2-(2-乙酰氨基苯甲酰基)-3-氧代丁酸乙酯 | 477868-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-乙酰氨基苯甲酰基)-3-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: 2-(2-Acetylamino-benzoyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(2-acetamidobenzoyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 477868-31-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: BBMGKPQAOAQAEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-乙酰氨基苯甲酰基)-3-氧代丁酸乙酯 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-乙酰基-4-羟基喹啉-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉酮-吡唑啉杂化物：抗氧化剂和脂氧合酶抑制活性的合成和评估。

  摘要：

  本项目致力于研究几种喹啉酮-查尔酮和喹啉酮-吡唑啉杂化物的构效关系，以期发现有前景的抗氧化剂和抗炎剂。为了实现这一目标，通过羟醛缩合反应合成了四种生物活性杂化喹啉酮-查尔酮化合物（8a-8d），然后进行化学修饰，形成十五种新的吡唑啉类似物（9a-9o）。所有合成的类似物均在体外评估其抗氧化和大豆脂氧合酶（LOX）抑制活性。在所有吡唑啉衍生物中，化合物9b和9m被发现具有最佳的综合活性，而9b类似物表现出最强的LOX抑制活性，IC50值为10 μM。计算机对接结果显示，合成的吡唑啉类似物 9b 显示出较高的 AutoDock Vina 评分（- 10.3 kcal/mol），而所有测试的衍生物均表现出与酶的变构相互作用。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10045-x
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-乙酰氨基苯甲酰基)-3-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉酮-吡唑啉杂化物：抗氧化剂和脂氧合酶抑制活性的合成和评估。

  摘要：

  本项目致力于研究几种喹啉酮-查尔酮和喹啉酮-吡唑啉杂化物的构效关系，以期发现有前景的抗氧化剂和抗炎剂。为了实现这一目标，通过羟醛缩合反应合成了四种生物活性杂化喹啉酮-查尔酮化合物（8a-8d），然后进行化学修饰，形成十五种新的吡唑啉类似物（9a-9o）。所有合成的类似物均在体外评估其抗氧化和大豆脂氧合酶（LOX）抑制活性。在所有吡唑啉衍生物中，化合物9b和9m被发现具有最佳的综合活性，而9b类似物表现出最强的LOX抑制活性，IC50值为10 μM。计算机对接结果显示，合成的吡唑啉类似物 9b 显示出较高的 AutoDock Vina 评分（- 10.3 kcal/mol），而所有测试的衍生物均表现出与酶的变构相互作用。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10045-x

文献信息

• Reactions of 2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one with active methylene compounds: a new route to 3-substituted 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones
  作者：Anastasia Detsi、Vassilios Bardakos、John Markopoulos、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1039/p19960002909

  日期：——

  A new route to 3-substituted 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones, compounds of great biological importance, is described. The C-acylation of active methylene compounds 2 with the 2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one 1, under basic conditions, leads to the formation of the new products 3–10, which have been isolated and characterized. Cyclization of the above intermediates furnishes the 3-substituted 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones. Spectral data and physical characteristics for all compounds are reported.

  描述了一种合成生物学意义重大的3-取代4-羟基喹啉-2(1H)-酮的新路线。在碱性条件下，将活性甲烷基化合物2与2-甲基-3,1-苯并氧杂嗪-4-酮1进行C-酰化反应，可以生成新的产物3-10，这些产物已被分离和表征。上述中间体的环化反应生成3-取代4-羟基喹啉-2(1H)-酮。所有化合物的光谱数据和物理特性均已报告。
• Synthesis and anti-parasitic activity of a novel quinolinone–chalcone series
  作者：Marina Roussaki、Belinda Hall、Sofia Costa Lima、Anabela Cordeiro da Silva、Shane Wilkinson、Anastasia Detsi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.047

  日期：2013.12

  A series of novel quinolinone-chalcone hybrids and analogues were designed, synthesized and their biological activity against the mammalian stages of Trypanosoma brucei and Leishmania infantum evaluated. Promising molecular scaffolds with significant microbicidal activity and low cytotoxicity were identified. Quinolinone-chalcone 10 exhibited anti-parasitic properties against both organisms, being the most potent anti-L. infantum agent of the entire series (IC50 value of 1.3 +/- 0.1 mu M). Compounds 4 and 11 showed potency toward the intracellular, amastigote stage of L. infantum (IC50 values of 2.1 +/- 0.6 and 3.1 +/- 1.05 mu M, respectively). Promising trypanocidal compounds include 5 and 10 (IC50 values of 2.6 +/- 0.1 and 3.3 +/- 0.1 mu M, respectively) as well as 6 and 9 (both having IC50 values of <5 mu M). Chemical modifications on the quinolinone-chalcone scaffold were performed on selected compounds in order to investigate the influence of these structural features on antiparasitic activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.