2-(2-苯并噻唑)-5-甲氧基苯酚 | 90481-46-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(2-苯并噻唑)-5-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-methoxyphenol
• 英文别名: 2-(2'-Hydroxy-4'-methoxyphenyl)benzothiazole；2-(2-Benzothiazolyl)-5-methoxyphenol；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-methoxyphenol
• CAS: 90481-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00043777
• 分子量: 257.313
• InChiKey: KQUJPMLQKNTPCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯并噻唑)-5-甲氧基苯酚 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(benzothiazol-2-yl)-5-methoxyphenyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Benzothiazol-2-yl)-phenyl-β-d-galactopyranoside derivatives as fluorescent pigment dyeing substrates and their application for the assay of β-d-galactosidase activities

  摘要：

  2-(Benzothiazol-2-yl)-phenyl-beta-D-galactopyranoside derivatives were synthesized as novel artificial fluorescent pigment dyeing substrates for beta-D-galactosidase. The substrates, which exhibited non-fluorescence or weak fluorescence in solution phase, were smoothly hydrolyzed by beta-D-galactosidase from Aspergillus oryzae and yielded a water-insoluble strong fluorescent pigment. The difference of fluorescent intensity exhibited a linear relationship with the amount of enzyme. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.043
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)苯并噻唑 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-(2-苯并噻唑)-5-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原和钯催化对CH键进行直接加氧。

  摘要：

  该报告介绍了通过光催化和Pd催化相结合的CH键的氧合。在这里，我们描述了利用光催化剂将有机钯（II）中间体氧化为高价PdIII或PdIV中间体，从而促进CO键的形成。所证明的方法可以有效地与各种导向基团一起使用，例如肟醚和苯并噻唑。通过合成可用于有机发光二极管和药物的2-（苯并[d]噻唑-2-基）苯酚的几种金属配合物，表明了这种直接CO键形成方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03197

文献信息

• [EN] NOVEL USE OF BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION DE DERIVES DE BENZOTHIAZOLE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004016600A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The use of compounds of formula (I) wherein X, A, B, D, R1 and R2 are as defined in the Specification and pharmaceutically acceptable salts thereof in the manufacture of a medicament for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of kinase Itk activity is beneficial is disclosed. Certain novel compounds of formula (I), together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy are also disclosed.

  公开了在制造用于治疗或预防抑制激酶Itk活性有益的药物时，使用式(I)中X、A、B、D、R1和R2如规范中定义的化合物及其药学上可接受的盐。还公开了式(I)的某些新化合物，以及它们的制备方法、含有它们的组合物和它们在治疗中的用途。
• Unified synthesis of mono/bis-arylated phenols via Rh^III-catalyzed dehydrogenative coupling
  作者：Qian Wu、Ying Chen、Dingyuan Yan、Muyue Zhang、Yi Lu、Wei-Yin Sun、Jing Zhao

  DOI：10.1039/c6sc03169b

  日期：——

  precise control of the oxidation pathways so that directing groups can be either preserved or cleaved. We found that N-phenoxyacetamides could undergo ortho-arylation reactions with or without an external oxidant, yielding products with different oxidation states, notably the rare bis-arylated phenols. Notably, a unique rhodacycle intermediate was isolated, characterized by X-ray crystallography, and

  2,6-双芳基化的苯酚很少报道，并且具有合成挑战性。使用指导基团（DG）进行的指导的C–H功能化反应可能为其合成提供便利的解决方案。但是，这种策略通常会导致导向基团的部分裂解，从而阻止进一步的/第二次C–H激活级联反应。本文中，我们报告了一种总体策略，该策略允许精确控制氧化途径，以便可以保留或裂解导向基团。我们发现N-苯氧基乙酰胺可以经历邻位-有或没有外部氧化剂的-芳基化反应，产生具有不同氧化态的产物，特别是稀有的双芳基化酚。值得注意的是，分离出独特的rhodocycle中间体，通过X射线晶体学表征，并证实是活性催化剂。内部和外部氧化之间的转换可能是实现多种双官能化H-官能化反应的通用策略。
• Metallaphotoredox-Mediated C_sp2–H Hydroxylation of Arenes under Aerobic Conditions
  作者：Sk. Sheriff Shah、Amrita Paul、Manoranjan Bera、Yarra Venkatesh、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01973

  日期：2018.9.21

  The direct hydroxylation of 2-arylpyridines and 2-arylbenzothiazoles via the merger of organic photoredox and metal catalysis is reported where 4CzIPN is used as the visible-light photocatalyst and Pd(OAc)2 as the metal catalyst. This method has been employed to synthesize organic molecules exhibiting excited-state intramolecular proton transfer properties for generating tunable luminescence responses

  据报道，通过有机光氧化还原和金属催化作用的结合，2-芳基吡啶和2-芳基苯并噻唑的直接羟基化反应，其中4CzIPN被用作可见光光催化剂，而Pd（OAc）2被用作金属催化剂。该方法已被用于合成表现出激发态分子内质子转移性质的有机分子，以产生可调节的发光响应。
• Synthesis of bioactive 2-(2-(difluoromethoxy)aryl)benzo[d]thiazole derivatives via base-promoted one-pot process
  作者：Huiping Zeng、Puying Luo、Manling Luo、Hao Ding、Qiuping Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130472

  日期：2019.8

  A convenient synthesis of 2-(2-(difluoromethoxy)aryl)benzo[d]thiazoles from 2- (o-hydroxyaryl)benzothiazoles and commercially available ethyl difluoroiodoacetate (ICF2CO2Et) is described. The transformation was amenable to a one-pot, sequential three-component protocol from o-hydroxybenzaldehyde, o-aminothiophenol, and ICF2CO2Et promoted by KOH. Additionally, some of the prepared compounds exhibited

  描述了由2-（邻-羟基芳基）苯并噻唑和可商购的二氟碘乙酸乙酯（ICF 2 CO 2 Et）方便地合成2-（2-（二氟甲氧基）芳基）苯并[d]噻唑的方法。变换为适合于从一釜，顺序三组分协议ö羟基苯甲醛，ø -aminothiophenol，和ICF 2 CO 2的Et促进由KOH。另外，一些制备的化合物对人卵巢癌细胞显示出有希望的活性。
• Regioselective ortho-hydroxylation of 2-arylbenzothiazole via substrate directed C–H activation
  作者：Arghya Banerjee、Anupam Bera、Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.067

  日期：2013.3

  An efficient protocol has been developed for the direct ortho-hydroxylation of 2-arylbenzothiazole using Pd(OAc)2 as the catalyst and either of DIB/AcOH or Oxone®/TFA combinations under air atmosphere. Under both these conditions, the methodology tolerates a diverse array of substituents giving good to excellent yields of corresponding ortho-hydroxylated products. Regioselective hydroxylation is observed

  一种有效的协议已用于直接被开发邻的羟基化2- arylbenzothiazole使用Pd（OAc）2作为催化剂和任一的DIB / AcOH中或过硫酸氢钾® / TFA在空气气氛下的组合。在这两种条件下，该方法都能耐受各种各样的取代基，从而使相应的邻羟基化产物的收率极佳。在苯环的间位位置具有取代基的苯环的较少空间位阻的位点观察到区域选择性羟基化。

表征谱图