2-(2-乙炔基苯基)乙炔基三甲基硅烷 | 120651-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-乙炔基苯基)乙炔基三甲基硅烷
• 英文名称: 2-ethynyl-1-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: ((2-ethynylphenyl)ethynyl)trimethylsilane；[(2-Ethynylphenyl)ethynyl](trimethyl)silane；2-(2-ethynylphenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 120651-33-4
• 化学式: C₁₃H₁₄Si
• 分子量: 198.34
• InChiKey: RPEJVQZJWVMRST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-乙炔基苯基)乙炔基三甲基硅烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-diethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  烯二炔和二炔基苯热解合成聚苯和聚萘

  摘要：

  摘要：描述了使用 Pd 或 Pd/Cu 催化的交叉偶联程序合成取代的烯二炔和二炔基苯。然后将产物加热，通常在苯中，以提供相应的聚（对亚苯基）和聚（1,4-萘）。提供了 13 个示例，它们显示了基于取代基模式和环化部分的聚合过程的范围。使用热重分析证明了新衍生聚合物的极好的热弹性。聚合物结构通常使用红外数据与类似于聚合物重复单元结构的小分子的相关性来确认。通过 GCMS 分析的二聚中间体的自由基捕获进一步证实了所提出的机械路线。

  DOI：

  10.1021/ja00090a066
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-Diphenylphosphorylethynyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-(2-乙炔基苯基)乙炔基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Selective Deprotection of Me₃Si-/Ph₂P(O)-protected Arylalkynes: Methyl Grignard Reagent-promoted Dephosphorylation of Ph₂P(O)-protected Alkynes

  摘要：

  一种Ph2P(O)保护的炔烃在THF中用MeMgBr处理后发生去磷酸化，Me3Si保护未受到影响。该去磷酸化后紧接着与芳基卤化物进行的过渡金属催化偶联反应以一锅法进行，从而获得所需的偶联产物。选择性去保护Me3Si-/Ph2P(O)保护的炔烃使得扩展π系统的合成变得简便，例如环状苯乙炔和不对称取代的二三唑。

  DOI：

  10.1246/cl.140579

文献信息

• Dual Gold Catalysis: Synthesis of Fluorene Derivatives from Diynes
  作者：Janina Bucher、Thomas Wurm、Svenja Taschinski、Eleni Sachs、David Ascough、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201600987

  日期：2017.1.19

  one benzyl‐ or allyl‐substituted alkyne attached to an aromatic backbone were converted in the presence of a gold catalyst. In a dual gold‐catalyzed process, gold vinylidenes are formed that selectively undergo formal CH insertion into the C(sp2)–H bond of the offered unsaturated systems. If H atoms are present in the propargylic position, a subsequent isomerization to the aromatic system takes place

  1,5 -二炔系统轴承连接到芳族主链一个末端和一个或苄基烯丙基取代的炔转化在金催化剂的存在下进行。在金的双重催化过程中，形成了亚乙烯基金，该亚乙烯基选择性地将正规的CH插入所提供的不饱和体系的C（sp 2）-H键中。如果在炔丙基位置存在H原子，则随后发生向芳族体系的异构化反应，最终生成9 H-芴和11 H-苯并[ b ]芴衍生物。对于在炔丙基位置的季碳，则未观察到进一步的芳构化，因此10 H-苯并[ b高产率地获得]芴衍生物。
• Redox-dependent self-sorting toggles a rotary nanoswitch
  作者：Michael Schmittel、Soumen De、Susnata Pramanik

  DOI：10.1039/c5ob01041a

  日期：——

  oxidation/reduction. In state I, the arm is attached via Cu+ complexation to a sterically encumbered phenanthroline and in state II to a zinc porphyrin station. Toggling is realised by charging and discharging an external input signal, the ferrocene-appended diimine ligand 2. Addition of 2 leads to formation of the intermolecular complex [Cu(1)(2)]+ paralleled by a move of the py–pym arm to the zinc

