2-(2-甲氧基苯氧基)-1-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇 | 92409-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯氧基)-1-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)-1,3-propanediol；2-(2-Methoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 92409-15-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: VLARTDSHZTVTQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯氧基)-1-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇 在 氧气 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 144.0h， 生成 木榴油
  参考文献：
  名称：

  金催化木质素转化为低分子量芳烃†

  摘要：

  采用金纳米颗粒 (NPs) 和 Li-Al (1:2) 层状双氢氧化物 (LDH) 作为载体的非均相催化剂体系，在 β-O-4 连接木质素模型二聚体中的苯甲醇基团的有氧氧化中表现出优异的活性在大气压下利用分子氧生成相应的羰基产物。 Au NPs 和碱性 Li-Al LDH 载体之间的协同效应诱导氧化模型化合物的进一步反应，促进 β-O-4 键的轻松断裂。在相似的条件下，使用 Au/Li-Al LDH 扩展对 γ-戊内酯 (GVL) 提取的木质素和硫酸盐木质素的氧化，产生了一系列高产率的芳香族单体。人们发现 Au/Li-Al LDH 氧化木质素的水解增加了木质素的解聚程度，GVL 提取的木质素的单体产率达到 40%。基于这些结果，Au/Li-Al LDH + O 2催化剂体系显示出成为在温和条件下将木质素解聚为低分子量芳烃的环保手段的潜力。

  DOI：

  10.1039/c8sc03208d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧基乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(2-甲氧基苯氧基)-1-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  木质素模型化合物向无价芳烃的无过渡金属转化：范围和化学选择性

  摘要：

  基于由碱，氧和绿色溶剂组成的简单系统，在温和的条件下，在没有金属的情况下，开发了一种用于木质素模型化合物转化的有效而直接的反应方案。该方案已成功应用于“β-O-4”二聚体和三聚体化合物的裂解，并且根据键的类型实现了可控的选择性降解。清楚地证明了该方法通过顺序的氧化脱同源反应从木质素提供高收率的芳族化合物的可行性。

  DOI：

  10.1039/c8gc01886c

文献信息

• Photocatalytic Cleavage of C–C Bond in Lignin Models under Visible Light on Mesoporous Graphitic Carbon Nitride through π–π Stacking Interaction
  作者：Huifang Liu、Hongji Li、Jianmin Lu、Shu Zeng、Min Wang、Nengchao Luo、Shutao Xu、Feng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b00022

  日期：2018.6.1

  potentially promising approach to harvest aromatic compounds from lignin. However, the development of an active and selective solid photocatalyst is still challenging for lignin transformation under ambient conditions. We herein report a mild photocatalytic oxidative strategy for C–C bond cleavage of lignin β-O-4 and β-1 linkages using a mesoporous graphitic carbon nitride catalyst. Identifications by

  光催化是从木质素中收获芳香族化合物的潜在有前途的方法。然而，对于环境条件下的木质素转化而言，活性和选择性固体光催化剂的开发仍然具有挑战性。我们在本文中报告了使用介孔石墨氮化碳催化剂对木质素β-O-4和β-1键进行C–C键裂解的温和光催化氧化策略。通过固态NMR技术和密度泛函理论（DFT）计算的鉴定表明，在柔性氮化碳表面和木质素模型分子之间最有可能存在π-π堆积相互作用。此外，低电荷复合效率和高比表面积（206.5 m 2 g –1）的催化剂也有助于其高催化活性。机理研究表明，光生空穴作为主要的活性物种，触发了木质素模型的氧化和CC键断裂。这项研究揭示了复杂的木质素结构和催化剂表面之间的相互作用，并为木质素模型与多相光催化剂的光催化裂解提供了新的策略。
• Aerobic Oxidation of Olefins and Lignin Model Compounds Using Photogenerated Phthalimide-<i>N</i>-oxyl Radical
  作者：Jian Luo、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01704

  日期：2016.10.7

  A metal-free protocol to generate phthalimide-N-oxyl (PINO) radicals from N-hydroxyphthalimide (NHPI) via a photoinduced proton-coupled electron transfer process is reported. Using donor-substituted aromatic ketones, such as 4,4′-bis(diphenylamino)benzophenone (DPA-BP), PINO radicals are efficiently produced and subsequently utilized to functionalize olefins to afford a new class of alkyl hydroperoxides

