5-methyl-2-phenylpyrimidine | 77232-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-2-phenylpyrimidine
• 英文别名: 5-Methyl-2-phenyl-pyrimidin
• CAS: 77232-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• mdl: MFCD00234720
• 分子量: 170.214
• InChiKey: SOLSXWAKUGOABS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenylpyrimidine 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-苯基嘧啶-5-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  由取代的5-氰基嘧啶合成2,5'-联嘧啶

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475329
• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 在 sodium hypochlorite 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 5-methyl-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过 N-N 裂解碳原子插入实现对嘧啶和喹唑啉的统一访问

  摘要：

  鉴于杂环在生物活性分子中的普遍存在，具有以模块性修饰此类分子骨架的能力的转化仍然是非常可取的。在这方面，能够实现特权杂环基序相互转换的环扩展特别有趣。因此，环膨胀和收缩的已知机制决定了适合骨架编辑的杂环类。在此，我们报告了一种反应，该反应选择性地裂解吡唑和吲唑核的 N-N 键，分别得到嘧啶和喹唑啉。这种氯地氮嗪介导的反应为相关的杂环对提供了统一的途径，否则通常通过不同的方法制备。机理实验和 DFT 计算支持一种途径，该途径涉及吡唑鎓叶立德碎裂，然后环化开环的二氮杂六三烯中间体以产生新的二嗪核。除了能够从易于制备的起始材料中获取有价值的杂芳烃外，我们还展示了骨架编辑在瑞舒伐他汀类似物合成以及芳基载体调节直接支架跳跃中的综合效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09616

文献信息

• Copper-catalyzed, oxidative sp2 C-H cyanation: facile synthesis of aromatic carbonitriles
  作者：Jin-Qiang Liu、Bao-Yu Hao、Hao Zou、Wei-Han Zhang、Xin-Zhi Chen

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.682

  日期：——

  Cu(OAc)2-catalyzed regioselective oxidative C-H cyanation of two different types of aromatics was described, providing facile access to functionalized heterocycles in good yields. Control experiments suggest the copper chelation-assisted oxidative C-H activation mechanism.

  描述了 Cu(OAc)2 催化的两种不同类型芳烃的区域选择性氧化 CH 氰化，以良好的产率轻松获得官能化的杂环。对照实验表明铜螯合辅助氧化 CH 活化机制。
• Iron-Catalyzed Highly para-Selective Difluoromethylation of Arenes
  作者：Wei-Tai Fan、Yuting Li、Dongjie Wang、Shun-Jun Ji、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c09545

  日期：2020.12.9

  bond at either the meta or para position by only changing the catalyst system poses a significant challenge. We herein report the [Fe(TPP)Cl]-enabled, selective, C-H difluoromethylation of arenes using BrCF2CO2Et as the difluoromethylation source, which successfully altered the selectivity from the meta to the para position. A preliminary mechanistic study revealed the iron porphyrin complex not only

  仅通过改变催化剂体系在间位或对位直接官能化 CH 键是一项重大挑战。我们在此报告了使用 BrCF2CO2Et 作为二氟甲基化源的 [Fe(TPP)Cl] 启用的、选择性的、CH 二氟甲基化芳烃，这成功地改变了从间位到对位的选择性。初步的机理研究表明，铁卟啉配合物不仅激活了芳环，而且由于配体空间的影响，还诱导了对位选择性。
• Anil-Synthese. 23. Mitteilung. Über die Herstellung von Styryl- und Stilbenyl-Derivaten des Pyrimidins
  作者：Kurt Burdeska、Hermann Fuhrer、Guglielmo Kabas、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19810640114

  日期：1981.2.4

  Preparation of Styryl and Stilbenyl Derivatives of Pyrimidines

  嘧啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• Ruthenium-Catalyzed<i>meta</i>-Selective C−H Mono- and Difluoromethylation of Arenes through<i>ortho</i>-Metalation Strategy
  作者：Zhong-Yuan Li、Liang Li、Qi-Li Li、Kun Jing、Hui Xu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1002/chem.201700354

  日期：2017.3.8

  Mechanistic studies indicate that a reaction pathway involving palladium‐initiated radical species is involved in the catalytic cycle. The new dual catalytic system consisting of compatible ruthenium(II) and palladium(0) complexes enables the key processes of C−H activation and mono‐/difluoromethyl‐radical formation to occur and achieves the meta‐selective functionalization efficiently. In addition, the present

  建立了钌催化配体定向的间位选择性CH单氟和二氟甲基化的第一个例子，提供了多种新的间位单或二氟甲基化的2-苯基吡啶，2-苯基嘧啶和1-苯基吡唑的产率中等至良好。这种新的转化具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和高效率，并且为合成单氟甲基化和二氟甲基化的芳烃提供了一种实用的方法。机理研究表明，涉及钯引发的自由基物种的反应途径参与了催化循环。由兼容钌（II）和钯的新的双催化体系（0）配合物使C-H的关键过程激活和单- /二氟甲基-自由基的形成发生并且实现了元有效地-选择性官能化。此外，本协议还可以扩展到非氟甲基化。
• Cyclohexene derivative having alkenyl, liquid crystal composition and liquid crystal display device
  申请人：Shimada Teru

  公开号：US20080063814A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  A liquid crystal compound selected from a group of compounds represented by formula (a): wherein Ra and Rb are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, provided that in the alkyl, —CH 2 — may be replaced by —O—, but plural —O— are not adjacent to each other, and hydrogen may be replaced by fluorine; ring A 1 and ring A 2 are each independently trans-1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene, provided that one or two hydrogens of the 1,4-phenylene may be replaced by halogen, and in a 6-membered ring of these groups, one —CH 2 — or two —CH 2 — that are not adjacent to each other may be replaced by —O—, and one or two —CH═ may be replaced by —N═; Z 1 and Z 2 are each independently a single bond, —(CH 2 ) 2 —, —(CH 2 ) 4 —, —CH═CH—, —C≡—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —COO—, —OCO— or —OCF 2 —; l and m are each independently 0, 1 or 2, provided that l+m is 0, 1, 2 or 3; and n is an integer of from 0 to 6, provided that in —(CH 2 ) n —, —CH 2 — may be replaced by —O—, but plural —O— are not adjacent to each other, and hydrogen may be replaced by fluorine.

  从由式（a）表示的化合物组中选择的液晶化合物： 其中Ra和Rb分别独立地是氢、具有1至10个碳的烷基或具有2至10个碳的烯基，前提是在烷基中，-CH2-可以被-O-替换，但多个-O-不相邻，氢可以被氟替换；环A1和环A2分别独立地是反-1,4-环己烯基或1,4-苯基，前提是1,4-苯基的一个或两个氢可以被卤素替换，在这些基团的6元环中，一个不相邻的-CH2-或两个不相邻的-CH2-可以被-O-替换，一个或两个-CH═可以被-N═替换；Z1和Z2分别独立地是单键，-(CH2)2-，-(CH2)4-，-CH═CH-，-C≡-，-CH2O-，-OCH2-，-COO-，-OCO-或-OCF2-；l和m分别独立地是0、1或2，前提是l+m为0、1、2或3；n是0至6的整数，前提是在-(CH2)n-中，-CH2-可以被-O-替换，但多个-O-不相邻，氢可以被氟替换。