2-(2-乙炔基苯基)苯甲醛 | 121254-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-乙炔基苯基)苯甲醛
• 英文名称: 1.1'-biphenyl-2-ethynyl-2'-carboxaldehyde
• 英文别名: 2'-Ethynyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；2-(2-ethynylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 121254-41-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O
• 分子量: 206.244
• InChiKey: QIXORMWWCPPJNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-乙炔基苯基)苯甲醛 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 Pd(OAc)₂bpy 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 15-tosyl-10,15-dihydro-9H-dibenzo[5,6:7,8]cycloocta[1,2-b]indol-10-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的级联策略，用于合成二苯并[5,6：7,8]环辛基[1,2-b]吲哚-10-醇/ -10（15H）-ones：易于获得1,3， 5,7-环辛酸酯（COT）

  摘要：

  原子经济的Pd（II）催化2-（联苯基乙炔基）苯胺连接到醛基或氰基的级联环化导致形成二苯并[5,6：7,8]环辛基[1,2- b ]吲哚-10-ols 6或二苯并[5,6：7,8]环辛八[1,2 - b ]吲哚-10（15 H）-一8的产率高（高达95％）。该反应通过炔的氨基钯催化，然后亲核加成到醛/氰基上进行。用对-TsOH·H 2 O处理6平稳地提供了环辛酸酯（COT）衍生物7。

  DOI：

  10.1039/d0cc06538b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-trimethylsilylethynyl)phenylboronic acid 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2-乙炔基苯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在[Brønsted]碱催化下利用[1,2]-磷-布鲁克重排技术将苄基阴离子分子内加成至炔烃

  摘要：

  通过在布朗斯台德碱催化下利用[1,2]-磷-布鲁克重排反应，开发了一种新型的将苄基阴离子分子内加成至炔烃的反应体系。本反应是在布朗斯台德碱催化下不稳定的苄基阴离子的催化加成反应的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/c7ob02059g

文献信息

• Rearrangement of a Transient Gold Vinylidene into Gold Carbenes
  作者：Wouter Debrouwer、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201700326

  日期：2017.3.28

  metastable species evolved into the cationic gold carbene complex 22 bearing a phenanthrene unit and a hydroxyl group at the aurated center; the recorded data suggest that this product might be better viewed as an acylgold species protonated by triflic acid. The use of [Me3O⋅BF4] as the activating agent led to formation of the analogous Fischer‐type carbene 24, whereas replacement of gold by the [CpRu(PPh3)2]+

  带有联芳基骨架的乙炔金复合物20为研究亚乙烯基金的形成和命运提供了机会。尽管20中的甲酰基尚不具有足够的亲电性，可以被附近的乙炔化物攻击，但在低温下用TBSOTf（TBSOTf =叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐）激活后，会瞬间形成亚乙烯基金（21）。该亚稳态物种演化成阳离子菲金卡宾络合物22，在菲拉德中心带有菲单元和羟基。记录的数据表明，该产品可能更适合作为三氟甲磺酸质子化的无性种。使用[Me 3O⋅BF 4 ]作为导致形成类似的费-型卡宾的活化剂24，而由[CPRU（PPH更换金3）2 ] +片段允许的钌亚乙烯基27被隔离，这非常类似于建议的黄金中间体21。X射线衍射表征了起始金络合物20，衍生产物22和24以及亚乙烯基27。
• Selective Synthesis of Phenanthrenes and Dihydrophenanthrenes via Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Biphenyl Embedded Trienynes
  作者：Ana Milián、Patricia García-García、Adrián Pérez-Redondo、Roberto Sanz、Juan J. Vaquero、Manuel A. Fernández-Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03067

  日期：2020.11.6

  Readily available o′-alkenyl-o-alkynylbiaryls, a particular type of 1,7-enynes, undergo a selective cycloisomerization reaction in the presence of a gold(I) catalyst to give interesting phenanthrene and dihydrophenanthrene derivatives in high yields. The solvent used provokes a switch in the evolution of the gold intermediate and plays a key role in the reaction outcome.

  容易得到O' -烯基- ø -alkynylbiaryls，的1,7-烯炔的特定类型，经历在金（I）催化剂的存在下选择性环异构反应，得到有趣菲和二氢菲衍生物以高产率。所用溶剂在金中间体的生成过程中引起转换，并在反应结果中起关键作用。
• A metal pentadienyl prepared by reacting a metal carbyne with an enyne
  作者：Timothy M. Sivavec、Thomas J. Katz、Michael Y. Chiang、Ginger Xu Qiang Yang

  DOI：10.1021/om00109a008

  日期：1989.7
• Palladium(<scp>ii</scp>) catalysed cascade strategy for the synthesis of dibenzo[5,6:7,8]cycloocta[1,2-<i>b</i>]indol-10-ols/-10(15<i>H</i>)-ones: easy access to 1,3,5,7-cyclooctatetraenes (COTs)
  作者：Sukanya De、Moumita Jash、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1039/d0cc06538b

  日期：——

  Pd(II)-catalysed cascade cyclisation of 2-(biphenylethynyl)anilines tethered to an aldehyde or cyano group leads to the formation of dibenzo[5,6:7,8]cycloocta[1,2-b]indol-10-ols 6 or dibenzo[5,6:7,8]cycloocta[1,2-b]indol-10(15H)-ones 8 with high yields (up to 95%). The reaction proceeds via amino-palladation of the alkyne followed by nucleophilic addition onto the aldehyde/cyano group. Treatment of 6 with p-TsOH·H2O

  原子经济的Pd（II）催化2-（联苯基乙炔基）苯胺连接到醛基或氰基的级联环化导致形成二苯并[5,6：7,8]环辛基[1,2- b ]吲哚-10-ols 6或二苯并[5,6：7,8]环辛八[1,2 - b ]吲哚-10（15 H）-一8的产率高（高达95％）。该反应通过炔的氨基钯催化，然后亲核加成到醛/氰基上进行。用对-TsOH·H 2 O处理6平稳地提供了环辛酸酯（COT）衍生物7。
• Intramolecular addition of benzyl anion to alkyne utilizing [1,2]-phospha-Brook rearrangement under Brønsted base catalysis
  作者：Azusa Kondoh、Ryosuke Ozawa、Takuma Aoki、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c7ob02059g

  日期：——

  A novel reaction system for intramolecular addition of benzyl anions to alkynes was developed by utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement under Brønsted base catalysis. The present reaction is a rare example of a catalytic addition reaction of an unstabilized benzyl anion under Brønsted base catalysis.

  通过在布朗斯台德碱催化下利用[1,2]-磷-布鲁克重排反应，开发了一种新型的将苄基阴离子分子内加成至炔烃的反应体系。本反应是在布朗斯台德碱催化下不稳定的苄基阴离子的催化加成反应的罕见例子。