11-(1-Methylethylidene)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanophenazine | 362050-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 11-(1-Methylethylidene)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanophenazine
• 英文别名: 15-Propan-2-ylidene-3,10-diazatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10-pentaene
• CAS: 362050-08-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: DZCONMASVGJXAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 11-(1-Methylethylidene)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanophenazine 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-(11-Isopropenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanophenazin-11-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶亚甲基降冰片烯体系与亲电试剂反应中哒嗪环和吡嗪环对π面选择性的邻基效应

  摘要：

  一系列的 哒嗪- 和 吡嗪合成了稠合的异亚丙基降冰片烯，并与4-苯基-1,2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮（PTAD）进行了亲电反应的π面选择性，间氯过苯甲酸 （MCPBA）和 N-溴琥珀酰亚胺（NBS）已被调查。与PTAD的烯反应对杂芳环表现出唯一的顺式选择性，除了与吡啶嗪N-氧化物环稠合的异亚丙基降冰片烯。根据杂芳族环和取代基，用MCPBA进行的环氧化反应和与NBS的烯反应得到了顺式异构体和反式异构体的混合物。与a相比，主要的syn选择性苯稠合的同类物可归因于杂芳环上存在强的正静电势场，以通过静电相互作用来稳定极性过渡态。

  DOI：

  10.1039/b101330k
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 7-(1-methylethylidene)bicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以71%的产率得到11-(1-Methylethylidene)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanophenazine
  参考文献：
  名称：

  吡啶亚甲基降冰片烯体系与亲电试剂反应中哒嗪环和吡嗪环对π面选择性的邻基效应

  摘要：

  一系列的 哒嗪- 和 吡嗪合成了稠合的异亚丙基降冰片烯，并与4-苯基-1,2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮（PTAD）进行了亲电反应的π面选择性，间氯过苯甲酸 （MCPBA）和 N-溴琥珀酰亚胺（NBS）已被调查。与PTAD的烯反应对杂芳环表现出唯一的顺式选择性，除了与吡啶嗪N-氧化物环稠合的异亚丙基降冰片烯。根据杂芳族环和取代基，用MCPBA进行的环氧化反应和与NBS的烯反应得到了顺式异构体和反式异构体的混合物。与a相比，主要的syn选择性苯稠合的同类物可归因于杂芳环上存在强的正静电势场，以通过静电相互作用来稳定极性过渡态。

  DOI：

  10.1039/b101330k

文献信息

• Neighboring group effect of pyridazine and pyrazine rings for π-facial selectivity in the reactions of fused isopropylidenenorbornene systems with electrophilic reagents
  作者：Tomoshige Kobayashi、Kiyomi Miki、Behrooz Nikaeen、Akira Ohta

  DOI：10.1039/b101330k

  日期：——

  the electrophilic reactions with 4-phenyl-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione (PTAD), m-chloroperbenzoic acid (MCPBA) and N-bromosuccinimide (NBS) has been investigated. The ene reactions with PTAD exhibited exclusive syn selectivity to the heteroaromatic rings except for an isopropylidenenorbornene fused with a pyridazine N-oxide ring. The epoxidations with MCPBA and the ene reactions with NBS afforded mixtures

  一系列的 哒嗪- 和 吡嗪合成了稠合的异亚丙基降冰片烯，并与4-苯基-1,2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮（PTAD）进行了亲电反应的π面选择性，间氯过苯甲酸 （MCPBA）和 N-溴琥珀酰亚胺（NBS）已被调查。与PTAD的烯反应对杂芳环表现出唯一的顺式选择性，除了与吡啶嗪N-氧化物环稠合的异亚丙基降冰片烯。根据杂芳族环和取代基，用MCPBA进行的环氧化反应和与NBS的烯反应得到了顺式异构体和反式异构体的混合物。与a相比，主要的syn选择性苯稠合的同类物可归因于杂芳环上存在强的正静电势场，以通过静电相互作用来稳定极性过渡态。