  报道了通过光诱导质子偶联电子转移过程从N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）生成邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基的无金属方案。使用供体取代的芳族酮，例如4,4'-双（二苯基氨基）二苯甲酮（DPA-BP），可有效产生PINO自由基，随后将其用于官能化烯烃，以提供一类新的烷基氢过氧化物。DPA-BP / NHPI / O 2光催化系统对有氧氧化β-O-4木质素模型表现出很高的效率。
• 一种光催化氧化断裂木质素模型化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109456160A

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明涉及一种光催化氧化断裂木质素模型化合物的方法。该方法采用非金属碳氮材料作为光催化剂，使用多种木质素模型化合物作为反应底物，在光激发下直接氧化断裂制备芳香类化合物。其反应过程如下：将一定量木质素模型化合物与催化剂加入到石英光反应器中，加入适量的有机溶剂，用氧气置换反应管内上方空气，盖上磨口玻璃旋塞并封口，置于集成光反应装置中进行光照反应。反应温度为10～60℃，反应时间为0.5～15小时，反应后得到芳香醛、芳香羧酸和甲酸苯酯类产物。该方法条件温和，操作简便，底物范围广，是一种实现木质素模型化合物氧化断裂的高效经济的新方法。
• Non-plasmonic Ni nanoparticles catalyzed visible light selective hydrogenolysis of aryl ethers in lignin under mild conditions
  作者：Peifeng Li、Yixuan Ouyang、Gang Xiao、Yilin Zhao、Sarina Sarina、Jan Baeyens、Haijia Su、Huai-Yong Zhu

  DOI：10.1039/d1gc01953h

  日期：——

  solar-to-chemical conversion. We report a novel photocatalysis process for the selective hydrogenolysis of aryl ethers in lignin on a heterogeneous catalyst of non-precious Ni nanoparticles supported on ZrO2. Three aryl ether bonds in lignin were successfully cleaved under mild conditions with excellent conversion and good to excellent selectivity under visible light irradiation. We also used solar irradiation to

  广泛用于热催化的多功能 VIII 族金属的光驱动催化在太阳能到化学转化方面具有巨大潜力。我们报告了一种新的光催化工艺，用于在 ZrO 2上负载的非贵镍纳米颗粒的多相催化剂上选择性氢解木质素中的芳基醚. 木质素中的三个芳基醚键在温和条件下成功裂解，在可见光照射下具有优异的转化率和良好的选择性。我们还使用太阳辐射来证明总能耗显着降低。光照射激发了 Ni 纳米颗粒中的带间跃迁，由此产生的高能电子增强了芳醚的还原裂解活性。其应用潜力通过脱碱性木质素的解聚得到9.84wt%的总单体产率来说明，其中香草醛、愈创木酚和夹竹桃素作为三种主要产物。
• Selective reductive cleavage of C O bond in lignin model compounds over nitrogen-doped carbon-supported iron catalysts
  作者：Jiang Li、Hui Sun、Jia-xing Liu、Jun-jie Zhang、Zhen-xing Li、Yao Fu

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.014

  日期：2018.6

  promising resource to produce fuels and aromatic chemicals. The selective cleavage of CO bond while preserving the aromatic nature has become one of the major challenges in the catalytic valorization of lignin to aromatic chemicals. In this work, we report that the selective reductive cleavage of CO bond in lignin model compounds can be successfully achieved through heterogeneous iron catalysis. The hydrogenolysis

  木质素最近作为一种有前途的生产燃料和芳香族化学品的资源而受到了广泛的关注。在保持芳族性质的同时，C O键的选择性裂解已成为木质素催化芳香化成芳族化合物的主要挑战之一。在这项工作中，我们报道了C的选择性还原裂解木质素模型化合物中的O键可通过多相铁催化成功实现。α-O-4型键的氢解反应表明，在800°C的条件下，乙酸铁和1,10-菲咯啉在活性炭上同时热解制备的铁催化剂是活性最高的铁催化剂，苯酚和甲苯的收率为95％和90％。发现该芳族化合物的选择性比在贵金属催化剂上获得的要高得多。通过各种技术尤其是XPS和H 2 -TPR证实了N⋯Fe物种作为多相铁催化剂活性中心的存在。对于β-O-4模型连接，邻位OH基对于铁催化的醚键氢解至关重要。β-O-4模型化合物中α-碳的氧化可显着降低醚键的键解离能，从而以中等至极好的收率得到解聚产物。