tert-butyl-[(2S)-2-(methoxymethoxy)but-3-ynoxy]-diphenylsilane | 950479-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2S)-2-(methoxymethoxy)but-3-ynoxy]-diphenylsilane
• CAS: 950479-50-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: PFXBSIXRRQNOHG-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S)-2-(methoxymethoxy)but-3-ynoxy]-diphenylsilane 在 sodium azide 、 dicobalt octacarbonyl 、 叔丁基硫化甲烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (4S,7R,7aR)-4-methoxymethoxy-7-methyl-2-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-6H-cyclopenta[c]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formal Synthesis of a Monoterpene Alkaloid, (−)-Incarvilline

  摘要：

  Diastereoselective formal synthesis of a monoterpene alkaloid, (-)-incarvilline, the key intermediate for the synthesis of (-)-incarvillateine, was achieved by using an intramolecular Pauson-Khand reaction of (S)-N-[(E)-2-butenyl]-N-(3-butynyl-2-methoxymethoxy)-p-toluenesulfonamide as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo0709091
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-3-yn-2-ol 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到tert-butyl-[(2S)-2-(methoxymethoxy)but-3-ynoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formal Synthesis of a Monoterpene Alkaloid, (−)-Incarvilline

  摘要：

  Diastereoselective formal synthesis of a monoterpene alkaloid, (-)-incarvilline, the key intermediate for the synthesis of (-)-incarvillateine, was achieved by using an intramolecular Pauson-Khand reaction of (S)-N-[(E)-2-butenyl]-N-(3-butynyl-2-methoxymethoxy)-p-toluenesulfonamide as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo0709091