2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑 | 175714-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 2-(3,4,5-三甲氧基-苯基)-1H-苯并咪唑；2-(3,4,5-三甲氧苯基)-1H-苯并咪唑；2-(3,4,5-三甲氧基苯基)苯并咪唑
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1H-Benzimidazole；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzimidazole；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzoimidazole
• CAS: 175714-45-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD01159102
• 分子量: 284.315
• InChiKey: FBZJKGVFZOUCRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259.9-262.1 °C
• 沸点：
  480.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑类化合物及其应用

  摘要：

  本发明提供了一类苯并咪唑类化合物及其应用，所述化合物具有通式(I)的结构。该通式化合物由对2‑(3,4,5‑三羟基苯基)‑1H‑苯并咪唑的1位和/或6位进行化合物修饰(即分别引入R1和R2)而获得。本发明的苯并咪唑类化合物能模拟Bim,在体外和细胞内竞争性结合和拮抗Bcl‑2/Mcl‑1蛋白，从而诱导细胞凋亡，是一类活性很高的凋亡诱导剂和抗肿瘤化合物。

  公开号：

  CN104072425B
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  新型 Mcl-1/Bcl-2 双抑制剂由基于结构的杂交构建块和从已知的双面 BH3 模拟物解构的片段产生

  摘要：

  我们之前曾报道过一种小分子双面 Bim BH3 模拟物，2,3-二羟基-6-（4-异丙基苯硫基）蒽-9,10-二酮 (1)。在这里，我们将从化合物 1 解构的多酚片段与从计算机辅助分子设计中获得的药物衍生构建块连接起来。开发了 2-苯基-1H-苯并[d]咪唑作为双面 Bim 模拟物的新型支架；在此基础上，获得了一系列Mcl-1/Bcl-2双重抑制剂。最有效的化合物 6d 与 Mcl-1 和 Bcl-2 结合，Ki 值分别为 127 和 607 nM，并在多种癌细胞系中以剂量依赖性、基于机制的方式有效诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400296

文献信息

• Perfect symmetrical cyclic aromatic trimer motif in tripodal molecule
  作者：Shankar Deval Sathiyashivan、Chakka Kiran Kumar、Bhaskaran Shankar、Malaichamy Sathiyendiran、Dhanraj T. Masram

  DOI：10.1039/c7ra01682d

  日期：——

  A family of substituted benzimidazolyl-based tripodal molecules with alkyl substituted spacers was synthesized, showing perfect symmetric cyclic aromatic trimer motifs which remained intact in the solid as well as solution state.

  一组带有烷基取代间隔的苯并咪唑基三脚架分子家族被合成，显示出完美对称的环状芳香三聚体基团，在固态和溶液状态下保持完整。
• Benzimidazoles from Aryl Alkyl Ketones and 2-Amino Anilines by an Iodine Catalyzed Oxidative C(CO)–C(alkyl) Bond Cleavage
  作者：Owk Ravi、Altab Shaikh、Atul Upare、Kiran Kumar Singarapu、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00165

  日期：2017.4.21

  Novel molecular iodine catalyzed cyclization reactions of 2-amino anilines with aryl alkyl ketones under oxidant and metal-free conditions are described. The reaction likely involves sequential C–N bond formation followed by C(CO)–C(alkyl) bond cleavage. Various 2-substituted benzimidazoles are obtained in moderate to good yields in a single step from readily available acetophenones, propiophenones

  描述了在氧化剂和无金属条件下2-氨基苯胺与芳基烷基酮的新型分子碘催化的环化反应。该反应可能涉及顺序形成C–N键，然后裂解C（CO）–C（烷基）键。从容易获得的苯乙酮，苯乙酮和苯乙酮中一步即可以中等到良好的收率获得各种2-取代的苯并咪唑。
• A modern and practical laccase-catalysed route suitable for the synthesis of 2-arylbenzimidazoles and 2-arylbenzothiazoles
  作者：Mudzuli Maphupha、Wanyama P. Juma、Charles B. de Koning、Dean Brady

  DOI：10.1039/c8ra07377e

  日期：——

  Green chemistry: laccase in acetonitrile and buffer in the presence of O₂ can synthesise benzimidazoles and benzothiazoles in good yields.

  绿色化学：在乙腈和缓冲液中，存在氧气的情况下，漆酶可以合成苯并咪唑和苯并噻唑，产率较高。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140037564A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医药用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白皮肤活性，因此适用于用于美白皮肤的药用组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药用组合物或保健食品。
• Aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzimidazoles, 2-arylbenzoxazoles, and 2-arylbenzothiazoles from arylmethanols or arylmethylamines catalyzed by Fe(III)/TEMPO under solvent-free conditions
  作者：Jiatao Yu、Mengnan Shen、Ming Lu

  DOI：10.1007/s13738-014-0537-0

  日期：2015.5

  A simple and efficient aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzimidazoles, 2-arylbenzoxazoles, and 2-arylbenzothiazoles from arylmethanols or arylmethylamines with o-phenylenediamine, o-aminophenol and o-aminothiophenol catalyzed by Fe2(SO4)3/TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl) system under solvent-free conditions. This reaction uses air as an environmental and economic oxidant, tolerates

  2- arylbenzimidazoles，2- arylbenzoxazoles和2- arylbenzothiazoles从arylmethanols或arylmethylamines用一个简单的和有效的有氧氧化合成ö苯二胺，ö氨基苯酚和ö -aminothiophenol催化的Fe 2（SO 4）3 / TEMPO（2， 2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）体系在无溶剂条件下进行。该反应使用空气作为环境和经济氧化剂，可耐受苄基伙伴芳环上的各种官能团，并以中等收率提供产物。