  作为二态纳米机械旋转开关[Cu（1）] +的运动部件，吡啶-嘧啶（py-pym）臂可通过单电子氧化/还原在两个位置之间可逆地切换。在状态I中，手臂通过Cu +络合物连接到空间受限的菲咯啉，在状态II中，连接到锌卟啉站。通过对外部输入信号（二茂铁加成的二亚胺配体2）进行充电和放电来实现切换。的加成2个导致形成分子间复合物[Cu（的1）（2）] +将py-pym臂移至卟啉锌工作站。在二茂铁基单元上氧化后，2 +从[Cu（1）（2）] 2+脱离，从而以状态I形成[Cu（1）] +。通过NMR，UV-Vis光谱和循环伏安法确定转换。
• CO Extrusion in Homogeneous Gold Catalysis: Reactivity of Gold Acyl Species Generated through Water Addition to Gold Vinylidenes
  作者：Janina Bucher、Tim Stößer、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201409859

  日期：2015.1.26

  describe a new gold‐catalyzed decarbonylative indene synthesis. Synergistic σ,π‐activation of diyne substrates leads to gold vinylidene intermediates, which upon addition of water are transformed into gold acyl species, a type of organogold compound hitherto only scarcely reported. The latter are shown to undergo extrusion of CO, an elementary step completely unknown for homogeneous gold catalysis. By tuning

  在这里，我们描述了一种新的金催化的脱羰茚合成。二炔底物的协同σ，π-活化作用可生成亚乙烯基金中间体，该中间体在加水后可转化为酰基金，这是迄今为止几乎没有报道的一种有机金化合物。后者被证明经历了CO的挤出，这是均相金催化完全未知的基本步骤。通过调节起始二炔系统的电子和位阻性质，可以利用这种新的反应性以高收率合成茚衍生物。
• Gold Catalysis Meets Materials Science – A New Approach to π‐Extended Indolocarbazoles
  作者：Christoph M. Hendrich、Lukas M. Bongartz、Marvin T. Hoffmann、Ute Zschieschang、James W. Borchert、Désirée Sauter、Petra Krämer、Frank Rominger、Florian F. Mulks、Matthias Rudolph、Andreas Dreuw、Hagen Klauk、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202001123

  日期：2021.1.19

  Herein we describe a modular, convergent synthesis of substituted benzo[a]benzo[6,7]‐indolo[2,3‐h]carbazoles (BBICZs) using a bidirectional gold‐catalyzed cyclization reaction as a key step. A building block strategy enabled the easy variation of substituents at different positions of the core structure and a general analysis of substitution effects on the materials properties of the target compounds

  本文中，我们描述取代的苯并的一个模块化的，汇集合成[一个]苯并[6,7]吲哚并[2,3- ħ ]咔唑使用双向金催化环化反应中的关键步骤（BBICZs）。构造策略使核心结构不同位置的取代基容易变化，并且对目标化合物的材料性质的取代作用进行了一般分析。对所有BBICZ均进行了充分表征，并通过实验和计算方法研究了它们的光学和电子性能。通过真空沉积制造了基于八种选定衍生物的有机薄膜晶体管，并测量了高达1 cm 2 / Vs的载流子迁移率。
• One-Pot Transformation of Me₃Si-/Ph₂P(O)-Protected Ethynes to Unsymmetrical Arylethynes
  作者：Li-fen Peng、Jia-ying Lei、Li Wu、Zi-long Tang、Zhi-peng Luo、Yin-chun Jiao、Xin-hua Xu

  DOI：10.3184/174751918x15269925671284

  日期：2018.6

  Me₃Si-/Ph₂P(O)-protected ethynes were successfully transformed to unsymmetrical arylethynes via a one-pot Ph₂P(O)-deprotection/ [Pd(dppf)Cl₂]-catalysed coupling and one-pot Me₃Si-deprotection/Sonogashira coupling under mild conditions and in high yield. Unsymmetrical phenylethynes, unsymmetrical extended phenylene ethynylenes and unsymmetrical anthrylethynes were successfully synthesised in good to excellent yields.

  在温和的条件下，通过一锅 Ph2P(O)-脱保护/[Pd(dppf)Cl2]-催化偶联和一锅 Me3Si-Deprotection/Sonogashira 偶联，成功地将 Me3Si-/Ph2P(O)-protected ethynes 转化为非对称的芳炔类化合物，而且收率很高。成功合成了非对称苯乙炔、非对称扩展苯乙炔和非对称蒽乙炔，产率从良好到极佳。