5-acetyl-2-isopropenyl-6-methoxy-benzofuran | 34293-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-acetyl-2-isopropenyl-6-methoxy-benzofuran
• 英文别名: methyl euparin；6-O-methyl-euparin；6-methoxyeuparin；1-(2-isopropenyl-6-methoxy-benzofuran-5-yl)-ethanone；1-(6-Methoxy-2-isopropenyl-benzofuran-5-yl)-aethanon；1-(6-methoxy-2-isopropenyl-benzofuran-5-yl)-ethanone；Euparin methyl ether；1-(6-methoxy-2-prop-1-en-2-yl-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 34293-13-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: XFSSPJGVPRWHLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-isopropenyl-6-methoxy-benzofuran 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 5-乙酰基-2-羟基-4-甲氧基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  196.富良野化合物。第三部分 肝素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390000925
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 5-acetyl-2-isopropenyl-6-methoxy-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  196.富良野化合物。第三部分 肝素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390000925

文献信息

• Structure-activity Relationship for the Insect Antifeedant Activity of Benzofuran Derivatives
  作者：Masanori MORIMOTO、Masamitsu URAKAWA、Tatsuo FUJITAKA、Koichiro KOMAI

  DOI：10.1271/bbb.63.840

  日期：1999.1

  evaluation of the antifeedant activity of each test compound used the ED50 value based on the dose-response curve that was calculated with the probit method. The 2,3-dihydrobenzofuran derivative, 7-acetyl-4,6-dimethoxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran, had an ED50 value of 1.3 μg (5.4×10(-9) mol)/cm(2) against the common cutworm. The introduction of methoxy and acetyl groups increased the insect antifeedant

  香豆素（2,3-二氢苯并呋喃）是香附子的次生代谢产物，可抑制多食性昆虫的摄食。该次级代谢产物被认为是莎草科的防御系统之一。已经通过应用叶盘法的普通角虫（斜纹夜蛾（Spodoptera litura F. Noctuidae））的生物测定法研究了许多天然存在的苯并呋喃，它们的取代方式和氧化态不同，它们具有抑制昆虫摄食的能力。每种测试化合物的拒食活性的评估均使用基于Probit方法计算的剂量反应曲线的ED50值。2,3-二氢苯并呋喃衍生物7-乙酰基-4,6-二甲氧基-2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃的ED50值为1.3μg（5.4×10（-9）mol）/ cm（2）对抗普通的蠕虫。甲氧基和乙酰基的引入增加了昆虫的拒食活性。此外，随着试验化合物的亲脂性的降低，昆虫的拒食活性增加。
• 196. Furano-compounds. Part III. Euparin
  作者：Bua Kamthong、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9390000925

  日期：——