5,8-dihydro-2,5,8-triphenyl-1H-<1,2,4>triazolo<1,2-a>pyridazine | 57964-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,8-dihydro-2,5,8-triphenyl-1H-<1,2,4>triazolo<1,2-a>pyridazine
• 英文别名: 5,8-dihydro-2,5,8-triphenyl-s-triazolo<1,2-a>pyridazine-1,3-dione；2,5,8-triphenyl-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione；(5R,8S)-2,5,8-Triphenyl-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione
• CAS: 57964-87-1
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 381.434
• InChiKey: KBRGLGCRBHTEMW-SZPZYZBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydro-2,5,8-triphenyl-1H-<1,2,4>triazolo<1,2-a>pyridazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5,8-triphenyl-s-triazolo<1,2-a>pyridazine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Bridgehead hydrazines. 4. Oxidative and basic ring cleavage of pyrazolo- and s-triazolo[1,2-a]pyridazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a018
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 1,4-二苯基-1,3丁二烯 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5,8-dihydro-2,5,8-triphenyl-1H-<1,2,4>triazolo<1,2-a>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  用无机阳离子催化。2.部分高氯酸盐对Diels-Alder反应速率的影响

  摘要：

  钠、锂、钡和镁在丙酮溶液中对不同 Diels-Alder 反应速率的影响进行了动力学研究，13 C-NMR 光谱被用作推断溶剂化阳离子的配位机制的工具催化剂。Diels-Alder 反应的速率随着溶剂亲电特性的增加而增加，在金属阳离子的存在下强烈加速。阳离子活性的顺序，Mg 2+ >Ba 2+ ≥Li + >Na + ，与它们各自的电荷：半径比的顺序平行。以亲核或非特异性溶剂效应为特征的 Diels-Alder 反应对任何金属阳离子的存在几乎不敏感，因为它不能充当亲电子试剂

  DOI：

  10.1021/ja00071a010

文献信息

• Copper(II)-catalyzed aerobic oxidation of hydrazides to azo intermediates and their Diels–Alder versus ene trapping
  作者：Duangduan Chaiyaveij、Andrew Whiting

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.606

  日期：——
• SHERADSKY TUVIA; MOSHENBERG REUVEN, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 1, 101-103
  作者：SHERADSKY TUVIA、 MOSHENBERG REUVEN

  DOI：——

  日期：——
• Bridgehead hydrazines. 4. Oxidative and basic ring cleavage of pyrazolo- and s-triazolo[1,2-a]pyridazines
  作者：Tuvia Sheradsky、Reuven Moshenberg

  DOI：10.1021/jo00377a018

  日期：1987.1
• Catalysis with inorganic cations. 2. The effect of some perchlorates on Diels-Alder reaction rates
  作者：Adele Casaschi、Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、Anna Gamba Invernizzi、Simonetta Lanati、PierPaolo Righetti

  DOI：10.1021/ja00071a010

  日期：1993.9

  of sodium, lithium, barium, and magnesium perchlorate in acetone solution on the rates of different Diels-Alder reactions were kinetically investigated, 13 C-NMR spectroscopy being used as a tool to infer the mechanism of coordination of the solvated cations acting as catalysts. The Diels-Alder reactions, whose rates increase with increasing electrophilic character of the solvent, are strongly accelerated

  钠、锂、钡和镁在丙酮溶液中对不同 Diels-Alder 反应速率的影响进行了动力学研究，13 C-NMR 光谱被用作推断溶剂化阳离子的配位机制的工具催化剂。Diels-Alder 反应的速率随着溶剂亲电特性的增加而增加，在金属阳离子的存在下强烈加速。阳离子活性的顺序，Mg 2+ >Ba 2+ ≥Li + >Na + ，与它们各自的电荷：半径比的顺序平行。以亲核或非特异性溶剂效应为特征的 Diels-Alder 反应对任何金属阳离子的存在几乎不敏感，因为它不能充当亲电子试剂