6-chloro-2-(3-fluorophenyl)benzo[d]oxazole | 1315571-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-2-(3-fluorophenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 6-chloro-2-(3-fluorophenyl)benzoxazole；6-Chloro-2-(3-fluorophenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1315571-14-2
• 化学式: C₁₃H₇ClFNO
• 分子量: 247.656
• InChiKey: LWDGTRUZEMSZHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氟苯基)-苯并[d]恶唑 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 [Pd(η(5)-C5H5)Fe(η(5)-C5H3-C(CH3)=N-C6H4-4-CH3)Cl(P(C6H5)3)] 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到  6-chloro-2-(3-fluorophenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯基二茂铁亚胺催化氯化2-芳基苯并恶唑

  摘要：

  开发了一种高效且简便的方案，可用于Palladacycle催化的2-芳基苯并恶唑的氯化反应。结果代表了涉及保拉达环作为这种氯化催化剂的第一个实例。该氯化不是配体引导邻-C  ħ激活，但在电取代过程对在苯并恶唑部分的苯并环的氮原子的-位，的区域化学其中已被HMBC谱分析确认。催化体系可以耐受各种卤素原子，例如F，Cl和Br，以中等至极好的收率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180245

文献信息

• Cyclopalladated Ferrocenylimine Catalyzed Chlorination of 2-Arylbenzoxazoles
  作者：Yuting Leng、Fan Yang、Yangjie Wu、Ke Li

  DOI：10.1002/cjoc.201180245

  日期：2011.8

  An efficient and facile protocol for palladacycle‐catalyzed chlorination of 2‐arylbenzoxazoles was developed. The results represent the first examples involving the palladacycle as the catalyst for such chlorination. This chlorination was not a ligand‐directed ortho‐CH activation, but an electrophilic substitution process at the para‐position of the nitrogen atom in the benzo ring of benzoxazole moiety

  开发了一种高效且简便的方案，可用于Palladacycle催化的2-芳基苯并恶唑的氯化反应。结果代表了涉及保拉达环作为这种氯化催化剂的第一个实例。该氯化不是配体引导邻-C  ħ激活，但在电取代过程对在苯并恶唑部分的苯并环的氮原子的-位，的区域化学其中已被HMBC谱分析确认。催化体系可以耐受各种卤素原子，例如F，Cl和Br，以中等至极好的收率提供相应的产物。
• Site-selective Suzuki–Miyaura reactions of 2,6-dichlorobenzoxazole
  作者：Aws M. Hamdy、Nadi Eleya、Hamid H. Mohammed、Tamás Patonay、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.021

  日期：2013.2

  Suzuki-Miyaura reactions of 2,6-dichlorobenzoxazole provide a convenient access to arylated benzoxazoles. The reactions proceed with excellent site-selectivity in favour of position 2, due to electronic reasons. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chlorination and ortho-acetoxylation of 2-arylbenzoxazoles
  作者：Yuting Leng、Fan Yang、Weiguo Zhu、Yangjie Wu、Xiang Li

  DOI：10.1039/c1ob05223c

  日期：——

  Efficient and facile catalytic protocols for chlorination and ligand-directed ortho-acetoxylation of 2-arylbenzoxazoles have been developed. The chlorination is not a ligand-directed ortho-functionalization, but an electrophilic substitution process in the benzo ring of the benzoxazole moiety. Meanwhile, the acetoxylation exhibited high regioselectivity for the substrates containing a meta-substituent and occurred at the less sterically hindered ortho-C–H bond of the directing group.

  针对 2-芳基苯并恶唑的氯化和配体定向正乙酰氧基化，我们开发出了高效、简便的催化方案。氯化反应不是配体定向的正官能化，而是苯并恶唑分子苯环上的亲电取代过程。同时，乙酰氧基化对含有元取代基的底物具有很高的区域选择性，并且发生在指导基团的立体阻碍较小的正交-C-H 键上。