(Z)-2,4-diphenylbut-2-enal | 115872-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2,4-diphenylbut-2-enal
• 英文别名: 2,4-Diphenylcrotonaldehyde, (Z)-
• CAS: 115872-74-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: AXZDPAXJQHIRTE-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,4-diphenylbut-2-enal 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(1E)-1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  钌钳催化伯醇脱氧偶联选择性合成烷烃和烯烃

  摘要：

  醇选择性地转化为烷烃和烯烃是一个迷人但极其困难的过程。在此，我们探索了吖啶衍生的 SNS-Ru 钳形络合物在将伯醇选择性转化为长链烯烃和烷烃中的活性。均偶联反应和交叉偶联反应都能以优异的选择性提供所需产物的良好收率。各种控制实验以及机理和动力学研究表明，反应顺序是脱氢、羟醛缩合、去甲酰化和氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00519
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 C₃₇H₃₆Cl₂NPRuS₂ 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以23%的产率得到(Z)-2,4-diphenylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  钌钳催化伯醇脱氧偶联选择性合成烷烃和烯烃

  摘要：

  醇选择性地转化为烷烃和烯烃是一个迷人但极其困难的过程。在此，我们探索了吖啶衍生的 SNS-Ru 钳形络合物在将伯醇选择性转化为长链烯烃和烷烃中的活性。均偶联反应和交叉偶联反应都能以优异的选择性提供所需产物的良好收率。各种控制实验以及机理和动力学研究表明，反应顺序是脱氢、羟醛缩合、去甲酰化和氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00519

文献信息

• Synthesis of Multisubstituted Pyrroles from Enolizable Aldehydes and Primary Amines Promoted by Iodine
  作者：Wenbo Huang、Shaomin Chen、Zhiyan Chen、Meie Yue、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00596

  日期：2019.5.3

  4-Trisubstituted pyrroles were synthesized from enolizable aliphatic aldehydes and primary aliphatic amines by using iodine as the dual Lewis acid/mild oxidant. In the presence of 3.0 equiv of TBHP, enolizable α,β-unsaturated aldehyde, for example, cocal reacted with aromatic primary amines to form C2-iodized N-arylpyrroles. An acetal-containing pyrrole was successfully prepared from 4-aminobutyraldehyde

  以碘为路易斯酸/温和氧化剂，由可烯化的脂肪族醛和伯脂肪族胺合成了1,2,4-三取代的吡咯。在3.0当量的TBHP存在下，可烯化的α，β-不饱和醛，例如，与芳族伯胺发生共价反应，形成C 2-碘化的N-芳基吡咯。由4-氨基丁醛二乙基乙缩醛成功制备了含乙缩醛的吡咯，可以轻松地将其转化为5,6,7,8-四氢吲哚嗪衍生物。
• Tandem Acid/Pd‐Catalyzed Reductive Rearrangement of Glycol Derivatives
  作者：Tanno A. Schmidt、Benjamin Ciszek、Prasad Kathe、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/chem.202000251

  日期：2020.3.18

  investigations show that the substrate undergoes rearrangement to an aldehyde under [1,2]-H-migration and cleavage of an oxygen-based leaving group. The leaving group is trapped as its formic ester, and the aldehyde is reduced and subsequently esterified to a formate. While the rearrangement to the aldehyde is catalyzed by sulfonic acids, the reduction step requires a unique catalyst system comprising

  在本文中，我们描述了酸/ Pd串联催化的乙二醇衍生物向末端甲酸酯的转化。机理研究表明，在[1,2] -H迁移和氧基离去基团的裂解下，底物发生重排成醛。离开的基团被捕获为其甲酸酯，醛被还原并随后酯化为甲酸酯。磺酸可催化醛的重排，而还原步骤则需要独特的催化剂体系，该体系包含Pd（II）-或Pd（0）-前体，其负载量低至0.75 mol％和a，a'-bis（二叔丁基膦基）-邻二甲苯作为配体。还原步骤利用甲酸作为易于处理的转移还原剂。
• Tandem nucleophilic addition–Oppenauer oxidation of aromatic aldehydes to aryl ketones with triorganoaluminium reagents
  作者：Ying Fu、Yanshou Yang、Helmut M. Hügel、Zhengyin Du、Kehu Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c3ob40642c

  日期：——

  In the presence of pinacolone, the in situ prepared triorganoaluminium reagents reacted with aromatic aldehydes to give ketones in moderate to high yield. We propose that the products are formed via a tandem organoaluminium reagents addition–Oppenauer oxidation sequence.

  在频哪酮的存在下，原位制备的三有机铝试剂与芳族醛反应，以中等至高收率得到酮。我们建议这些产物是通过有机铝串联试剂-Oppenauer氧化顺序形成的。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Heck-Type Reaction of Epoxides
  作者：Shenghan Teng、Malcolm E. Tessensohn、Richard D. Webster、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.8b02029

  日期：2018.8.3

  palladium-catalyzed intermolecular Heck-type reaction of both cyclic and acyclic epoxides is reported with tolerance of typical polar groups and acidic protons. Suitable alkenes include styrenes, conjugate dienes, and some electron-deficient olefins. In reactions of aliphatic terminal epoxides, ring opening occurs selectively at terminal positions, and stereocenters of epoxides are fully retained. Mechanistic studies

  据报道，钯催化的环状和非环状环氧化物的分子间Heck型反应均具有典型极性基团和酸性质子的耐受性。合适的烯烃包括苯乙烯，共轭二烯和一些缺电子的烯烃。在脂族末端环氧化物的反应中，开环选择性地在末端位置发生，并且环氧化物的立体中心被完全保留。机理研究为将环氧化合物原位转化为β-卤代醇，生成烷基自由基以及向烯烃中自由基加成作为关键步骤提供了证据。循环伏安法测定还原电位表明，在通过钯（0）络合物活化烷基碘的过程中，内球卤素的提取比外球单电子转移的可能性更大。
• Blau, K.; Burgemeister, I.; Grasnick, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 3, p. 455 - 466
  作者：Blau, K.、Burgemeister, I.、Grasnick, J.、Voerckel, V.

  DOI：——

  日期：——