3',6'-Dioxo-5,7,4'-trimethoxy-flavon | 1621-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-Dioxo-5,7,4'-trimethoxy-flavon
• 英文别名: 2-(5,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-5-methoxy-[1,4]benzoquinone；2-(5,7-Dimethoxy-4-oxochromen-2-yl)-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-(5,7-dimethoxy-4-oxochromen-2-yl)-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1621-80-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₇
• 分子量: 342.305
• InChiKey: OMYDWCAGFHQCTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-Dioxo-5,7,4'-trimethoxy-flavon 、 反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到8a-(5,7-dimethoxy-4-oxochromen-2-yl)-3,8-dimethoxy-6-trimethylsilyloxy-5,8-dihydro-4aH-naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的狄尔斯-阿尔德加合物

  摘要：

  由市售产品通过三个步骤合成了一种醌类黄酮。在Diels-Alder反应中，醌类黄酮被证明是极好的亲二烯体。反应在二氯甲烷中容易进行，并且在蒸发溶剂之后，以良好的产率获得了预期的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.137
• 作为产物：
  描述：

  5,7,2'.4',5'-pentamethoxyflavone 在 silver(II) oxide 、 硝酸 、 丙酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以24%的产率得到3',6'-Dioxo-5,7,4'-trimethoxy-flavon
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的狄尔斯-阿尔德加合物

  摘要：

  由市售产品通过三个步骤合成了一种醌类黄酮。在Diels-Alder反应中，醌类黄酮被证明是极好的亲二烯体。反应在二氯甲烷中容易进行，并且在蒸发溶剂之后，以良好的产率获得了预期的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.137

文献信息

• Meroterpenes from <i>Dichrostachys cinerea</i> Inhibit Protein Farnesyl Transferase Activity
  作者：Christophe Long、Laurence Marcourt、Roselyne Raux、Bruno David、Christelle Gau、Christophe Menendez、Min Gao、Marie-France Laroche、Philippe Schambel、Clément Delaude、Frédéric Ausseil、Catherine Lavaud、Georges Massiot

  DOI：10.1021/np900095z

  日期：2009.10.23

  Eighteen new meroterpene derivatives, dichrostachines A-R (1-18), have been isolated from the root and stem barks of Dichrostachys cinerea, and their structures determined by spectroscopic means and molecular modeling. From a biosynthetic standpoint these compounds arise from a Diels-Alder reaction between a labdane diene of the raimonol type and a flavonoid B-ring-derived quinone. The hypothesis was tested by the partial synthesis of similar compounds by simply mixing methyl communate and a synthetic flavonoid quinone. The hemisynthetic compounds were shown by NMR to have configurations different from those of the natural products, thus allowing a refinement of the biosynthesis hypothesis. Most of the compounds were assayed for their ability to inhibit the enzyme protein farnesyl transferase. The most active compounds exhibited IC50 and cytotoxicity values in the 1 mu M range.
• Diels–Alder adducts from flavonoid
  作者：Marie-France Laroche、Arnaud Marchand、Alain Duflos、Georges Massiot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.137

  日期：2007.12

  A quinoflavonoid was synthesized from commercially available products over three steps. The quinoflavonoid turned out to be an excellent dienophile in Diels–Alder reaction. Reactions were easily performed in dichloromethane, and after evaporation of the solvent, expected products were obtained in good yields.

  由市售产品通过三个步骤合成了一种醌类黄酮。在Diels-Alder反应中，醌类黄酮被证明是极好的亲二烯体。反应在二氯甲烷中容易进行，并且在蒸发溶剂之后，以良好的产率获得了预期的产物。