methyl (2RS,3RS)-2-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (2RS,3RS)-2-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: KSMXVVQTLQGUKL-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-(2-nitrobenzyl)-3-oxooctanoate 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到methyl (2RS,3RS)-2-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸酯通过催化剂和压力依赖的串联还原-还原胺化反应

  摘要：

  在催化加氢条件下，将一系列2-（2-硝基苄基）-取代的β-酮酯衍生物进行还原环化。发现反应高度依赖于所使用的催化剂和氢气压力。在4个大气压下用5％的钯碳进行氢化，生成的产品复杂混合物，主要包括1,2,3,4-四氢喹啉和喹啉产品；在1个大气压下，相同的反应得到主要含有四氢喹啉和1，4-二氢喹啉衍生物的混合物。使用5％的碳载铂氢化反应更清洁，并提供了所需的顺式和反式-（±）-2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸酯，其中顺式产物主要为≥13：1。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440513

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Endocyclic β-Amino Acids with Two Contiguous Stereocenters via Hydrogenation of 3-Alkoxycarbonyl-2-Substituted Quinolines
  作者：Yong-Gui Zhou、Zhang-Pei Chen、Zhi-Shi Ye、Mu-Wang Chen

  DOI：10.1055/s-0033-1339849

  日期：——

  Abstract An enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of 3-alkoxycarbonyl-2-substituted quinoline derivatives is described. This methodology provides a convenient route to enantiopure endocyclic β-amino acids with two contiguous stereocenters with up to 90% ee. An enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of 3-alkoxycarbonyl-2-substituted quinoline derivatives is described. This methodology

  摘要 描述了3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉衍生物的对映选择性铱催化的氢化。该方法学提供了一条方便的途径，以对映体纯的内环β-氨基酸，具有两个连续的立体中心，且ee高达90％。 描述了3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉衍生物的对映选择性铱催化的氢化。该方法学提供了一条方便的途径，以对映体纯的内环β-氨基酸，具有两个连续的立体中心，且ee高达90％。
• (±)-2-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylic esters by a catalyst and pressure dependent tandem reduction-reductive amination reaction
  作者：Richard A. Bunce、Takahiro Nago、Nathan Sonobe

  DOI：10.1002/jhet.5570440513

  日期：2007.9

  A series of 2-(2-nitrobenzyl)-substituted β-keto ester derivatives has been subjected to reductive cyclization under catalytic hydrogenation conditions. The reactions were found to be highly dependent on the catalyst and hydrogen pressure used. Hydrogenation over 5% palladium-on-carbon at 4 atmospheres pressure produced complex mixtures of products that included predominantly 1,2,3,4-tetrahydroquinoline

  在催化加氢条件下，将一系列2-（2-硝基苄基）-取代的β-酮酯衍生物进行还原环化。发现反应高度依赖于所使用的催化剂和氢气压力。在4个大气压下用5％的钯碳进行氢化，生成的产品复杂混合物，主要包括1,2,3,4-四氢喹啉和喹啉产品；在1个大气压下，相同的反应得到主要含有四氢喹啉和1，4-二氢喹啉衍生物的混合物。使用5％的碳载铂氢化反应更清洁，并提供了所需的顺式和反式-（±）-2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸酯，其中顺式产物主要为≥13：1。