12-methyltridec-1-ene | 156991-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 12-methyltridec-1-ene
• CAS: 156991-32-1
• 化学式: C₁₄H₂₈
• 分子量: 196.376
• InChiKey: CGTFBJFGUMYIMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.769±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methyltridec-1-ene 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 (2R,3R,3'R)-3-hydroxy-2-(3'-hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-15-methyl-hexadecan-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sphingosine relatives. Part 22. Synthesis of sulfobacin A, B and flavocristamide A, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.

  摘要：

  硫宝卡辛A（1）、B（2）以及黄晶酰胺A（3），是从黄杆菌属中分离得到的新型磺酸脂类化合物，它们通过以L-半胱氨酸为起始原料进行了立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a904258j
• 作为产物：
  描述：

  9-十烯-1-醇 在 吡啶 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 12-methyltridec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  长链烷基氰化物：假单胞菌和微单孢菌细菌释放的前所未有的挥发性化合物

  摘要：

  对细菌培养物中挥发物的分析表明，长链脂族腈是一种新型的天然产物。尽管结构不同，但此类革兰氏阳性菌既由革兰氏阳性单孢菌也由革兰氏阴性假单胞菌产生。脂肪酸生物合成中链伸长和脱水的可变序列会导致带有ω-7双键的直链饱和或不饱和腈，例如（Z）-11-十八烯腈或带有双键的甲基支链的不饱和腈在C-3处，例如（Z）-13-甲基十四烷基-3-烯腈。腈的生物合成从脂肪酸开始，然后将脂肪酸转化为酰胺，最后脱水。通过质谱，合成和氘标记前体的进料实验阐明了19种天然化合物的结构和生物合成。一些腈显示出抗微生物活性，例如，对多抗金黄色葡萄球菌菌株具有抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611940

文献信息

• Silicone-Supported Cinchona Alkaloid Derivatives as Insoluble Organocatalysts in the Enantioselective Dimerization of Ketenes
  作者：Damiano Cancogni、Alessandro Mandoli、Ravindra P. Jumde、Dario Pini

  DOI：10.1002/ejoc.201101320

  日期：2012.3

  ester and silyl ether derivatives of theCinchona alkaloid 10,11-dihydroquinidine within insoluble cross-linked silicone elastomeric films. These materials were effective heterogeneous organocatalysts in the asymmetric dimerization of ketenes, which provided chiral Weinreb β-ketoamides in 28–83 % yield and 79–99 % ee in the course of several recycles. A productivity/enantioselectivity protocol is also proposed

  提出了一种简单的方法，用于将金鸡纳生物碱 10,11-二氢奎尼丁的酯和甲硅烷基醚衍生物共价固定在不溶性交联有机硅弹性体膜中。这些材料是烯酮不对称二聚中有效的多相有机催化剂，在几次循环过程中以 28-83% 的产率和 79-99% 的 ee 提供手性 Weinreb β-酮酰胺。还提出了生产力/对映选择性协议，以更好地评估可溶性和支持的不对称催化系统对过程强化的相对优点。
• Synthesis of 2-Methylheptadecane and 14-Methylpentadecan-3-one
  作者：Jasvinder Singh、Ajay K. Arora、Amandeep Kaur、Goverdhan L. Kad

  DOI：10.1135/cccc19940721

  日期：——

  2-Methylheptadecane (I) is the sex pheromone of the family Arctiidae (tiger moth) and was isolated by Roelof and Carde and assigned structure I on the basis of spectral data. Haque et al. isolated a granular white solid (m.p. 80 °C) from the ether extract of dried and powdered plant of Parthenium hysterophorous L. (Compositae) and proposed its structure, 14-methylpentadecan-3-one (II) on the basis of spectroscopic data. We report herein a short and facile synthesis of these compounds.

  2-甲基庚十七烷（I）是家族Arctiidae（虎蛾）的性信息素，由Roelof和Carde分离并根据光谱数据确定结构I。Haque等人从Parthenium hysterophorous L.（菊科）的干燥和粉末植物的醚提取物中分离出一种颗粒状白色固体（熔点80°C），并根据光谱数据提出其结构，14-甲基十五烷-3-酮（II）。我们在此报告这些化合物的简短和简便合成方法。
• A First Total Synthesis of Ganglioside HLG-2
  作者：Yuki Iwayama、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1002/chem.200802706

  日期：2009.4.27

  A neuritegenic ganglioside from sea cucumber, HLG‐2 (see figure), has been synthesized for the first time. The unique tandem of sialic acids, Neu5Gc‐α(2,4)‐NeuAc, was established by the combination of a reactive N‐Troc sialyl donor and a 1,5‐lactamized sialyl acceptor. The ceramide counterpart was assembled in a stereoselective manner. Direct connection of the trisaccharide and the ceramide successfully

  首次合成了海参中的神经突神经节苷脂HLG-2（见图）。唾液酸的独特串联，Neu5Gc-α（2,4）-NeuAc，是由反应性N- Troc唾液酸供体和1,5-内酰胺化的唾液酸受体共同建立的。以立体选择性的方式组装神经酰胺对应物。三糖和神经酰胺的直接连接成功提供了HLG-2的前体，该前体已以纯净形式转化为神经节苷脂HLG-2。
• Structure–Activity Relationship Study of Rakicidins: Overcoming Chronic Myeloid Leukemia Resistance to Imatinib with 4-Methylester-Rakicidin A
  作者：Feng Sang、Yahui Ding、Jinghan Wang、Bingxia Sun、Jianlei Sun、Yan Geng、Zhang Zhang、Ke Ding、Ling-Ling Wu、Jian-Wei Liu、Cuigai Bai、Guang Yang、Quan Zhang、Lu-Yuan Li、Yue Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01841

  日期：2016.2.11

  greater potency against the imatinib-resistant cell line K562/G+ and approximately 100-fold enhanced potency compared with that of imatinib. Furthermore, compound 1a demonstrated a significantly lower resistance index against Ba/F3 cells expressing BCR-ABLT315I than bosutinib, dasatinib, nilotinib, and ponatinib, while 1a exhibited less effect on normal hematopoietic cells. Preliminary results indicated

  天然产物rakicidin A在耐TKI的慢性粒细胞性白血病（CML）细胞中诱导细胞死亡。因此，通过高效的组合策略合成了14种rakicidin A类似物，并针对CML细胞系进行了评估。发现共轭二烯部分对于rakicidin A的抗CML活性至关重要，并且导致了C-2，C-3，C-14，C-15和C-16构型的变化在较低水平的抗CML活性。最有前途的化合物是4-甲酯rakicidin A（1a）。与rakicidin A相比，1a对伊马替尼耐药细胞系K562 / G +的效力提高了2.8倍，与伊马替尼相比，其效力提高了约100倍。此外，化合物1a证明对表达BCR-ABL T315I的Ba / F3细胞的耐药指数明显低于波舒替尼，达沙替尼，尼洛替尼和ponatinib，而1a对正常造血细胞的影响较小。初步结果表明1a下调了caspase-3和PARP，这有助于其对K562细胞的抑制活性。
• Total Synthesis of Agelagalastatin
  作者：Yong Joo Lee、Bo-Young Lee、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1021/ol061444o

  日期：2006.8.1

  The total synthesis of agelagalastatin, an antineoplastic glycosphingolipid, has been achieved. The synthesis involved an alpha-selective glycosylation of the ceramide moiety with the trisaccharide fluoride. The trisaccharide component was constructed employing the CB glycoside method which permitted a completely alpha-stereoselective galactofuranosylation.