1-(2,4-二羟基-5-碘苯基)乙酮 | 62069-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4-二羟基-5-碘苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxy-5-iodophenyl)ethanone
• 英文别名: 2',4'-dihydroxy-5'-iodoacetophenone；2,4-dihydroxy-5-iodoacetophenone；5-iodo-2,4-dihydroxyacetophenone；2,4-dihydroxy-5-iodoacetopenone；1-(2,4-dihydroxy-5-iodo-phenyl)-ethanone；1-(2,4-Dihydroxy-5-jod-phenyl)-aethanon；Ethanone, 1-(2,4-dihydroxy-5-iodophenyl)-
• CAS: 62069-33-4
• 化学式: C₈H₇IO₃
• 分子量: 278.046
• InChiKey: GWOOFZJDDXMTCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185–186°C
• 沸点：
  395.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基-5-碘苯基)乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-(3-bromo-2,4-dihydroxy-5-iodophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  5-乙酰基-2-芳基-6-羟基苯并呋喃的合成及转化为呋喃黄酮衍生物

  摘要：

  抽象的 串联钯催化的Sonogashira交叉偶联和3-溴-2,4-二羟基-5-碘苯乙酮与芳基乙炔的杂环化，然后是中间体5-乙酰基-2-芳基-7-的碱介导的克莱森-施密特羟醛缩合反应具有苯甲醛衍生物的溴6-羟基苯并呋喃提供了相应的线性2-芳基苯并呋喃查尔酮杂化物。所述的存在Ó羟基反式在所制备的furanochalcone杂种-α，β不饱和羰基部分促进酸介导的环异构成相应的线性furanoflavanones。使用结合单晶XRD分析的光谱技术确认了所制备化合物的结构。 串联钯催化的Sonogashira交叉偶联和3-溴-2,4-二羟基-5-碘苯乙酮与芳基乙炔的杂环化，然后是中间体5-乙酰基-2-芳基-7-的碱介导的克莱森-施密特羟醛缩合反应具有苯甲醛衍生物的溴6-羟基苯并呋喃提供了相应的线性2-芳基苯并呋喃查尔酮杂化物。所述的存在Ó羟基反式在所制备的furanochalcone杂种-α，β不

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690001
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 碘 、 碘酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到1-(2,4-二羟基-5-碘苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  用碘和碘酸对芳香族化合物进行实际碘化

  摘要：

  本文介绍了使用碘和碘酸在乙醇中作为溶剂对不同芳香胺、羟基芳香醛、羟基苯乙酮和苯酚进行碘化的简单有效方法。显着的优点是反应条件温和，无需催化剂，反应时间短，操作简单，产品收率高。

  DOI：

  10.1080/00397910903457332

文献信息

• In Vitro Evaluation and Docking Studies of 5-oxo-5H-furo[3,2-g]chromene-6-carbaldehyde Derivatives as Potential Anti-Alzheimer’s Agents
  作者：Malose J. Mphahlele、Samantha Gildenhuys、Emmanuel N. Agbo

  DOI：10.3390/ijms20215451

  日期：——

  A series of novel 2-carbo–substituted 5-oxo-5H-furo[3,2-g]chromene-6-carbaldehydes and their 6-(4-trifluoromethyl)phenylhydrazono derivatives have been prepared and evaluated for biological activity against the human acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE). The most active compounds from each series were, in turn, evaluated against the following enzyme targets involved in Alzheimer’s disease, β-secretase (BACE-1) and lipoxygenase-15 (LOX-15), as well as for anti-oxidant potential. Based on the in vitro results of ChE and β-secretase inhibition, the kinetic studies were conducted to determine the mode of inhibition by these compounds. 2-(4-Methoxyphenyl)-5-oxo-5H-furo[3,2-g]chromene-6-carbaldehyde (2f), which exhibited significant inhibitory effect against all these enzymes was also evaluated for activity against the human lipoxygenase-5 (LOX-5). The experimental results were complemented with molecular docking into the active sites of these enzymes. Compound 2f was also found to be cytotoxic against the breast cancer MCF-7 cell line.

  一系列新颖的2-羰基取代的5-氧代-5H-呋喃[3,2-g]色酮-6-甲醛及其6-(4-三氟甲基)苯基肼衍生物已被合成并评估其对人类乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的生物活性。每个系列中最活跃的化合物分别针对参与阿尔茨海默病的以下酶靶标进行评估，包括β-分泌酶（BACE-1）和脂氧合酶-15（LOX-15），以及抗氧化潜力。基于对ChE和β-分泌酶抑制的体外结果，进行了动力学研究以确定这些化合物的抑制方式。2-(4-甲氧基苯基)-5-氧代-5H-呋喃[3,2-g]色酮-6-甲醛（2f）对所有这些酶表现出显著的抑制效果，还评估了其对人类脂氧合酶-5（LOX-5）的活性。实验结果通过分子对接到这些酶的活性位点进行了补充。化合物2f还发现对乳腺癌MCF-7细胞系具有细胞毒性。
• Total Synthesis Confirms Laetirobin as a Formal Diels-Alder Adduct
  作者：Oliver Simon、Bastien Reux、James J. La Clair、Martin J. Lear

  DOI：10.1002/asia.200900306

  日期：2010.2.1

  practical copper(I)‐mediated formation of a bis(benzo[b]furan), and 3) the biomimetic [4+2] dimerization and unexpected cationic [5+2] annulation of gem‐diaryl alkene precursors. Preliminary structure–activity relationship data between the isomeric [4+2] and [5+2] tetramers revealed only the natural product to possess promising anticancer potential. Specifically, laetirobin is capable of blocking tumor

  从寄生真菌宿主与植物的关系中分离出的来替罗宾是通过六个实际步骤合成的，从市售的2,4-二羟基苯乙酮中总收率为12％。因为产物是苯并[ b ]呋喃的假对称四聚体，所以合成的每个步骤都设计为涉及串联操作。重点包括：1）双炔烃的双重Sonogashira反应； 2）实际由铜（I）介导的双（苯并[ b ]呋喃）的形成； 3）仿生[4 + 2]二聚化和宝石发生意外的阳离子[5 + 2]圆环化-二芳基烯烃前体。异构体[4 + 2]和[5 + 2]四聚体之间的初步结构-活性关系数据显示，只有天然产物才具有有前途的抗癌潜力。具体而言，来替罗宾能够阻断肿瘤细胞分裂（有丝分裂）并引起程序性细胞死亡（凋亡）。
• Sogawa, Akihiro; Tsukayama, Masao; Nozaki, Hiroshi, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 1, p. 101 - 111
  作者：Sogawa, Akihiro、Tsukayama, Masao、Nozaki, Hiroshi、Nakayama, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• 536. Chromones and flavones. Part I. Iodination of 5- and 7-hydroxy-2-methylchromone
  作者：M. V. Shah、Suresh Sethna

  DOI：10.1039/jr9590002676

  日期：——
• Synthesis of isoeuparin, a benzofuran extractive of tagetes patul
  作者：John M. Burke、Ralph T. Scannell、Robert Stevenson

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81596-4

  日期：1986.4