2-(2-Methoxy-benzylidenamino)-4-methylphenol | 22538-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-Methoxy-benzylidenamino)-4-methylphenol
• 英文别名: 2-[(2-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylphenol
• CAS: 22538-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: NNTNHQWEOAUEEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methoxy-benzylidenamino)-4-methylphenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₁₅H₁₇NO₂
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Activity of New N-(Phenylmethyl)-benzoxazol-2-thiones as Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) Antagonists: Efficacies in Experimental Pulmonary Hypertension

  摘要：

  Macrophage migration inhibitory factor (MIF) is a key pleiotropic mediator and a promising therapeutic target in cancer as well as in several inflammatory and cardiovascular diseases including pulmonary arterial hypertension (PAH). Here, a novel series of N-(phenylmethyl)-benzoxazol-2-thiones 5-32 designed to target the MIF tautomerase active site was synthesized and evaluated for its effects on cell survival. Investigation of structure-activity relationship (SAR) particularly at the 5-position of the benzoxazole core led to the identification of 31 that potently inhibits cell survival in DU-145 prostate cancer cells and pulmonary endothelial cells derived from patients with idiopathic PAH (iPAH-ECs), two cell lines for which survival is MIF-dependent. Molecular docking studies helped to interpret initial SAR related to MIF tautomerase inhibition and propose preferred binding mode for 31 within the MIF tautomerase active site. Interestingly, daily treatment with 31 started 2 weeks after a subcutaneous monocrotaline injection regressed established pulmonary hypertension in rats.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01312
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 邻氨基对甲苯酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(2-Methoxy-benzylidenamino)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的5-或6-甲基-2-（2,4-二取代苯基）苯并恶唑衍生物的合成和微生物活性。

  摘要：

  描述了一系列新的5-或6-甲基-2-（2,4-二取代苯基）苯并恶唑（4，5）的合成，以确定它们的抗菌活性和可行的构效关系。与几种对照药物相比，体外针对三种革兰氏阳性细菌，三种革兰氏阴性细菌和白色念珠菌酵母测试了合成的化合物。微生物学结果表明，合成的化合物对被测微生物具有广泛的抗菌活性。化合物4b和4c显示出对金黄色葡萄球菌的某些抗菌活性，其最小抑菌浓度（MIC）为12.5微克/毫升。此外，化合物5a显示出对铜绿假单胞菌肠杆菌的显着抗菌活性，其MIC值为25微克/ ml，即比对照药物四环素和链霉素更有效。对于针对白色念珠菌的抗霉菌活性，发现衍生物4c比其他合成的化合物更具活性，其MIC值为12.5微克/毫升，但效力比对照药物奥昔康唑和卤代普罗辛低一倍。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00030-5

文献信息

• Enantioselective Strecker and Allylation Reactions with Aldimines Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ions
  作者：Ki-Tae Kang、Sang Hyun Park、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02280

  日期：2019.9.6

  Chiral oxazaborolidinium ion (COBI)-catalyzed enantioselective nucleophilic addition reactions of aldimines using tributyltin cyanide and allyltributylstannane have been developed. Various α-aminonitriles and homoallylic amines were synthesized in high yield (up to 98%) with high to excellent enantioselectivity (up to 99% ee). A rational mechanistic model for the complex of COBI and aldimine is provided

  已经开发了使用氰化三丁基锡和烯丙基三丁基锡烷的手性恶唑硼烷鎓离子（COBI）催化的醛亚胺的对映选择性亲核加成反应。以高产率（高达98％）和高至极好的对映选择性（高达99％ee）合成了各种α-氨基腈和均烯丙基胺。提供了用于COBI和醛亚胺复合物的合理机理模型来解释这些对映选择性反应。