洛美沙星杂质 | 111234-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 洛美沙星杂质
• 英文名称: 8-chloro-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 8-Chloro-1-ethyl-6-fluoro-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 111234-01-6
• 化学式: C₁₇H₁₉ClFN₃O₃
• 分子量: 367.808
• InChiKey: FFGTWOOAZSQXPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 氯甲酸乙酯 、 洛美沙星杂质 以 氯仿 、 乙醚 为溶剂， 以11 mg的产率得到8-chloro-1,4-dihydro-7-(4-ethoxycarbonyl-3-methylpiperazinyl)-1-ethyl-6-fluoroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of some fluoroquinolones: effect of pH and chloride ion

  摘要：

  一种 6-氟喹诺酮（诺氟沙星）和萘啶类似物依诺沙星在 pH 值为 7.2 的水中经辐照可产生相应的 6-羟基衍生物，在 pH 值为 4.5 和 10 的水中则效率较低。在 pH 值为 1 时，不会发生脱氟反应，哌嗪侧链会发生降解。在整个 pH 值范围内（pH 值 1 至 10），6,8-二氟衍生物洛美沙星可选择性地从第 8 位脱氟。位于第 8 位的中间阳离子不会加水，而是插入邻近 N-乙基的 β-CH 键。不过，该阳离子加入了氯。本文对氟喹诺酮类化合物的结构-光反应关系以及与已知光毒性的关系进行了评论。

  DOI：

  10.1039/a903389k
• 作为产物：
  描述：

  洛美沙星 在 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 洛美沙星杂质
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of some fluoroquinolones: effect of pH and chloride ion

  摘要：

  一种 6-氟喹诺酮（诺氟沙星）和萘啶类似物依诺沙星在 pH 值为 7.2 的水中经辐照可产生相应的 6-羟基衍生物，在 pH 值为 4.5 和 10 的水中则效率较低。在 pH 值为 1 时，不会发生脱氟反应，哌嗪侧链会发生降解。在整个 pH 值范围内（pH 值 1 至 10），6,8-二氟衍生物洛美沙星可选择性地从第 8 位脱氟。位于第 8 位的中间阳离子不会加水，而是插入邻近 N-乙基的 β-CH 键。不过，该阳离子加入了氯。本文对氟喹诺酮类化合物的结构-光反应关系以及与已知光毒性的关系进行了评论。

  DOI：

  10.1039/a903389k

文献信息

• NOVEL METHOD OF SYNTHESIS OF FLUOROQUINOLONES
  申请人：BERTHON-CEDILLE Laurence

  公开号：US20090054643A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention relates to a method of preparation of fluoroquinolones of formula (I) from compounds of formula (II): in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and X are as defined in Claim 1.

  该发明涉及一种从化合物（II）制备化合物（I）的氟喹诺酮的方法：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和X的定义如权利要求1中所述。
• Photoreactivity of Fluoroquinolones: Nature of Aryl Cations Generated in Water
  作者：Sonia Soldevila、Francisco Bosca

  DOI：10.1021/ol301694p

  日期：2012.8.3

  The nature of stabilized aryl cations generated from photodehalogenations of fluoroquinolones in aqueous media has been studied by comparing the photophysical and photochemical behavior of lomefloxacin (LFX) and its N(4′)-acetylated form (ALFX). Photoproduct studies, laser flash photolysis, and emission measurements have shown that this small peripheral modification produces important changes in the

  通过比较洛美沙星（LFX）及其N（4'）-乙酰化形式（ALFX）的光物理和光化学行为，研究了在水性介质中由氟喹诺酮类化合物的光脱卤作用产生的稳定化芳基阳离子的性质。光电产品研究，激光闪光光解和发射测量结果表明，这种小的外围修饰会在产生的单线芳基阳离子的性质方面产生重要变化。而且，在碱性介质中，已经观察到了6,8-二卤代氟喹诺酮的新光脱卤途径。
• The photochemistry of lomefloxacin. An aromatic carbene as the key intermediate in photodecomposition
  作者：E. Fasani、M. Mella、D. Caccia、S. Tassi、M. Fagnoni、A. Albini

  DOI：10.1039/a703226i

  日期：——

  Irradiation of the 6,8-difluoroquinolone antibiotic lomefloxacin causes selective heterolytic defluorination from position 8 and leads to products rationalized as arising from the cation either via nucleophile addition or intramolecular carbene C–H insertion and hydrogen transfer.

  6,8-二氟喹诺酮类抗生素洛美沙星的辐射会导致 从8位选择性异解脱氟并产生产物 合理化为由阳离子通过亲核试剂产生 加成或分子内卡宾 C-H 插入和氢 转移。
• Synthesis and biological activity of 5-amino- and 5-hydroxyquinolones, and the overwhelming influence of the remote N1-substituent in determining the structure-activity relationship
  作者：John M. Domagala、Alex J. Bridges、Townley P. Culbertson、Laura Gambino、Susan E. Hagen、Gregory Karrick、Kenneth Porter、Joseph P. Sanchez、Josephine A. Sesnie

  DOI：10.1021/jm00107a039

  日期：1991.3

  A series of 5-amino- and 5-hydroxyquinolone antibacterials substituted at C7 with a select group of common piperazinyl and 3-aminopyrrolidinyl side chains was prepared. These 5-substituted derivatives were compared to the analogous 5-hydrogen compounds for antiinfective activity by using DNA gyrase inhibition, minimum inhibitory concentrations against a variety of bacteria, and in vivo efficacy in the mouse infection model. The influence on the structure-activity relationships of varied substituents at C8 (H, F, Cl) and Ni (ethyl, cyclopropyl, difluorophenyl) was also studied. The results showed that several of the structure-activity conclusions regarding side-chain bulk at C7, the effect of halogen at C8, and the effect of the C5-amino group were greatly influenced by the choice of the N1-substituent. Several outstanding broad spectrum quinolones were identified in this work. In particular, the spectrum and potency of the 7-piperazinyl quinolones could be greatly enhanced by the judicious choice of C5-, C8-, and N1-substitutents.
• DOMAGALA, JOHN M.;BRIDGES, ALEX J.;CULBERTSON, TOWNLEY P.;GAMBINO, LAURA;+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1142-1154
  作者：DOMAGALA, JOHN M.、BRIDGES, ALEX J.、CULBERTSON, TOWNLEY P.、GAMBINO, LAURA、+

  DOI：——

  日期：——