(S)-N-((E)-but-2-enyl)-N-(2-methoxymethoxy-4-trimethylsilyl-but-3-ynyl)-p-toluenesulfonamide | 950479-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-((E)-but-2-enyl)-N-(2-methoxymethoxy-4-trimethylsilyl-but-3-ynyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-but-2-enyl]-N-[(2S)-2-(methoxymethoxy)-4-trimethylsilylbut-3-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 950479-58-0
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄SSi
• 分子量: 409.622
• InChiKey: XABQTBRSOMSPNT-UCFODXPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((E)-but-2-enyl)-N-(2-methoxymethoxy-4-trimethylsilyl-but-3-ynyl)-p-toluenesulfonamide 、 一氧化碳 在 dicobalt octacarbonyl 、 叔丁基硫化甲烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4S,7S,7aS)-4-methoxymethoxy-7-methyl-2-(p-toluenesulfonyl)-5-trimethylsilyl-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-6H-cyclopenta[c]pyridin-6-one 、 (4S,7R,7aR)-4-methoxymethoxy-7-methyl-2-(p-toluenesulfonyl)-5-trimethylsilyl-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-6H-cyclopenta[c]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formal Synthesis of a Monoterpene Alkaloid, (−)-Incarvilline

  摘要：

  Diastereoselective formal synthesis of a monoterpene alkaloid, (-)-incarvilline, the key intermediate for the synthesis of (-)-incarvillateine, was achieved by using an intramolecular Pauson-Khand reaction of (S)-N-[(E)-2-butenyl]-N-(3-butynyl-2-methoxymethoxy)-p-toluenesulfonamide as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo0709091
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S)-2-(methoxymethoxy)but-3-ynoxy]-diphenylsilane 在 sodium azide 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.59h， 生成 (S)-N-((E)-but-2-enyl)-N-(2-methoxymethoxy-4-trimethylsilyl-but-3-ynyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formal Synthesis of a Monoterpene Alkaloid, (−)-Incarvilline

  摘要：

  Diastereoselective formal synthesis of a monoterpene alkaloid, (-)-incarvilline, the key intermediate for the synthesis of (-)-incarvillateine, was achieved by using an intramolecular Pauson-Khand reaction of (S)-N-[(E)-2-butenyl]-N-(3-butynyl-2-methoxymethoxy)-p-toluenesulfonamide as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo0709091

文献信息

• Diastereoselective Formal Synthesis of a Monoterpene Alkaloid, (−)-Incarvilline
  作者：Toshio Honda、Kyosuke Kaneda

  DOI：10.1021/jo0709091

  日期：2007.8.1

  Diastereoselective formal synthesis of a monoterpene alkaloid, (-)-incarvilline, the key intermediate for the synthesis of (-)-incarvillateine, was achieved by using an intramolecular Pauson-Khand reaction of (S)-N-[(E)-2-butenyl]-N-(3-butynyl-2-methoxymethoxy)-p-toluenesulfonamide as a key step.