4-methoxycarbonyl-1-methyl-2(1H)-quinolone | 72430-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxycarbonyl-1-methyl-2(1H)-quinolone
• 英文别名: methyl 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate；Methyl-1-methyl-2-chinolon-4-carboxylat；1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester；1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-chinolin-4-carbonsaeure-methylester；Methyl 1-methyl-2-oxoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 72430-31-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD25966642
• 分子量: 217.224
• InChiKey: DYVBKZSTFRYZKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-1-methyl-2(1H)-quinolone 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以2 g的产率得到4-acetyl-1-methyl-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  使用4-取代的2（1H）-喹诺酮类化合物作为亲二烯体的Diels-Alder反应合成菲啶酮。

  摘要：

  进行了在4-位具有吸电子基团的2（1H）-喹诺酮与1,3-丁二烯衍生物的Diels-Alder反应，得​​到了在大气压和高压条件下功能化的菲啶酮。此外，使用MO计算检查了作为亲二烯体的4-取代的2（1H）-喹诺酮的反应性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.407
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 fac-tris[2-phenylpyridinato-C₂,N]iridium(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-methoxycarbonyl-1-methyl-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的氨基甲酰基自由基生成过程：3,4-二氢喹啉-2-酮和喹啉-2-酮的合成

  摘要：

  概述了在光氧化还原催化下由N-羟基邻苯二甲酰亚胺基乙酰胺生成氨基甲酰基自由基的还原方法。该策略通过温和的，氧化还原中性的方式通过与缺电子的烯烃的氨基甲酰基基团的分子间加成/环化反应，应用于3,4-二氢喹啉-2-酮的合成。在一般的反应条件下，可以制备包括螺环系统在内的各种取代的3,4-二氢喹啉-2-酮。通过使用氯取代的烯烃，也可以得到芳族喹啉-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob01274h

文献信息

• 5-HT3 receptor antagonists. 1. New quinoline derivatives
  作者：Hiroaki Hayashi、Yoshikazu Miwa、Ichiro Miki、Shunji Ichikawa、Nobuyuki Yoda、Akio Ishii、Motomichi Kono、Fumio Suzuki

  DOI：10.1021/jm00104a016

  日期：1992.12

  not observed between the affinity for the 5-HT3 receptors and the activity in the B-J reflex test (in vivo). From these data, it was suggested that our quinoline derivatives might interact with the 5-HT3 receptors in a different way from that of the reported 5-HT3 receptor antagonists presumably due to the presence of the heterogeneity of the 5-HT3 receptors between brain and heart.

  合成了一系列含有碱性氮杂双环烷基部分的1-烷基-2-氧-1,2-二氢喹啉-4-羧酸或2-烷氧基喹啉-4-羧酸的酯和酰胺，并评估了其对苯甲酸酯的亲和力。 [3H] quipazine标记的5-HT3受体。大多数酯显示出比恩丹西酮强效十倍的活性（1； Ki = 7.6 nM）。喹啉环1或2位的亲脂取代基增强了对受体的亲和力。其中，化合物21和37显示出最高的亲和力（分别为Ki ＝ 0.32和0.31nM）。另一方面，大多数酰胺的亲和力比酯低100倍。分子模型研究表明，19（酯）或31（酰胺）中的羰基部分与芳香环的平面不共面（偏差超过20度）。尽管某些选定的化合物在Bezold-Jarisch（BJ）反射测试中显示出强大的活性，但对5-HT3受体的亲和力与BJ反射测试（体内）的活性之间未观察到良好的相关性。从这些数据表明，我们的喹啉衍生物可能以与报道的5-HT3受体拮抗剂不同的方式与5-HT3受
• Diels-Alder Reaction of 1,3-Butadiene Derivatives with 1-Methyl-2(1H)-quinolones Having an Electron-Withdrawing Group at the 4-Position.
  作者：Reiko FUJITA、Kazuhiro WATANABE、Toshiteru YOSHISUJI、Hiroshi HONGO、Hisao MATSUZAKI

  DOI：10.1248/cpb.49.900

  日期：——

  Diels-Alder reactions of 1-methyl-2(1H)-quinolones having an electron-withdrawing group at the 4-position with isoprene, butadiene sulfone, and cyclohexadiene were performed to yield functionalized phenanthridones stereoselectively at atmospheric and at high pressure. Regioselectivity and stereochemistry of a methoxycarbonyl group were studied using the semi-empirical and ab initio MO methods, respectively

  进行了在4-位具有吸电子基团的1-甲基-2（1H）-喹诺酮与异戊二烯，丁二烯砜和环己二烯的狄尔斯-阿尔德反应，在大气压和高压下立体选择性地生成官能化的菲啶酮。分别使用半经验和从头算MO方法研究了甲氧基羰基的区域选择性和立体化学。
• Cycloadditions of 1-Substituted 1,3-Butadienes with 4- or 3-Substituted 2(1H)-Quinolones Acting as Dienophiles.
  作者：Reiko Fujita、Kanako Oikawa、Toshiteru Yoshisuji、Yuko Okuyama、Hiroto Nakano、Hisao Matsuzaki

  DOI：10.1248/cpb.51.295

  日期：——

  Cycloadditions of 1,3-butadiene derivatives having an electron-rich group at the 1-position with 4- or 3-substituted 2(1H)-quinolones were carried out to give the richly functionalized phenanthridines under both atmospheric and high pressure conditions. Furthermore, the reactivity of 4- or 3-substituted 2(1H)-quinolones acting as a dienophile with 1-substituted dienes was examined using MO calculation.

  在常压和高压条件下，将1位具有富电子基团的1,3-丁二烯衍生物与4-或3-取代的2(1H)-喹诺酮进行环加成，得到富官能化的菲啶。此外，使用MO计算检查了作为亲二烯体的4-或3-取代的2(1H)-喹诺酮与1-取代二烯的反应性。
• PYRROLIDINE INHIBITORS OF IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20090318409A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein A, Q, X 1 , X 2 , Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  该发明提供了一种新型的IAP抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I：其中A、Q、X1、X2、Y、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R6和R6'如本文所述。
• 一种1-甲基-2-氧代-1,2-二氢-4-喹啉羧酸甲酯的合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN117946000A

  公开（公告）日：2024-04-30

  本发明属于有机合成技术领域，涉及一种1‑甲基‑2‑氧代‑1,2‑二氢‑4‑喹啉羧酸甲酯的合成方法。合成方法为：以喹啉‑4‑醇为原料，经取代、氧化、重排、烷基化、酯化五步反应制备了1‑甲基‑2‑氧代‑1,2‑二氢‑4‑喹啉羧酸甲酯，为该化合物提供了一种原料低廉、产率高且操作安全的合成方法。