1-氯-2-[(E)-2-硝基乙烯基]苯 | 22568-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-[(E)-2-硝基乙烯基]苯
• 英文名称: 1-chloro-2-[(E)-2-nitrovinyl]benzene
• 英文别名: (E)-1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene；trans-2-chloro-β-nitrostyrene；2-chloro-β-nitrostyrene；(E)-2-chloro-β-nitrostyrene；(E)-1-chloro-4-(2-nitrovinyl)benzene；1-Chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene；1-chloro-2-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 22568-07-6
• 化学式: C₈H₆ClNO₂
• 分子量: 183.594
• InChiKey: QHKJTRDWAZGBLR-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-[(E)-2-硝基乙烯基]苯 在 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、900.02 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 4-(2-chlorophenyl)-3-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel 3,4-diaryl lactam derivatives as triple reuptake inhibitors

  摘要：

  A series of 3,4-diarylpyrrolidin-2-one was designed, prepared and evaluated as triple reuptake inhibitors for antidepressant. Most compounds exhibited comparable in vitro efficacy as norepinephrine and dopamine transporter reuptake inhibitors. Especially, 2i showed better potency than GBR-12909 (IC50 = 14 - nM) which was used as reference compound for dopamine transporter. In addition, 2a and 2b showed inhibition (5.17 mu M-85.6 nM) for three transporters. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.062
• 作为产物：
  描述：

  (E)-邻氯肉桂酸 在 strontium nitrate 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以48%的产率得到1-氯-2-[(E)-2-硝基乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，金属硝酸盐驱动的硝基Hunsdiecker与α，β-不饱和羧酸的反应

  摘要：

  在无溶剂条件下，在几滴HNO 3和多种金属硝酸盐[Mg（NO 3）2，Sr（NO 3）2 ]的存在下，与α，β-不饱和羧酸进行Hunsdiecker反应， Al（NO 3）3，Ca（NO 3）2，Ni（NO 3）2，Cd（NO 3）2，Zn（NO 3）2，Hg（NO 3）2，AgNO 3，ZrO（NO 3）2，UO 2（否3）2，Th（NO 3）2 ]或硝酸铵。对α，β-不饱和芳族羧酸进行硝基脱羧，以中等至良好的收率得到β-硝基苯乙烯，而对α，β-不饱和脂肪族羧酸进行脱羧，生成相应的硝基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.026

文献信息

• 一种β-反式硝基烯烃的制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN111217707B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明涉及一种β‑反式硝基烯烃的制备方法，该方法是指：依次将烯烃类化合物、硝基化试剂、溶剂加入到反应容器中混合均匀，在光照条件下恒温反应18h，得到反应液；所述反应液依次经干燥、浓缩、柱层析处理后，即得β‑反式硝基烯烃类化合物。本发明简单易行、成本低廉，产物收率较高，可实现规模化生产，在功能有机材料、生物活性化合物和药物合成方面具有较好的工业应用前景。
• Oxone^®/KI-Mediated Nitration of Alkenes and Alkynes: Synthesis of Nitro- and β-Iodonitro-Substituted Alkenes
  作者：Sornsiri Hlekhlai、Natthapol Samakkanad、Tassaporn Sawangphon、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Thaworn Jaipetch、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201402750

  日期：2014.11

  Oxone® (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) was used to promote the nitration of alkenes and alkynes with sodium nitrite (NaNO2) and potassium iodide (KI). This stable, easy-to-handle, and environmentally benign oxidant was used under mild conditions (room temperature) and provided short reaction times. Styrene derivatives that did not contain electron-donating groups afforded the corresponding nitro alkenes in moderate

  Oxone® (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) 用于促进烯烃和炔烃与亚硝酸钠 (NaNO2) 和碘化钾 (KI) 的硝化反应。这种稳定、易于处理且对环境无害的氧化剂在温和条件（室温）下使用，反应时间短。不含给电子基团的苯乙烯衍生物以中等至良好的产率提供相应的硝基烯烃，而脂肪族烯烃和缺电子烯烃不是很好的底物。在类似的反应条件下，芳基炔烃生成 β-碘硝基烯烃。
• Cyanide-Free and Broadly Applicable Enantioselective Synthetic Platform for Chiral Nitriles through a Biocatalytic Approach
  作者：Tobias Betke、Philipp Rommelmann、Keiko Oike、Yasuhisa Asano、Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.201702952

  日期：2017.9.25

  A cyanide‐free platform technology for the synthesis of chiral nitriles by biocatalytic enantioselective dehydration of a wide range of aldoximes is reported. The nitriles were obtained with high enantiomeric excess of >90 % ee (and up to 99 % ee) in many cases, and a “privileged substrate structure” with respect to high enantioselectivity was identified. Furthermore, a surprising phenomenon was observed

  报道了通过多种醛糖肟的生物催化对映选择性脱水合成手性腈的无氰化平台技术。具有高对映体过量> 90％的得到的腈EE（和高达99％ee值）在许多情况下，和“特权基板结构”相对于高对映选择性鉴定。此外，观察到令人惊讶的对映体特异性现象，通常在酶催化中没有观察到。取决于是否使用 外消旋醛肟肟底物的E或Z异构体，优选用相同的酶形成相应腈的一种或另一种对映体。
• Organocatalytic, Enantioselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to Nitroolefins
  作者：Jian Wang、Hao Li、Liansuo Zu、Wei Jiang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200600247

  日期：2006.10

  An organocatalytic, enantioselective conjugate addition reaction of nitroalkanes with nitroolefins has been developed under neat conditions without using an organic solvent. The process, catalyzed by a modified Cinchona alkaloid, affords synthetically useful 1,3-dinitro compounds in good yields (70–82 %) with good degrees of enantioselectivity (67–88 % ee).

  硝基烷与硝基烯烃的有机催化对映选择性共轭加成反应已在纯净条件下开发，无需使用有机溶剂。该方法由修饰的金鸡纳生物碱催化，可提供合成有用的1,3-二硝基化合物，收率高（70-82％），对映选择性好（67-88％ee）。
• Indole-to-Carbazole Strategy for the Synthesis of Substituted Carbazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Shanping Chen、Yuxia Li、Penghui Ni、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02762

  日期：2016.10.21

  An efficient indole-to-carbazole strategy has been developed under metal-free conditions. This carbazole formation was highly promoted by NH4I with high regioselectivity through formal [2 + 2 + 2] annulation of indoles, ketones, and nitroolefins. It thus conveniently enabled the assembly of a large number of diversified carbazole products with good tolerance of a broad range of functional groups.

  在无金属条件下，开发了一种有效的吲哚制咔唑策略。通过吲哚，酮和硝基烯烃的正式[2 + 2 + 2]环合，NH 4 I具有很高的区域选择性，从而大大促进了咔唑的形成。因此，它可以方便地组装多种多样的咔唑产品，并对各种官能团具有良好的耐受性。