1-(4-chlorophenyl)-4-trimethylsilyl-1H-1,2,3-triazole | 138801-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-4-trimethylsilyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole；[1-(4-chlorophenyl)triazol-4-yl]-trimethylsilane
• CAS: 138801-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₃Si
• 分子量: 251.791
• InChiKey: CPDODSXAMLNWIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-4-trimethylsilyl-1H-1,2,3-triazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-iodotriazole
  参考文献：
  名称：

  甲基-2,2-二氟-2-（氟磺酰基）乙酸甲酯（MDFA）/碘化铜（I）和碘化四丁基铵促进1-芳基-4-碘-1,2,3-三唑的三氟甲基化

  摘要：

  尽管有几种方法可用于合成大量的三氟甲基化杂环，但很少有方法可用于合成4-三氟甲基化的1,2,3-三唑。我们在此报告了1-芳基-4-碘-1、2、3-三唑的三氟甲基化的一般方法。在使用2，2-二氟-2-（氟磺酰基）乙酸甲酯（MDFA）的CuI介导的反应中，碘化四丁基铵（TBAI）已显示出增强的转化率。该方法表现出宽泛的官能团耐受性，并被用于以克为单位合成1-芳基-4-三氟甲基-1,2,3-三唑的文库。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109516
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-trimethylsilyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  甲基-2,2-二氟-2-（氟磺酰基）乙酸甲酯（MDFA）/碘化铜（I）和碘化四丁基铵促进1-芳基-4-碘-1,2,3-三唑的三氟甲基化

  摘要：

  尽管有几种方法可用于合成大量的三氟甲基化杂环，但很少有方法可用于合成4-三氟甲基化的1,2,3-三唑。我们在此报告了1-芳基-4-碘-1、2、3-三唑的三氟甲基化的一般方法。在使用2，2-二氟-2-（氟磺酰基）乙酸甲酯（MDFA）的CuI介导的反应中，碘化四丁基铵（TBAI）已显示出增强的转化率。该方法表现出宽泛的官能团耐受性，并被用于以克为单位合成1-芳基-4-三氟甲基-1,2,3-三唑的文库。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109516

文献信息

• Directed regioselective <i>ortho</i>,<i>ortho</i>′-magnesiations of aromatics and heterocycles using <i>s</i>Bu₂Mg in toluene
  作者：Andreas Hess、Jan P. Prohaska、Sabrina B. Doerrich、Florian Trauner、Ferdinand H. Lutter、Sébastien Lemaire、Simon Wagschal、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1039/d1sc01777b

  日期：——

  functionalized either by Pd-catalyzed arylation or by trapping reactions with a broad range of electrophiles (aldehydes, ketones, allylic halides, acyl chlorides, Weinreb amides, aryl halides, hydroxylamine benzoates, terminal alkynes). Furthermore, several double ortho,ortho′-magnesiations were realized in the case of aryl oxazolines, N-aryl pyrazoles as well as 2-aryl-2H-1,2,3-triazoles by simply repeating the

  芳基唑类作为生物活性化合物是普遍存在的，其区域选择性功能化具有极其重要的合成意义。在这里，我们报告了可溶于甲苯的二烷基镁基s Bu 2 Mg的开发。这种新试剂可以对各种N-芳基化吡唑和 1,2,3-三唑以及带有恶唑啉、磷酸二酰胺或酰胺导向基团的芳烃进行温和的区域选择性邻位镁化。所得二芳基镁试剂通过 Pd 催化的芳基化或通过与多种亲电子试剂（醛、酮、烯丙基卤、酰氯、Weinreb 酰胺、芳基卤、苯甲酸羟胺、末端炔）的捕获反应进一步官能化。此外，在芳基恶唑啉、N-芳基吡唑以及2-芳基-2H -1,2,3-三唑的情况下，通过简单地重复镁化/亲电试剂捕获序列，实现了几种双邻位、邻'-镁化，从而允许有价值的1,2,3-功能化芳烃的制备。
• Triazole-Enabled Ruthenium(II) Carboxylate-Catalyzed C–H Arylation with Electron-Deficient Aryl Halides
  作者：Torben Rogge、Thomas Müller、Diego Broggini、Lutz Ackermann、Hendrik Simon、Xiaoyan Hou、Simon Wagschal

  DOI：10.1055/a-1495-6994

  日期：2022.3

  A triazole-directed direct C–H arylation of arenes with electron-deficient aryl halides or a synthetically useful pyrimidyl chloride was achieved through ruthenium catalysis. Our novel strategy provides operationally simple and environmentally benign access to highly functionalized hetarenes, avoiding the use of strong organometallic bases. Detailed studies revealed a significant effect of the phosphine

  通过钌催化实现了芳烃与缺电子芳基卤化物或合成有用的嘧啶基氯的三唑定向直接C-H芳基化。我们的新策略提供了操作简单且环境友好的高度官能化杂环烯，避免使用强有机金属碱。详细研究揭示了膦配体的显着影响，从而使反应以优异的化学和位置选择性水平发生。
• Zanirato, Paolo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2789 - 2796
  作者：Zanirato, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Melai, Valeria; Brillante, Aldo; Zanirato, Paolo, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 11, p. 2447 - 2449
  作者：Melai, Valeria、Brillante, Aldo、Zanirato, Paolo

  DOI：——

  日期：——