2-(3,4-二甲氧基苯基)喹啉-4-羧酸 | 133676-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 133676-16-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00219544
• 分子量: 309.321
• InChiKey: XJSXKUVHNQWOPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C (decomp)
• 沸点：
  494.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)喹啉-4-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(3-fluorophenyl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  强大的小分子SIRT6激活剂的发现：结构与活性的关系和抗胰腺导管腺癌的活性。

  摘要：

  SIRT6激活被认为是治疗许多疾病，特别是癌症的有希望的靶标。在此，我们报告发现了一系列新的小分子SIRT6激活剂。结构-活性关系分析导致鉴定出最有效的化合物2-（1-苯并呋喃-2-基）-N-（二苯甲基）喹啉-4-甲酰胺（12q），EC 1.5值为0.58±在FLUOR DE LYS分析中，对SIRT6依赖性肽脱乙酰作用的0.12μM和EC 50值为5.35±0.69μM。它对其他HDAC家族成员以及415种激酶显示弱或无活性，表明对SIRT6的选择性好。12q显著抑制增殖和胰腺导管腺癌（PDAC）细胞迁移的体外。它也显着抑制了PDAC肿瘤异种移植模型中的肿瘤生长。该化合物显示出有吸引力的药代动力学性质。总体而言，12q可能是治疗PDAC的良好先导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01183
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Cagniant, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1945, vol. 64, p. 214,216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of disubstituted benzamides as a novel class of antimalarial agents
  作者：Katsuhiko Mitachi、Yandira G. Salinas、Michele Connelly、Nicholas Jensen、Taotao Ling、Fatima Rivas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.124

  日期：2012.7

  identified a novel series of disubstituted benzamide compounds with significant activity against malaria strains 3D7 and K1. These compounds represent a new antimalarial molecular scaffold exemplified by compound 1, which demonstrated EC50 values of 60 and 430 nM against strains 3D7 and K1, respectively. Herein we report our findings on the efficient synthesis, structure–activity relationships, and biological

  疟疾是一个毁灭性的世界卫生问题。使用化合物库筛选方法，我们确定了一系列对疟疾菌株3D7和K1具有显着活性的新型双取代苯甲酰胺化合物。这些化合物代表了一种新的抗疟疾分子支架，以化合物1为例，其针对菌株3D7和K1的EC 50值分别为60和430 nM。本文中，我们报告了有关这一新型抗疟疾药物的有效合成，构效关系和生物学活性的发现。
• 一种ACC抑制剂及其医药用途
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN111574530B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明涉及一种ACC抑制剂及其医药用途，属于药物化学和药物治疗学领域。本发明提供的式I所示的化合物、异构体或其药学上可接受的盐，不仅对ACC具有良好的酶活，同时具有良好的抗肿瘤活性，可应用在抗肿瘤药物的制备中，特别是在抗肺癌、抗肝癌或抗乳腺癌药物中具有优异的应用前景。
• Synthesis of Novel Quinoline–Benzoxazolinone Ester Hybrids: In Vitro Anti-Inflammatory Activity and Antibacterial Activity
  作者：Sarfaraz F. Shaikh、Pratik P. Dhavan、Pinky R. Singh、S. P. Vaidya、B. L. Jadhav、M. M. V. Ramana

  DOI：10.1134/s1068162021020242

  日期：2021.3

  Abstract A series of novel quinoline-benzoxazolinone ester hybrids were synthesized characterized and assessed for their in vitro anti-inflammatory and antibacterial activity. The in vitro anti-inflammatory activity was executed using protein denaturation assay, proteinase inhibitory assay and human red blood cell membrane stabilization assay. Most of the compounds exhibited potential anti-inflammatory

