(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 6-((S)-4-bromo-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-ylamino)hexanoate | 1369377-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 6-((S)-4-bromo-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-ylamino)hexanoate
• 英文别名: (1-benzyltriazol-4-yl)methyl 6-[[(2S)-4-bromo-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-5-oxo-2H-furan-3-yl]amino]hexanoate
• CAS: 1369377-51-4
• 化学式: C₃₀H₄₁BrN₄O₅
• 分子量: 617.583
• InChiKey: ZGFUBWBSGUZJMW-LUASENJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[5-menthyloxy-2(5H)-furanonyl]-6-aminohexanoic acid 在 copper(II) acetate monohydrate 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 6-((S)-4-bromo-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-ylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法轻松合成具有1,2,3-三唑部分的手性2（5 H）-呋喃酮衍生物

  摘要：

  将三个生物活性单元（例如2（5 H）-呋喃酮，1,2,3-三唑和氨基酸）结合到一个具有多官能团的潜在药物分子中，一系列新的手性2（5 H）-呋喃酮衍生物由（5 S）-5-烷氧基-3,4-二溴2（5 H）-呋喃酮，氨基酸，炔丙基溴和有机叠氮化物通过依次的3个设计并合成了1,2,3-三唑部分步骤，包括非对称迈克尔加成-消除，取代和点击反应。后两个步骤（替换和点击反应）可以在一锅过程中顺利进行。此外，目标产物可以通过四组分一锅法直接合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.092

文献信息

• Concise synthesis of chiral 2(5H)-furanone derivatives possessing 1,2,3-triazole moiety via one-pot approach
  作者：Yue-He Tan、Jian-Xiao Li、Fu-Ling Xue、Ji Qi、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.092

  日期：2012.4

  Combining three bioactive units, such as 2(5H)-furanone, 1,2,3-triazole, and amino acid together into one potential drug molecule with polyfunctional groups, a series of new chiral 2(5H)-furanone derivatives containing 1,2,3-triazole moiety have been designed and synthesized from (5S)-5-alkoxy-3,4-dibromo-2(5H)-furanones, amino acids, propargyl bromide, and organic azides via the sequential three steps

  将三个生物活性单元（例如2（5 H）-呋喃酮，1,2,3-三唑和氨基酸）结合到一个具有多官能团的潜在药物分子中，一系列新的手性2（5 H）-呋喃酮衍生物由（5 S）-5-烷氧基-3,4-二溴2（5 H）-呋喃酮，氨基酸，炔丙基溴和有机叠氮化物通过依次的3个设计并合成了1,2,3-三唑部分步骤，包括非对称迈克尔加成-消除，取代和点击反应。后两个步骤（替换和点击反应）可以在一锅过程中顺利进行。此外，目标产物可以通过四组分一锅法直接合成。