2-(2-氨基-5-溴-苯甲酰基)吡啶 | 1563-56-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-氨基-5-溴-苯甲酰基)吡啶
• 中文别名: 2-氨基-5-溴苯基-2-吡啶基甲酮；2-(2-氨基-5-溴苯甲酰基)吡啶
• 英文名称: 2-amino-5-bromobenzoyl pyridine
• 英文别名: 2-(2-amino-5-bromobenzoyl)pyridine；(2-amino-5-bromophenyl)pyridin-2-ylmethanone；2-(2-Amino-5-brom-benzoyl)-pyridin；(2-amino-5-bromophenyl)(pyridine-2yl)methanone；(2-amino-5-bromophenyl)-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 1563-56-0
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O
• 分子量: 277.12
• InChiKey: KHVZPFKJBLTYCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100℃
• 沸点：
  451℃
• 密度：
  1.546
• 闪点：
  227℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、甲醇（少量）
• 保留指数：
  2240;2259;2277

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P312+P330,P302+P352
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨基-5-溴-苯甲酰基)吡啶 在 乌洛托品 、 ammonium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 溴西泮
  参考文献：
  名称：

  新的咪唑并二氮杂卓类似物，5-(8-Bromo-6-(pyridin-2-yl)-4H-苯并[f]咪唑并[1,5-a][1,4]二氮杂卓-3-基)恶唑，提供简化的合成方案、高口服血浆和脑暴露，在小鼠中产生抗癫痫功效，以及内侧颞叶癫痫患者脑切片中神经网络的抗癫痫活性

  摘要：

  KRM-II-81 (1) 是一种咪唑并二氮杂卓 GABA A受体 (GABAAR) 增强剂，具有广泛的抗癫痫功效和低镇静负担。合成了溴化类似物 DS-II-73 (5)，并在药理学上表征为 KRM-II-81 开发过程中的潜在备用化合物。由2-氨基-5-溴苯基)(吡啶-2基)甲酮(6)的合成分五步进行，总收率为38%，并且不需要钯催化剂。 GABAAR 结合的K i为 150 nM，41 个筛选的结合位点中只有 3 个在 10 μM 时产生≥50% 的抑制，诱导细胞毒性的效力≥240 mM。 DS-II-73 对 α2/3/5- 的选择性高于对含有 α1 的 GABAAR。大鼠血浆和大脑的口服暴露足以影响 GABAAR 的功能。口服DS-II-73后，小鼠的强直惊厥和戊四唑引起的致死被抑制，并且阵挛和强直发作的潜伏期延长。 DS-II-73 发现耐药性癫痫患者（内侧颞叶）的皮质切片制剂显示局部场电位频率降低。与

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00555
• 作为产物：
  描述：

  溴西泮 在 acid 作用下， 生成 2-(2-氨基-5-溴-苯甲酰基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Spectrophotometric determination of bromazepam.

  摘要：

  溴咔啉（7-溴-1, 3-二氢-5-(2-吡啶基)-2H-1, 4-苯二氮卓-2-酮）通过与铁(II)形成配合物后，从有机相提取到水相中进行测定。在水溶液中，配合物的吸收光谱在580 nm处达到最大吸光度，且在室温下稳定约5小时。标准曲线在0.2至50 μg/ml的溴咔啉浓度范围内呈线性，方法的灵敏度为0.2 μg/ml的溴咔啉。该方法被应用于小鼠血液中溴咔啉的测定。加入的小鼠血液中溴咔啉的回收率范围为96%至100.5%，平均回收率为99.1%。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3678

文献信息

• 4,1-benzoxazepin derivatives and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05726306A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  N-containing, condensed heterocyclic compounds and salts thereof are disclosed which are useful for inhibiting squalene synthetase and fungal growth, and which are useful for treating or preventing hyperlipidemia. Also disclosed is a method for producing these compounds.

  本发明揭示了一种含氮、紧凑的杂环化合物及其盐，用于抑制角鲨烯合酶和真菌生长，并用于治疗或预防高脂血症。还公开了一种制备这些化合物的方法。
• Synthesis and properties of some Rh(I) catalytic complexes with dinitrogen ligands derived from 5-Pyrido-1,4-benzodiazepin-4-ones
  作者：Predrag Čudić、Branimir Klaić、Zlata Raza、Dragan Šepac、Vitomir Šunjić

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87141-6

  日期：1991.1

  A series of bidentate nitrogen ligands (3–8), and their [Rh (I) (NBD) (N-N)] ClO4 complexes 11–14 (NBD-norbornadiene, N-N-dinitrogen ligand) were prepared. Conformational properties and stability of 4 and its catalytic complex 12 were reported. Catalytic activity of complexes 11 and 12 in hydrogenation of cyclohexane is compared with 22, a complex that contains 2,2′-bipyridyl as the “standard” ligand