  摘要 合成了一系列新颖的喹啉-苯并恶唑啉酮酯杂化物，表征并评估了它们的体外抗炎和抗菌活性。使用蛋白质变性测定，蛋白酶抑制测定和人红细胞膜稳定测定执行体外抗炎活性。大多数化合物表现出潜在的抗炎活性。化合物（2-氧代苯并[ d ]恶唑-3（2 H）-基）甲基-2-（噻吩-2-基）喹啉-4-羧酸盐显示出比标准药物双氯芬酸钠和消炎痛更好的抗炎活性。此外，使用刃天青微量滴定法（REMA）评估了合成化合物的抗菌活性，并将其与阳性药物标准氯霉素进行了比较。该化合物显示出中等至有效的抗菌活性。（2-氧代苯并[ d ]恶唑-3（2 H）-基）甲基-2-（3,4-二甲氧基苯基）喹啉-4-羧酸酯和（2-氧代苯并[ d ]恶唑-3（2 H）-基）甲基-2-（2-氯苯基）喹啉-4-羧酸酯与标准氯霉素相比，对所有细菌菌株均显示出优异的活性。此外，使用MTT测定法对MDCK细胞进行了细胞毒性，发现合成的衍生物均不具有任何细胞毒性。
• Synthesis and in vitro evaluation of novel spiroketopyrazoles as acetyl-CoA carboxylase inhibitors and potential antitumor agents
  作者：Tonghui Huang、Xin Wu、Shirong Yan、Tianya Liu、Xiaoxing Yin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113036

  日期：2021.2

  and survival of cancer cells. In this study, a series of spiroketopyrazole derivatives bearing quinoline moieties were synthesized, and in vitro anticancer activities of these compounds as ACC inhibitors were evaluated. The biological evaluation showed that compound 7j exhibited the strongest enzyme inhibitory activity (IC50 = 1.29 nM), while compound 7m displayed the most potent anti-proliferative activity

  乙酰辅酶A羧化酶（ACC）是从头脂肪酸合成中的限速酶，在癌细胞的生长和存活中起关键作用。在这项研究中，合成了一系列带有喹啉部分的螺并吡咯衍生物，并评估了这些化合物作为ACC抑制剂的体外抗癌活性。生物学评估表明，化合物7j表现出最强的酶抑制活性（IC 50 = 1.29 nM），而化合物7m对具有相应IC 50的A549，HepG2和MDA-MB-231细胞表现出最强的抗增殖活性。值分别为0.55、0.38和1.65μM。初步的药理研究证实，化合物7m以剂量依赖性方式降低细胞内丙二酰辅酶A和TG的水平。此外，它可能下调细胞周期蛋白D1和CDK4干扰细胞周期并上调Bax，caspase-3和PARP，同时抑制Bcl-2诱导细胞凋亡。值得注意的是，7m与阿霉素的组合协同降低了HepG2细胞的活力。这些结果表明，化合物7m作为单一药物或与其他抗肿瘤药物联合使用，可能是治疗肝细胞癌的有前途的治疗药物。
• Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking Studies of Piperidinylpiperidines and Spirochromanones Possessing Quinoline Moieties as Acetyl-CoA Carboxylase Inhibitors
  作者：Tonghui Huang、Jie Sun、Qianqian Wang、Jian Gao、Yi Liu

  DOI：10.3390/molecules200916221

  日期：——

  against obesity, diabetes and other metabolic diseases. Two series of compounds possessing quinoline moieties were designed, synthesized and evaluated for their potential to inhibit acetyl-CoA carboxylases. Most compounds showed moderate to good ACC inhibitory activities and compound 7a possessed the most potent biological activities against ACC1 and ACC2, with IC50 values of 189 nM and 172 nM, respectively

  乙酰辅酶 A 羧化酶 (ACCs) 在脂肪酸代谢的调节中起关键作用，并已成为开发针对肥胖、糖尿病和其他代谢疾病的药物的目标。设计、合成了具有喹啉部分的两个系列化合物，并评估了它们抑制乙酰辅酶 A 羧化酶的潜力。大多数化合物显示出中等至良好的 ACC 抑制活性，化合物 7a 对 ACC1 和 ACC2 具有最有效的生物活性，IC50 值分别为 189 nM 和 172 nM，与阳性对照相当。进行对接模拟以将化合物 7a 定位到 ACC 的活性位点以确定可能的结合模型。