2-(2-甲氧基苯基)-5-甲基苯并[d]噁唑 | 101097-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)-5-甲基苯并[d]噁唑
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-5-methylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 101097-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD19947613
• 分子量: 239.274
• InChiKey: XWYGZQSGNQEHLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)-5-甲基苯并[d]噁唑 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 copper diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的2-芳基苯并恶唑氧化烯烃合成邻烯基化的2-芳基苯并恶唑：范围研究，结构特征和机理研究

  摘要：

  2-芳基苯并恶唑是有前途的分子，可在医学和材料领域得到潜在应用。对2-芳基苯并恶唑的直接区域选择性官能化的有效方案有很高的要求。在本文中，我们公开了通用的Cp * Rh（III）能够以高收率实现2-芳基苯并[ d ]恶唑与烯烃的选择性邻烯化的一般方法。该协议具有广泛的功能基团耐受性和高区域选择性。分子间竞争研究和动力学同位素效应实验表明，氧化烯化过程是通过亲电的C–H活化途径发生的。m的分子结构在间位F原子或杂原子取代基存在的情况下，氟取代的烯化产物可在受阻更强的位置证实区域选择性C–H活化/烯化。在单-和双-烯烃化产物的结构中观察到明显的扭转角，这导致烯烃质子的化学位移明显不同。另外，两个克级反应和进一步的转化实验表明，该方法对于合成邻链烯基化的2-芳基苯并恶唑衍生物是实用的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01836
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Methoxy-benzylidenamino)-4-methylphenol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以64%的产率得到2-(2-甲氧基苯基)-5-甲基苯并[d]噁唑
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的5-或6-甲基-2-（2,4-二取代苯基）苯并恶唑衍生物的合成和微生物活性。

  摘要：

  描述了一系列新的5-或6-甲基-2-（2,4-二取代苯基）苯并恶唑（4，5）的合成，以确定它们的抗菌活性和可行的构效关系。与几种对照药物相比，体外针对三种革兰氏阳性细菌，三种革兰氏阴性细菌和白色念珠菌酵母测试了合成的化合物。微生物学结果表明，合成的化合物对被测微生物具有广泛的抗菌活性。化合物4b和4c显示出对金黄色葡萄球菌的某些抗菌活性，其最小抑菌浓度（MIC）为12.5微克/毫升。此外，化合物5a显示出对铜绿假单胞菌肠杆菌的显着抗菌活性，其MIC值为25微克/ ml，即比对照药物四环素和链霉素更有效。对于针对白色念珠菌的抗霉菌活性，发现衍生物4c比其他合成的化合物更具活性，其MIC值为12.5微克/毫升，但效力比对照药物奥昔康唑和卤代普罗辛低一倍。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00030-5

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed One-Pot Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Benzo[d]oxazoles, Benzo[d]thiazoles and 1,2-Disubstituted Benzo[d]imidazoles
  作者：Xiu-Feng Hou、Quan Zhou、Shu Liu、Ming Ma、He-Zhen Cui、Xi Hong、Shuang Huang、Jing-Fan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591524

  日期：2018.3

  aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted benzo[d]thiazoles, and 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles. N-Heterocyclic carbene (NHC), generated in situ from easily available N-heterocyclic imidazolium salt with air as terminal oxidant, has successfully been utilized as a cheap and efficient catalyst for one-pot aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted

  摘要 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。
• Nickel-Catalyzed Coupling of Azoles with Aromatic Nitriles
  作者：Mckenna G. Hanson、Noelle M. Olson、Zubaoyi Yi、Grace Wilson、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01938

  日期：2017.8.18

  This manuscript describes the Ni-catalyzed coupling of azoles with aromatic nitriles. The use of BPh3 promotes these arylations with electronically diverse azoles and benzonitriles. While the nickel catalyst is necessary for the arylations of phenyl oxazoles, arylation of benzoxazoles with some nitriles affords the arylated products even in the absence of the Ni catalyst albeit in lower yield than

  该手稿描述了Ni催化的唑类化合物与芳族腈的偶联。BPh 3的使用可促进电子形式多样的唑和苄腈的这些芳基化。尽管镍催化剂对于苯基恶唑的芳基化是必需的，但是即使在不存在Ni催化剂的情况下，苯并恶唑与某些腈的芳基化也可以提供芳基化的产物，尽管收率比催化方法低。与未催化的转化相比，镍催化的方法显示出更高的速率和更广阔的范围。
• Iron(<scp>ii</scp>) bromide-catalyzed oxidative coupling of benzylamines with ortho-substituted anilines: synthesis of 1,3-benzazoles
  作者：Kovuru Gopalaiah、Sankala Naga Chandrudu

  DOI：10.1039/c4ra12490a

  日期：——

  An iron(II) bromide-catalyzed oxidative coupling of benzylamines with 2-amino/hydroxy/mercapto-anilines has been developed, allowing the synthesis of a diversity of substituted 1,3-benzazoles in good to excellent yields. This transformation is compatible with a wide range of functional groups. The method is practical, economical and employs molecular oxygen as an oxidant.

  已经开发出溴化铁（II）催化的苄胺与2-氨基/羟基/巯基苯胺的氧化偶联，从而可以良好的收率合成各种取代的1,3-苯并唑。此转换与各种功能组兼容。该方法实用，经济并且使用分子氧作为氧化剂。
• Palladium(II) Immobilized Onto the Glucose Functionalized Magnetic Nanoparticle as a New and Efficient Catalyst for the One-pot Synthesis of Benzoxazoles
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Vahid Saberi、Sepideh Kalhor、Nazila Veisi

  DOI：10.1002/aoc.4240

  日期：2018.4

  Palladium(II) have been immobilized into the nano magnetic Fe3O4 which was functionalized with glucose in order to achieve a one‐pot synthesis of 2‐substituted benzoxazole derivatives with high yields in the diverse range of organic solvents. The nano catalyst is highly dispersive in polar solvents and can be easily recovered and reused for 6 runs without significant loss of its activity. Finally,

  钯（II）已被固定在纳米磁性的Fe 3 O 4中，并用葡萄糖对其进行了功能化，以便在各种有机溶剂中以高收率一次合成2取代的苯并恶唑衍生物。纳米催化剂在极性溶剂中具有高度分散性，可以轻松回收并重复使用6次，而不会显着降低其活性。最后，通过FT-IR，TGA，CHN，SEM，EDX和原子吸收光谱对催化剂进行了全面表征。
• 2-芳基苯并噁唑、2-芳基苯并噻唑类化合物的 制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN106674145B

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明属于有机合成技术领域，具体为2‑芳基苯并噁唑、2‑芳基苯并噻唑类化合物的制备方法。本发明将2‑氨基苯酚(2‑氨基苯硫酚)和芳香醛在100‑130℃下搅拌，加入10%~20%摩尔当量的咪唑盐和25%~50%摩尔当量的K 2 CO 3 ，利用空气作为氧化剂，反应合成2‑芳基苯并噁唑和2‑芳基苯并噻唑类化合物。本发明采用便宜易制得的咪唑盐作为催化剂及廉价的空气作为氧化剂高产率的合成目标产物，大大降低生产成本，更大程度上能够适应工业化应用。