S-phenyl 4-azido-4-deoxy-2-O-methyl-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-thioquinovopyranoside | 950761-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-phenyl 4-azido-4-deoxy-2-O-methyl-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-thioquinovopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-3-azido-5-methoxy-2-methyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 950761-45-2
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 435.547
• InChiKey: VWYKQGFSZRYGGG-IGCYBFCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 4-azido-4-deoxy-2-O-methyl-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-thioquinovopyranoside 、 (2R,3R,4R,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-azido-3-methoxy-6-methyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-methoxy-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  从炭疽芽孢杆菌外孢子的主要糖蛋白合成抗原性四糖侧链

  摘要：

  描述了通过[3 + 1]方法由炭疽芽孢杆菌的主要糖蛋白合成四糖侧链的戊烯基糖苷。通过应用已知的α-硝酸根离子介导的β-选择性糖基化方法，可实现末端蔗糖部分中1,2-反式-糖苷键的构建。迭代糖基化策略用于trirhamnan构件的组装。从d-半乳糖开发了一种新的途径制备炭疽病糖。

  DOI：

  10.1021/jo070750s
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-thiogalactopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 S-phenyl 4-azido-4-deoxy-2-O-methyl-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-thioquinovopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从炭疽芽孢杆菌外孢子的主要糖蛋白合成抗原性四糖侧链

  摘要：

  描述了通过[3 + 1]方法由炭疽芽孢杆菌的主要糖蛋白合成四糖侧链的戊烯基糖苷。通过应用已知的α-硝酸根离子介导的β-选择性糖基化方法，可实现末端蔗糖部分中1,2-反式-糖苷键的构建。迭代糖基化策略用于trirhamnan构件的组装。从d-半乳糖开发了一种新的途径制备炭疽病糖。

  DOI：

  10.1021/jo070750s

文献信息

• Synthesis of the Antigenic Tetrasaccharide Side Chain from the Major Glycoprotein of <i>Bacillus </i><i>anthracis</i> Exosporium
  作者：David Crich、Olga Vinogradova

  DOI：10.1021/jo070750s

  日期：2007.8.1

  A synthesis of the pentenyl glycoside of the tetrasaccharide side chain from the major glycoprotein of Bacillus anthracis by a [3 + 1] approach is described. The construction of the 1,2-trans-glycosidic linkage in the terminal anthrose moiety was achieved through the application of known α-nitrilium ion-mediated β-selective glycosylation methodology. An iterative glycosylation strategy was used for

  描述了通过[3 + 1]方法由炭疽芽孢杆菌的主要糖蛋白合成四糖侧链的戊烯基糖苷。通过应用已知的α-硝酸根离子介导的β-选择性糖基化方法，可实现末端蔗糖部分中1,2-反式-糖苷键的构建。迭代糖基化策略用于trirhamnan构件的组装。从d-半乳糖开发了一种新的途径制备炭疽病糖。