMBIC LTD

  公开号：WO2011004298A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention relates to a montelukast hexamethylenediamine, Formule (I). It also relates to a process for the preparation of montelukast hexamethylenediamine and its use for the preparation of Montelukast Sodium.

  本发明涉及一种蒙特鲁卡斯特六亚甲基二胺，化学式（I）。它还涉及一种制备蒙特鲁卡斯特六亚甲基二胺的方法，以及其用于制备蒙特鲁卡斯特钠的用途。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF MONTELUKAST SODIUM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MONTÉLUKAST SODIQUE
  申请人：LAURUS LABS PRIVATE LTD

  公开号：WO2014001860A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  Disclosed is a process for the preparation of montelukast sodium. The process comprises a) reacting 2-(2-(3(S)-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)-ethenyl)phenyl)-3-hydroxypropyl)phenyl)-2-propanol with methane sulfonyl chloride and coupling the resultant mesylate compound with l-(mercaptomethyl)cyclopropane acetic acid in presence of a base and free alkali source followed by saltification with an amine in a single step reaction and b) converting the montelukast amine salt to montelukast sodium salt.

  揭示了一种制备蒙特卢卡斯钠的方法。该方法包括a)将2-(2-(3(S)-(3-(2-(7-氯-2-喹啉基)-乙烯基)苯基)-3-羟基丙基)苯基)-2-丙醇与甲磺酰氯反应，并在碱和游离碱源的存在下将产生的甲磺酸酯化合物与l-(巯基甲基)环丙烷乙酸偶联，随后通过单步反应与胺盐化；b)将蒙特卢卡斯胺盐转化为蒙特卢卡斯钠盐。