  制备了一系列双齿氮配体（3-8）及其[Rh（I）（NBD）（NN）] ClO 4络合物11-14（NBD-降冰片二烯，NN-二氮配体）。报道了4及其催化配合物12的构象性质和稳定性。比较了配合物11和12在环己烷氢化中的催化活性与22（一种包含2，2'-联吡啶基作为“标准”配体的配合物）的催化活性。据报道手性配体5，6及其Rh（I）复合物13，14的手性数据。
• Improved Synthesis of Anxiolytic, Anticonvulsant, and Antinociceptive α2/α3-GABA(A)-ergic Receptor Subtype Selective Ligands as Promising Agents to Treat Anxiety, Epilepsy, and Neuropathic Pain
  作者：James Cook、Guanguan Li、Lalit Golani、Rajwana Jahan、Farjana Rashid

  DOI：10.1055/s-0037-1610211

  日期：2018.10

  in higher yields and with more facile purification methods (crystallization, etc.) in multigram quantities without column chromatography. In the synthesis of KRM-II-81, an alternative procedure was employed using the selective reducing reagent, potassium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride (PDBBA), to prepare the desired C(3)-aldehyde in the absence of N(5)–C(6) imine reduction in good yield on a

  摘要 改进的抗焦虑，抗惊厥和抗伤害感受性化合物的合成：Hz-166及其生物等排体1,2,4-恶二唑（MP-III-080）和1,3-恶唑（KRM-II-81）的合成无需柱色谱分析，就可以实现更高的收率，并具有更便捷的纯化方法（结晶等），以克数计。在KRM-II-81的合成中，使用了选择性还原剂二异丁基叔丁氧基氢化铝钾（PDBBA）的另一种方法，在没有N（5）的情况下制备了所需的C（3）-醛。 –C（6）可减少20克规模的亚胺的高收率。 改进的抗焦虑，抗惊厥和抗伤害感受性化合物的合成：Hz-166及其生物等排体1,2,4-恶二唑（MP-III-080）和1,3-恶唑（KRM-II-81）的合成无需柱色谱分析，就可以实现更高的收率，并具有更便捷的纯化方法（结晶等），以克数计。在KRM-II-81的合成中，使用了选择性还原剂二异丁基叔丁氧基氢化铝钾（PDBBA）的另一种方法，在没有N（5）的情况下制备了所需的C（3）-醛。
• SHORT-ACTING BENZODIAZEPINE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF
  申请人：SICHUAN KELUN-BIOTECH BIOPHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20180312511A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention relates to a benzodiazepine derivative of Formula I as a short-acting anesthetic, a pharmaceutical composition comprising the same, a kit comprising the same, a preparation method thereof, an method of anesthesia using the same and use thereof in the manufacture of an anesthetic medicament.

  本发明涉及一种苯二氮䓬类衍生物，其化学式为I，作为一种短效麻醉剂，包括该衍生物的药物组合物，包括该衍生物的试剂盒，其制备方法，使用该衍生物的麻醉方法以及在制造麻醉药物中使用该衍生物的用途。
• Stability indicating spectrophotometric methods for quantitative determination of bromazepam and its degradation product
  作者：Hany W. Darwish、Nesma A. Ali、Ibrahim A. Naguib、Mohamed R. El Ghobashy、Abdullah M. Al-Hossaini、Maha M. Abdelrahman

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118433

  日期：2020.9

  Four simple, sensitive and selective stability indicating spectrophotometric methods are presented for quantitative determination of the benzodiazepine drug; bromazepam (BMZ) and one of its reported potential impurities and degradation product; 2-(2-amino-5-bromobenzoyl) pyridine (ABP) in methanol. Method A, is isoabsorptive point coupled with D0 method, where good linearity was obtained by measuring

  提出了四种简单，灵敏和选择性的稳定性指示光度法，用于定量测定苯二氮卓类药物。溴西epa（BMZ）及其报告的潜在杂质和降解产物之一；甲醇中的2-（2-氨基-5-溴苯甲酰基）吡啶（ABP）方法A是与D0方法耦合的等吸收点，其中通过测量264nm（Aiso）在2-25μgmL-1浓度范围内的BMZ吸光度和λmax396的ABP吸光度获得良好的线性浓度范围为0.5-24μgmL-1。方法B，是比率减法；使用20μgmL-1的ABP在233 nm下测量BMZ的吸光度，而使用甲醇作为溶剂直接在λmax396 nm下测定ABP。方法C，是基于使用10μgmL-1的除数测量301至326 nm的BMZ比率谱（DD1）的一阶总峰幅度并使用5μg测定293 nm峰幅度处的ABP mL-1的BMZ作为除数。在方法D（比率差法）中，通过分别测量312 nm和274 nm处的比率谱幅值之间的差异以及274 nm和312

表征谱图