2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 479551-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 479551-35-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: NEQKSBDHSHYVJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 2-(dimethylamino)ferrocen-1-yl-palladium(ll)chloride dinorbornyl-phosphine complex 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (quinolin-3-yl)-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-amine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2006/114180

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 在 silver hexafluoroantimonate 、 四(三苯基膦)钯 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四唑通过电环化的 Ir 催化分子内环化/C(sp2)-H 胺化

  摘要：

  描述了一种对含有 C8 取代芳烃、杂芳烃和烯烃的 1,2,3,4-四唑进行分子内脱氮环化/C(sp2)-H 胺化的有效策略。该过程涉及通过 [Cp*IrCl2]2 和 AgSbF6 的组合从四唑生成金属-氮烯中间体。已经表明该反应通过前所未有的电环化过程进行。该方法已成功应用于合成各种 α-咔啉和 7-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05343

文献信息

• Azaindoles
  申请人：Aventis Pharma Limited

  公开号：EP2233486A1

  公开（公告）日：2010-09-29

  The invention is directed to compounds of general formula (I):- and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds. Such compounds have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit kinases.

  本发明涉及通式(I)如下的化合物 以及这类化合物的药学上可接受的盐和溶液。此类化合物具有宝贵的药用特性，尤其是抑制激酶的能力。
• Expedient Copper-Free One-Pot Alkynylation–Cyclization Sequence for the Preparation of 2-Substituted 7-Azaindoles
  作者：Thomas Müller、Timo Lessing、Fabian Sterzenbach

  DOI：10.1055/s-0034-1379907

  日期：——

  2-Substituted 7-azaindoles are rapidly and efficiently prepared in a one-pot copper-free alkynylation-cyclization sequence starting from 2-aminopyridyl halides and terminal alkynes. Most importantly the amino nitrogen atom neither requires activation nor protection throughout the sequence.
• US7943616B2
  申请人：——

  公开号：US7943616B2

  公开（公告）日：2011-05-17
• Ir-Catalyzed Intramolecular Transannulation/C(sp²)–H Amination of 1,2,3,4-Tetrazoles by Electrocyclization
  作者：Sandip Kumar Das、Satyajit Roy、Hillol Khatua、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.8b05343

  日期：2018.7.11

  An efficient strategy for the intramolecular denitrogenative transannulation/C(sp2)-H amination of 1,2,3,4-tetrazoles bearing C8-substituted arenes, heteroarenes, and alkenes is described. The process involves the generation of the metal-nitrene intermediate from tetrazole by the combination of [Cp*IrCl2]2 and AgSbF6. It has been shown that the reaction proceeds via an unprecedented electrocyclization

  描述了一种对含有 C8 取代芳烃、杂芳烃和烯烃的 1,2,3,4-四唑进行分子内脱氮环化/C(sp2)-H 胺化的有效策略。该过程涉及通过 [Cp*IrCl2]2 和 AgSbF6 的组合从四唑生成金属-氮烯中间体。已经表明该反应通过前所未有的电环化过程进行。该方法已成功应用于合成各种 α-咔啉和 7-氮杂吲哚。
• WO2006/114180
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——