6-chloro-3-(3-chlorophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine | 928336-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-3-(3-chlorophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine
• CAS: 928336-86-1
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂N₃
• 分子量: 264.114
• InChiKey: OEQGSMAROCJMFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(3-chlorophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到N1-(3-(3-chlorophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)cyclohexane-1,4-trans-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  本发明提供具有以下结构之一的蛋白激酶（I）、（II）或（III）：或其立体异构体、前药、互变异构体或药用可接受盐，其中R、R1、R2和X如本文所定义。还公开了在治疗癌症、自身免疫、炎症和其他Pim激酶相关疾病中使用这些蛋白激酶的组合物和方法。

  公开号：

  WO2013013188A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-chloro-3-(3-chlorophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-b]哒嗪骨架作为蛋白激酶抑制剂的探索

  摘要：

  合成了3,6-二取代的咪唑并[1,2-b]哒嗪衍生物，以鉴定各种真核激酶的新抑制剂，包括哺乳动物和原生动物激酶。在作为激酶抑制剂测试的咪唑并[1,2-b]哒嗪中，几种衍生物对DYRK和CLK具有选择性，IC 50  <100 nM。几种疟原虫和利什曼原虫等寄生虫的激酶组的特征表明，这些寄生虫的蛋白激酶与宿主的蛋白激酶之间存在着巨大的差异。这使我们研究了所制备化合物针对11种寄生激酶的活性。3,6-二取代的咪唑并[1,2-b]哒嗪显示出对恶性疟原虫CLK1（PfCLK1）。发现化合物20a是对CLK1（IC 50  = 82 nM），CLK4（IC 50  = 44 nM），DYRK1A（IC 50  = 50 nM）和Pf CLK1（IC 50  = 32 nM）最具选择性的产物。还测试了该化合物对亚马逊利什曼原虫的抵抗力。通过使用成神经母细胞瘤细胞系进行的活力分析判断，数种化合物在较高浓

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.064

文献信息

• Oxo-substituted imidazo[1,2b]pyridazines, their preparation and use as pharmaceuticals
  申请人：PRIEN Olaf

  公开号：US20090093475A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The invention relates to novel inhibitors of kinases of the general formula (I): in which Q and R 1 are defined in the claims, method for preparing such inhibitors, intermediates for preparing such inhibitors and uses of such inhibitors.

  这项发明涉及一般式(I)的新型激酶抑制剂： 其中Q和R1在权利要求中有定义，制备这种抑制剂的方法，制备这种抑制剂的中间体以及这种抑制剂的用途。
• Substituted imidazo[1,2-b]pyridazines as protein kinase inhibitors
  申请人：Xu Yong

  公开号：US09416132B2

  公开（公告）日：2016-08-16

  The present invention provides protein kinase having one of the following structures (I), (II) or (III): or a stereoisomer, prodrug, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R, R1, R2 and X are as defined herein. Compositions and methods for using the same in the treatment of cancer, autoimmune, inflammatory and other Pim kinase-associated conditions are also disclosed.

  本发明提供具有以下结构之一的蛋白激酶（I）、（II）或（III）：或其立体异构体、前药、互变异构体或药用可接受盐，其中R、R1、R2和X如本文所定义。还公开了在治疗癌症、自身免疫、炎症和其他Pim激酶相关疾病中使用这些组合物和方法。
• Substituted imidazo[1,2b]pyridazines as kinase inhibitors, their preparation and use as medicaments
  申请人：Prien Olaf

  公开号：US20070093490A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The invention relates to novel inhibitors of kinases, methods for preparing such inhibitors, intermediates for the preparation of such inhibitors and uses of such inhibitors.

  这项发明涉及新型激酶抑制剂，制备这种抑制剂的方法，制备这种抑制剂的中间体以及这种抑制剂的用途。
• Direct Arylation of Imidazo[1,2-<i>b</i>]pyridazines: Microwave-Assisted One-Pot Suzuki Coupling/Pd-Catalysed Arylation
  作者：Ahmed El Akkaoui、Sabine Berteina-Raboin、Abderrahim Mouaddib、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1002/ejoc.200900849

  日期：2010.2

  Direct intermolecular C-H arylation of 6-chloroimidazo[1,2-b]-pyridazine in its 3-position was achieved, and the tolerance to reaction conditions in the presence of chloro groups was investigated. Various 3-(hetero)arylimidazo[1,2-b]pyridazines were synthesized in good to excellent yields. This methodology was successfully applied to the synthesis of 3,6-di-and 2,3,6-trisubstituted imidazo[1,2-b]pyridazines

  实现了 6-氯咪唑并[1,2-b]-哒嗪在其 3-位的直接分子间 CH 芳基化，并研究了在氯基团存在下对反应条件的耐受性。各种 3-（杂）芳基咪唑并 [1,2-b] 哒嗪以良好到极好的产率合成。该方法通过微波辅助、一锅、两步 Suzuki 交叉偶联成功应用于合成 3,6-二和 2,3,6-三取代咪唑并[1,2-b]哒嗪/钯催化的芳基化过程。
• IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE AND PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Xu Yong

  公开号：US20120058997A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention provides protein kinase inhibitors comprising imidazo[1,2-b]pyridazine and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds of the following structure (I) and (II): or a stereoisomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R, R 1 , R 2 and X are as defined herein. Compositions and methods for using the same in the treatment of cancer and other Pim kinase-associated conditions are also disclosed.

  本发明提供了蛋白激酶抑制剂，包括以下结构（I）和（II）的咪唑[1,2-b]吡啶和吡唑[1,5-a]嘧啶化合物或其立体异构体、前药或药物可接受的盐，其中R、R1、R2和X如本文所定义。还公开了将其用于治疗癌症和其他Pim激酶相关疾病的组合物和方法。