(E)-3-(2-chlorophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol | 1169855-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
• CAS: 1169855-50-8
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• InChiKey: NBQYCZPCZUYNLP-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过oxa-Pictet-Spengler和[3 + 2]环加成反应合成苯并氧杂吡啶并/螺并吡咯烷

  摘要：

  描述了通过氧杂-Pictet-Spengler环化反应从一（E）-2-硝基-3-芳基丙-2-烯-1-醇与多聚甲醛合成一类便利的2-苯并xepines的方法。此外，使用靛红/多聚甲醛的2-苯并二氢吡啶与偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应首次导致了三环苯并氧杂吡咯并吡咯烷和五环苯并氧杂螺并吡咯烷并吲哚结构的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.003
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-氯-2-[(E)-2-硝基乙烯基]苯 在 咪唑 、 邻氨基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  戊二醛和 3-Aryl-2-nitroprop-2-enol 的有机催化对映选择性 Michael-Henry 缩醛化：轻松进入具有四个连续立体中心的 3-Oxabicyclo[3.3.1]nonan-2-ones

  摘要：

  为对映选择性 (>99% ee) 合成包含四个连续立体中心的 3-oxabicyclo[3.3.1]nonan-2-ones 开发了一种方便的方法。该方法包括戊二醛和 3-芳基-2-硝基丙-2-烯醇的级联有机催化迈克尔-亨利缩醛化-氧化反应。X射线分析证实了产物的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201496

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition on Baylis-Hillman Adducts: Novel Synthesis of Pyrrolidines, Spiropyrrolidines, and Spiropyrrolizidines
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar、Anthonisamy Devaraj、Duddu Sharada

  DOI：10.1055/s-0030-1260053

  日期：2011.7

  A facile regio- and stereoselective synthesis of functionalized pyrrolidines, spiropyrrolidines, and spiropyrrolizidines using the Baylis-Hillman adducts derived from nitroolefins via intermolecular [3+2]-cycloaddition reaction is reported. Baylis-Hillman reaction - intermolecular [3+2] cycloaddition - azomethine ylides - 1,3-dipolar cycloaddition - pyrrolidines - spiro compounds

  报道了使用衍生自硝基烯烃的Baylis-Hillman加合物通过分子间[3 + 2]-环加成反应的功能性吡咯烷，螺吡咯烷和螺吡咯并核苷的容易的区域和立体选择性合成。 Baylis-Hillman反应-分子间[3 + 2]环加成-偶氮甲亚胺-1,3-偶极环加成-吡咯烷-螺环化合物
• Organocatalytic desymmetrization of cyclic meso-anhydrides through enantioselective alcoholysis with functionalized primary nitroallylic alcohols
  作者：Yan ming Chen、Mamatha Amireddy、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.008

  日期：2014.11

  The direct organocatalytic desymmetrization of cyclic meso-anhydrides was achieved by alcoholysis with nitroallylic alcohols. The reaction between primary nitroallylic alcohols and cyclic meso-anhydrides catalyzed by cinchonidine derived thiourea organocatalyst II (10 mol %) proceeded smoothly. The corresponding hemiesters were obtained in high chemical yields with high to excellent levels of stereoselectivity

  环状内消旋酸酐的直接有机催化去对称化是通过用硝基烯丙醇进行醇解而实现的。由辛可尼定衍生的硫脲有机催化剂II（10 mol％）催化的伯硝基烯丙醇与环状内消旋酸酐的反应进行得很顺利。相应的半酯以高化学产率获得，具有高至极好的立体选择性水平（高达90％的收率和99％的ee）。另一方面，当氨基辛可尼定衍生物（III）在类似反应条件下用作有机催化剂时，观察到对映选择性的逆转。这证明了在环的去对称化中亲核组分的活化的例子。内消旋酸酐。
• A remarkable solvent effect on the reaction of 4-hydroxycoumarin with (E)-3-aryl-2-nitroprop-2-enol: Facile synthesis of highly substituted furo/pyrano[3,2-c]chromenes
  作者：Shivendra Singh、Anvita Srivastava、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c4ra10610e

  日期：——

  A remarkable solvent effect on the reaction of 4-hydroxycoumarin derivatives with (E)-3-aryl/hetero-aryl-2-nitroprop-2-enols has been observed in water and DMSO media. This result was employed for the straightforward syntheses of new functionalized furo/pyrano[3,2-c]chromenes in 63–93% yields and diasteromeric ratio up to ≤99 : 1. Moreover, a simple, mild, efficient and catalyst-free one-pot method

  在水和DMSO介质中，已观察到对4-羟基香豆素衍生物与（E）-3-芳基/杂芳基-2-硝基丙-2-烯醇的反应具有显着的溶剂作用。该结果用于新型官能化的呋喃/吡喃并[3,2- c ]色烯的直接合成，产率为63-93％，非对映异构体比例最高为≤99：1。此外，该方法简单，温和，高效且无催化剂一锅法可能会为香豆素核上的呋喃/吡喃环的成环提供另一种合成策略。此外，水对该反应的速率和选择性（产物）显示出显着的积极作用。
• First Synthesis of Bromo and Chloro Derivatives of Baylis-Hillman Adducts Derived from Nitroolefins: Application towards the Synthesis of a Dendrimer Core
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar、Anthonisamy Devaraj

  DOI：10.1055/s-0030-1258409

  日期：2011.2

  For the first time Baylis-Hillman adducts derived from nitroolefins have been conveniently transformed into a novel class of building blocks, 1-[(E)-3-bromo-2-nitroprop-1-enyl]arenes and 1-[(E)-3-chloro-2-nitroprop-1-enyl]arenes, in very good yields via an SN2 reaction using simple reaction conditions. Further application of these compounds has been demonstrated for the synthesis of tris[(E)-2-nitr

  首次将衍生自​​硝基烯烃的Baylis-Hillman加合物首次方便地转化为一类新型的结构单元，即1-[（E）-3-溴-2-硝基-2-硝基丙-1-烯基]芳烃和1-[（E）通过使用简单的反应条件的S N 2反应，以非常好的收率得到-3-氯-2-硝基丙-1-基]芳烃。这些化合物的进一步应用已经证明可以合成三[（E）-2-硝基-3-芳基烯丙基]胺作为树枝状聚合物核。 Baylis-Hillman反应-乙酸铵-硝基烯烃-氯化铁（III）-氢溴酸
• Access to Substituted Carbazoles in Water by a One-Pot Sequential Reaction of α,β-Substituted Nitro Olefins with 2-(3-Formyl-1<i>H</i>-indol-2-yl)acetates
  作者：Soumen Biswas、Anuradha Dagar、Anvita Srivastava、Sampak Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201500470

  日期：2015.7

  interesting new multifunctional carbazole scaffolds have been prepared in good to excellent yields by an organocatalytic one-pot two-step sequential reaction between α-alkyl-β-substituted nitro olefins or α-alkyl-δ-substituted nitro-dienes and 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetates in water at room temperature followed by treatment with 2 n HCl under mild conditions. This one-pot, organocatalytic, oxidant-free

  通过α-烷基-β-取代硝基烯烃或α-烷基-δ-取代硝基二烯与2 -(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetates 在室温下的水中，然后在温和条件下用 2n HCl 处理。这种一锅法、有机催化、无氧化剂、温和且环保的工艺可以提供一种强大的替代合成方案，以快速获得与生物活性天然咔唑结构相似的 3-烷基取代咔唑骨架。此外，使用这种合成方法已经有效地制备了具有生物学意义的环状酰亚胺和喹啉酮稠合咔唑。