2-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯基)苯酚 | 80508-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯基)苯酚
• 英文名称: 2-(3,7-Dimethylocta-2,6-dienyl)phenol
• CAS: 80508-10-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: GWMVTXXXCDWZQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯基)苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(phenylselanyl)benzoic acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以89 %的产率得到2,7-dibromo-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  四取代高价硒-卤素在催化亲电卤化中的研究与应用

  摘要：

  亲电卤化反应在各个领域都非常有用。由于高稳定性和商业可用性，N-卤代酰胺通常用作卤素源。为了激活N- 卤代酰胺，路易斯碱性硫属元素通常用作催化剂以将强配位的酰胺部分隔离。然而，相应的三取代硫属元素-卤素阳离子中间体对水分和亲核试剂敏感，导致在某些反应中相容性差。在此，我们报告了一种有效的催化卤化方案，使用苯基硒和邻位取代的羧酸作为催化剂。机理研究表明，四取代的中性高价硒-卤素物种是造成高反应性的原因。这种活性中间体被发现对水分稳定，催化体系适用于广泛的亲电功能化反应，包括卤代酰胺化、分子间卤代酯化、卤代环醚化、卤代内酯化、芳族卤代、

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05414
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 、 苯酚 在 aluminum oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以10 %的产率得到2-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY PHENYL COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXYPHÉNYLE ORTHO-ALLYLÉS

  摘要：

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted.

  公开号：

  WO2022266765A1

文献信息

• Simple salts of abundant metals (Fe, Bi, and Ti) supported on montmorillonite as efficient and recyclable catalysts for regioselective intramolecular and intermolecular hydroalkoxylation reactions of double bonds and tandem processes
  作者：Irene Notar Francesco、Bastien Cacciuttolo、Oana Pascu、Cyril Aymonier、Mathieu Pucheault、Sylvain Antoniotti

  DOI：10.1039/c5ra25176a

  日期：——

  conditions has been studied using two types of solid catalysts, namely montmorillonite (MMT) doped with metal cations and metal nanoparticles supported on oxides. In the case of intramolecular reactions, 38–99% yields of cyclic ethers have been obtained using Fe-MMT and Bi-MMT both in CH3NO2 and dimethyl carbonate (DMC) compared with other supported metal salts or metal nanoparticles. In the case of more challenging

  已经使用两种类型的固体催化剂，即掺杂有金属阳离子的蒙脱石（MMT）和负载在氧化物上的金属纳米颗粒，研究了烯烃的催化加氢烷氧基化反应从均相转化为非均相条件的过程。在分子内反应的情况下，在CH 3 NO 2中使用Fe-MMT和Bi-MMT均可获得38-99％的环状醚收率碳酸二甲酯（DMC）与其他负载型金属盐或金属纳米粒子相比。在更具挑战性的分子间反应的情况下，使用金属掺杂的MMT（例如Fe-，Bi-和Ti-MMT）也可以获得高达72％的转化率和高达54％的产率。在本文中，我们详细介绍了被识别为真正异质催化过程的底物范围和限制，适用于两类反应和串联过程，它们在流动中的移位以及有关活性物质的一些机理见解。作为一般趋势，观察到三取代的双键在分子内和分子间反应中均能获得最佳结果。在Fe-MMT和Bi-MMT的情况下，均相催化剂成功转移到非均相催化剂上，在Bi-MMT的情况下，甚至可以提高催化活性。
• Biomimetic chlorine-induced polyene cyclizations harnessing hypervalent chloroiodane–HFIP assemblies
  作者：Julia Binder、Aniruddha Biswas、Tanja Gulder

  DOI：10.1039/d2sc06664e

  日期：——

  scantly investigated. We present a selective and generally applicable concept of chlorination-induced polyene cyclization by utilizing HFIP–chloroiodane networks mimicking terpene cyclases. A manifold of different alkenes was converted with excellent selectivities (up to d.r. >95 : 5). The cyclization platform was even extended to several structurally challenging terpenes and terpenoid carbon frameworks

  虽然最近成功实施了溴环化和碘环化，但很少研究具有挑战性的氯环化。我们通过利用模拟萜烯环化酶的 HFIP-氯碘烷网络提出了一种选择性且普遍适用的氯化诱导多烯环化概念。多种不同烯烃的转化具有出色的选择性（高达 dr >95 : 5）。环化平台甚至扩展到几个结构上具有挑战性的萜烯和萜类碳骨架。
• 10.1021/acscatal.4c01660
  作者：Chen, Rui、Zheng, Tianyu、Jiang, Xiaojian、Yeung, Ying-Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.4c01660

  日期：——
• Study and Applications of Tetrasubstituted Hypervalent Selenium–Halogen Species in Catalytic Electrophilic Halogenations
  作者：Junjie Yang、Yung-Yin Chan、Weida Feng、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.2c05414

  日期：2023.2.17

  Electrophilic halogenation reactions are highly useful in various areas. N-Haloamides are commonly used as halogen sources because of high stability and commercial availability. In order to activate N-haloamides, Lewis basic chalcogens are commonly used as catalysts to site-isolate the strongly coordinating amide moieties. However, the corresponding trisubstituted chalcogenonium–halogen cationic intermediate

  亲电卤化反应在各个领域都非常有用。由于高稳定性和商业可用性，N-卤代酰胺通常用作卤素源。为了激活N- 卤代酰胺，路易斯碱性硫属元素通常用作催化剂以将强配位的酰胺部分隔离。然而，相应的三取代硫属元素-卤素阳离子中间体对水分和亲核试剂敏感，导致在某些反应中相容性差。在此，我们报告了一种有效的催化卤化方案，使用苯基硒和邻位取代的羧酸作为催化剂。机理研究表明，四取代的中性高价硒-卤素物种是造成高反应性的原因。这种活性中间体被发现对水分稳定，催化体系适用于广泛的亲电功能化反应，包括卤代酰胺化、分子间卤代酯化、卤代环醚化、卤代内酯化、芳族卤代、
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY PHENYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXYPHÉNYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：[en]MCMASTER UNIVERSITY

  公开号：WO2022266765A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted.