N-phenyl-5,8-dihydro<1,2,4>triazolo<1,2-a>pyridazine-1,3-dione | 15971-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-phenyl-5,8-dihydro<1,2,4>triazolo<1,2-a>pyridazine-1,3-dione
• 英文别名: (+/-)-8-phenyl-1,6,8-triazabicyclo[4.3.0]non-3-ene-7,9-dione；2-phenyl-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione；8-phenyl-1,6,8-triaza-bicyclo(4.3.0)non-3-en-7,9-dione；8-Phenyl-1,6,8-triaza-bicyclo<4.3.0>nonen-(3)-dion-(7,9)；8-Phenyl-1,6,8-triazabicyclo[4.3.0]non-3-ene-7,9-dione；2-phenyl-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione
• CAS: 15971-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: GBDPXJBPEHBTDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-5,8-dihydro<1,2,4>triazolo<1,2-a>pyridazine-1,3-dione 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-phenyl-s-triazolo<1,2-a>pyridazine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Bridgehead hydrazines. 2. Preparation and photolysis of 2-phenyl-s-triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione and of pyridazino[1,2-b]phthalazine-6,11-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a034
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 1-溴-1-氯甲基环丙烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~470.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 以30%的产率得到N-phenyl-5,8-dihydro<1,2,4>triazolo<1,2-a>pyridazine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1,1-二溴和1-溴-2-氯甲基环丙烷的热环开环：正式的脱溴氯化反应的观察

  摘要：

  摘要当标题化合物在真空中或在热喹啉中在气相中热分解时，形成几种产物。在所有情况下，主要的产物是无氯的1,3-丁二烯，它是通过正式的脱溴氯化反应形成的，该反应以前在氯化溴代环丙烷的热解过程中没有观察到。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0076-4

文献信息

• Stereoelectronic Substituent Effects in Polyhydroxylated Piperidines and Hexahydropyridazines
  作者：Henrik Helligsø Jensen、Laila Lyngbye、Astrid Jensen、Mikael Bols

  DOI：10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1218::aid-chem1218>3.0.co;2-x

  日期：2002.3.1

  group in the 4-position relative to the amine were 0.4 pH units more acidic than the corresponding compound with an axial OH. A similar effect was observed for the COOMe substituent. The difference in electron-withdrawing power of axial and equatorial substituents was explained by a difference in charge-dipole interactions in the two systems. Since this stereoelectronic substituent effect causes differences

  从大量的羟基化哌啶和六氢哒嗪的共轭酸的pK（a）值，发现在具有轴向或赤道羟基（OH）基团（相对于胺而言）的立体异构体之间，碱度存在一致的差异。与其他相同的具有轴向OH基团的化合物相比，在3位具有赤道OH基团的化合物的酸度高0.8个pH单位，而相对于胺在4位具有赤道OH基团的化合物的酸度比其他的酸碱度高0.4个pH单位。带有轴向OH的相应化合物。对于COOMe取代基观察到类似的效果。轴向和赤道取代基的吸电子能力的差异是由两个系统中电荷-偶极相互作用的差异解释的。由于这种立体电子取代基效应导致不同构象异构体的碱性不同，因此发现某些哌啶和六氢哒嗪在质子化时会改变构象。描述了一种预测立体异构体的哌啶的pK（a）的方法。
• Reaction of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione with substituted butadienes. A nonconcerted Diels-Alder reaction
  作者：Frank Jensen、Christopher S. Foote

  DOI：10.1021/ja00255a024

  日期：1987.10

  Un mecanisme faisant intervenir la formation initiale d'un aziridinium imide, qui s'ouvre ensuite en une betaine-1,4, peut rendre compte de toutes les observations et est en accord avec les calculs de mecanique moleculaire

  Un mecanisme faisant intervenir laformation initiale d'un aziridiniumimide, qui s'ouvre ensuite en une betine-1,4, peut rendre compte de toutes les观察等
• Gilchrist, Thomas L.; Wood, Jane E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 9 - 16
  作者：Gilchrist, Thomas L.、Wood, Jane E.

  DOI：——

  日期：——
• SHERADSKY, T.;MOSHENBERG, R., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5604-5608
  作者：SHERADSKY, T.、MOSHENBERG, R.

  DOI：——

  日期：——
• JENSEN, FRANK;FOOTE, CHRISTOPHER S., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 21, 6376-6385
  作者：JENSEN, FRANK、FOOTE, CHRISTOPHER S.

  DOI：——

  日期：——