2-(3-氟苯基)-苯并[d]恶唑 | 20000-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3-氟苯基)-苯并[d]恶唑
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(3-fluorophenyl)benzoxazole；2-(3-Fluorophenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 20000-61-7
• 化学式: C₁₃H₈FNO
• mdl: MFCD01564545
• 分子量: 213.211
• InChiKey: CVPWQTJXZQGYLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氟苯基)-苯并[d]恶唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 {(Pd{Fe(η5-C5H5)(η5-C5H3C(CH3)=NPh)}(μ-Cl))2} 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以92%的产率得到6-bromo-2-(3-fluorophenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Palladacycle催化的2-芳基苯并恶唑溴化反应及其后的硼化反应，可轻松合成芳基硼酸酯

  摘要：

  已经描述了使用新的巴拉达环家族：环palpalated二茂铁基亚胺作为催化剂，有效且容易地合成带有苯并恶唑部分的芳基硼酸酯。该反应包括两个必要的步骤：2-芳基苯并恶唑的溴化和随后的硼酸酯化。对-C–H键的溴化是通过使用NBS作为溴化试剂进行的亲电取代过程，并且通过HMBC（1 H检测到的异核多键相关性）光谱确定了溴化产物。特别地，仅在除去溶剂后才可连续进行硼化步骤，以中等至良好的产率得到芳基硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.057
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(3-氟苯基)-苯并[d]恶唑
  参考文献：
  名称：

  DMF-Assisted Radical Cyclization of o-Isocyanodiaryl Ethers via 1,5-Aryl Migration: Construction of 2-Arylbenzoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02806

文献信息

• Iron(0)-Catalyzed Transfer Hydrogenative Condensation of Nitroarenes with Alcohols: A Straightforward Approach to Benzoxazoles, Benzothiazoles, and Benzimidazoles
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seung Hyun Choi、Seok Beom Lee、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02191

  日期：2020.12.4

  the redox condensation of o-hydroxynitrobenzene with alcohol, leading to the formation of benzoxazole derivatives. A wide range of 2-substituted benzoxazoles were synthesized in good to excellent yields without the addition of an external redox agent. A series of control experiments provided a plausible mechanism. Furthermore, the reaction system was successfully extended to the synthesis of benzothiazoles

  铁催化的氢转移策略已经应用于邻羟基硝基苯与醇的氧化还原缩合，导致形成苯并恶唑衍生物。在不添加外部氧化还原剂的情况下，合成了范围广泛的2-取代的苯并恶唑，收率良好至优异。一系列对照实验提供了一个合理的机制。此外，该反应体系已成功扩展到苯并噻唑和苯并咪唑的合成。
• Gold nanoparticles supported on titanium dioxide: an efficient catalyst for highly selective synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles
  作者：Lin Tang、Xuefeng Guo、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c4cc01822b

  日期：——

  A highly efficient and selective reaction for the synthesis of 2-substituted benzoxazoles and benzimidazoles catalyzed by Au/TiO2 has been developed via two hydrogen-transfer processes. This reaction has a good tolerance to air and water, a wide substrate scope, and represents a new avenue for practical C-N and C-O bond formation. More importantly, no additional additives, oxidants and reductants are

  通过两个氢转移过程，开发了一种高效的，选择性的反应，用于由Au / TiO2催化合成2-取代的苯并恶唑和苯并咪唑。该反应对空气和水具有良好的耐受性，广泛的底物范围，并且代表了形成实用的CN和CO键的新途径。更重要的是，该反应不需要额外的添加剂，氧化剂和还原剂，并且催化剂可以容易地回收和再利用。
• Palladium-catalyzed ortho-acylation of 2-arylbenzoxazoles and 2-arylbenzothiazoles using arylmethyl alcohols as the acyl source
  作者：Qian Zhang、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.052

  日期：2013.6

  A facile and efficient way for the synthesis of the acylated 2-arylbenzoxazoles and 2-arylbenzothiazoles by heterocycle-directed ortho-acylation was developed. This reaction was performed in chlorobenzene, using arylmethyl alcohols and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the easily accessible acyl source and the oxidant, respectively, affording the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种简便有效的方法，该方法通过杂环导向的邻位酰化反应来合成酰化的2-芳基苯并恶唑和2-芳基苯并噻唑。该反应在氯苯中进行，分别使用芳基甲醇和叔丁基过氧化氢（TBHP）作为容易获得的酰基源和氧化剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。
• Transition‐Metal‐Free Alkylation/Arylation of Benzoxazole via Tf ₂ O‐Activated‐Amide
  作者：Zhi‐Jie Niu、Lian‐Hua Li、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201901078

  日期：2019.11.19

  A transition‐metal‐free approach to the alkylation/arylation of benzoxazole was developed by employing Tf2O‐activated‐amide as the alkylating/arylating reagent. The mild reaction conditions, and particularly insensitivity to air and water, further enhance the synthetic potential in pharmaceutical synthesis.

  通过使用Tf 2 O活化酰胺作为烷基化/芳基化试剂，开发了一种无过渡金属的苯并恶唑烷基化/芳基化方法。温和的反应条件，尤其是对空气和水的不敏感性，进一步提高了药物合成的合成潜力。
• Deep eutectic solvent-catalyzed arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes
  作者：Phuong Hoang Tran、Anh-Hung Thi Hang

  DOI：10.1039/c8ra01094c

  日期：——

  A novel and efficient methodology for the arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes catalyzed by deep eutectic solvent has been developed. The reaction smoothly proceeded with a wide range of substrates to give the desired products in high yields within short reaction time. Deep eutectic solvents are easily recovered and reused without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种由深共熔溶剂催化苯并恶唑与芳香醛芳基化的新型有效方法。该反应在各种底物上顺利进行，在很短的反应时间内以高产率得到所需的产物。低共熔溶剂很容易回收和重复使用，而不会显着损失催化活性。