2-(2-氧代环十二烷基)乙酸 | 16215-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-氧代环十二烷基)乙酸
• 英文名称: 2-oxocyclododecylacetic acid
• 英文别名: (+/-)-2-oxocyclododecaneacetic acid；β-(2-Oxocyclododecyl)-propionsaeure；α-(2-Oxocyclododecyl)essigsaeure；2-oxocyclododec-1-yl-acetic acid；Cyclododecaneaceticacid, 2-oxo-；2-(2-oxocyclododecyl)acetic acid
• CAS: 16215-59-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: NTJNUZBUTFPMAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氧代环十二烷基)乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(+)-4-己基-22-二甲基-13-
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Churilova, I. M.; Ovseenko, S. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.2, p. 1696 - 1699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-allylcyclododecanone 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-(2-氧代环十二烷基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Churilova, I. M.; Ovseenko, S. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.2, p. 1696 - 1699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 13-oxabicyclo[10.3.0]pentadecane
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：US04360468A1

  公开（公告）日：1982-11-23

  This invention relates to the preparation of 13-oxabicyclo[10.3.0]pentadecane. More specifically, this invention relates to a process for preparing 13-oxabicyclo[10.3.0]pentadecane which comprises the steps of: (a) reacting cyclododecanone with elemental bromine in an organic solvent to form .alpha.-bromocyclododecanone; (b) reacting .alpha.-bromocyclododecanone with malonic acid dialkyl ester and alkali metal alcoholate to form the ketodiester 2-(2-oxocyclododec-1-yl)-malonic acid dialkyl ester; (c) hydrolyzing and decarboxylating the ketodiester from step (b) to from the corresponding 2-oxocyclododec-1-yl-acetic acid in an aqueous alkaline solution; (d) purifying the product of step (c) by extraction with an organic solvent and obtaining 2-oxocyclododec-1-yl-acetic acid; (e) reacting the product of step (d) with a lower alcohol to form a corresponding ester; (f) reducing the product of step (e) with a complex metallic hydride to form 2-(2-hydroxyethyl)-cyclododecanol; and (g) heating the product of step (f) in the presence of an acid catalyst to form 13-oxabicyclo[10.3.0]pentadecane.

  本发明涉及制备13-氧代双环[10.3.0]十五烷的方法。具体而言，本发明涉及一种制备13-氧代双环[10.3.0]十五烷的方法，包括以下步骤：(a)在有机溶剂中反应环十二酮和溴元素以形成α-溴代环十二酮；(b)将α-溴代环十二酮与马来酸二烷基酯和碱金属醇盐反应以形成酮二酯2-(2-氧代环十二烷-1-基)-马来酸二烷基酯；(c)在碱性水溶液中水解和脱羧来自步骤(b)的酮二酯以形成相应的2-氧代环十二烷-1-基乙酸；(d)通过有机溶剂萃取纯化步骤(c)的产物并获得2-氧代环十二烷-1-基乙酸；(e)将步骤(d)的产物与低级醇反应以形成相应的酯；(f)用复合金属氢化物还原步骤(e)的产物以形成2-(2-羟乙基)-环十二醇；(g)在酸催化剂存在下加热步骤(f)的产物以形成13-氧代双环[10.3.0]十五烷。
• Verfahren zur Herstellung von 13-Oxabicyclo(10.3.0)-pentadecan
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0051233A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  Ein verbessertes Verfahren zur technischen Herstellung des Riechstoffs 13-Oxabicyclo [10.3.0]-pentadecan sieht folgende Reaktionsstufen vor: a) Umsetzung von Cyclododecanon mit elementarem Brom, b) Umsetzung des a-Bromcyclododecanon mit Malonsäuredialkylester, c) Hydrolyse und Decarboxylierung des Keto-Diesters, d) Reinigung der rohen 2-Oxocyclododec-1-yl-essigsäure durch Auswaschen, e) Veresterung mit einem niedermolekularen Alkohol, f) Reduktion des Ketoesters zum 2-(2-Hydroxyethyl)-cyclododecanol, g) cyclische Etherbildung unter Wasserabspaltung. Der Riechstoff mit warmer Ambranote zeichnet sich durch sehr gute Haftfestigkeitaus.

  臭味剂 13-oxabicyclo [10.3.0]-pentadecane 的改进技术生产工艺包括以下反应步骤： a) 环十二酮与溴元素反应、 b) a-溴环十二酮与丙二酸二烷基酯反应、 c) 酮二酯的水解和脱羧、 d) 通过洗涤提纯粗 2-氧代环十二-1-基乙酸、 e) 与低分子量醇进行酯化反应 f) 将酮酯还原成 2-（2-羟乙基）-环十二醇、 g) 生成环醚，去除水分。这种带有温暖琥珀香调的香水的特点是 具有非常好的附着力。
• ZAXARKIN, L. I.;CHURILOVA, I. M.;OVSEENKO, S. T., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1962-1966
  作者：ZAXARKIN, L. I.、CHURILOVA, I. M.、OVSEENKO, S. T.

  DOI：——

  日期：——
• ZAXARKIN L. I.; GUSEVA V. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM. <IASK-A6>, 1976, HO 1, 214-216
  作者：ZAXARKIN L. I.、 GUSEVA V. V.

  DOI：——

  日期：——
• US4360468A
  申请人：——

  公开号：US4360468A

  公开（公告）日：1982-11-23