cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester | 88335-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester
• 英文别名: cis-2-methoxycarbonylcyclohexane-1-carboxylic acid；(cis)-2-methoxycarbonylcyclohexanecarboxylic acid；c1S-2-(methoxycarbonyl)cyclohexane-1-carboxylic acid；(+/-)-cis-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester；(+/-)-cis-Cyclohexan-1,2-dicarbonsaeure-monomethylester；Cis-2-Carbomethoxycyclohexane-1-Carboxylic Acid；(1R,2S)-2-methoxycarbonylcyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 88335-91-5
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: BOVPVRGRPPYECC-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  <50 °C
• 沸点：
  100 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(1S,6R)-8-oxabicyclo[4.3.0]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a potent and selective competitive NMDA antagonist

  摘要：

  通过高效九步路线(总产率16%)制备了(2R,4R,5S)-2-氨基-4,5-(1,2-环己基)-7-磷基庚酸(15)，该路线采用化学酶法工艺来确定所有绝对立体化学。该化合物被发现是先前报道的异构体混合物NPC 12626中最活跃的异构体。此外，还开发了合成路线，以明确的立体化学制备该外消旋体的所有其他顺式异构体。所有合成途径均利用了对meso二酯的酶解水解，以制备关键的光学纯构建块。对异构体的药理学评价表明，15是迄今为止发现的最具活性且毒性最小的NMDA拮抗剂之一。

  DOI：

  10.1021/jo00077a058
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单甲酯 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vavon; Peignier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1929, vol. <4> 45, p. 294

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-cis-cyclohexanedicarboxylic anhydride 、 甲苯 、 奎宁 、 甲醇 在 cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.33h， 以to afford the desired product, (1S,2R)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester (5.41 g, 29.1 mmol, 100%)的产率得到cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,6-DIHYDRO-1H-PYRIDIN-2-ONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮化合物和含有这些化合物的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  US20090111798A1

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF THE PAR-2 SIGNALING PATHWAY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION PAR-2
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2016154075A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The compounds of formula I, wherein the variables are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as inhibitors of the PAR-2 signaling pathway. The compounds of formula I and pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds can be employed for treating various diseases, disorders, and conditions.

  式I的化合物，其中变量如本文所定义，并且其药学上可接受的盐可用作PAR-2信号通路的抑制剂。式I的化合物和包含这些化合物的药学上可接受的组合物可用于治疗各种疾病、疾病和症状。
• Bifunctional organocatalyst for methanolytic desymmetrization of cyclic anhydrides: increasing enantioselectivity by catalyst dilution
  作者：Ho Sik Rho、Sang Ho Oh、Ji Woong Lee、Jin Yong Lee、Jik Chin、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b719811f

  日期：——

  Highly enantioselective methanolysis of meso-cyclic anhydride was achieved with bifunctional organocatalyst containing a quinine-thiourea moiety; unusual concentration, temperature and solvent effects on the enantioselectivity can be explained in terms of a mechanism involving monomer-dimer equilibration of the catalyst.

  用含有奎宁-硫脲部分的双功能有机催化剂可以实现对环酐的高对映选择性甲醇分解。可以通过涉及催化剂的单体-二聚体平衡的机理来解释不寻常的浓度，温度和溶剂对对映选择性的影响。
• Synthesis of cinchona alkaloid sulfonamide polymers as sustainable catalysts for the enantioselective desymmetrization of cyclic anhydrides
  作者：Shohei Takata、Yuta Endo、Mohammad Shahid Ullah、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1039/c6ra14535c

  日期：——

  catalyst, to obtain chiral polymers in high yields. An iodobenzenesulfonamide derivative of a cinchona alkaloid was also polymerized via self-polycondensation under the same reaction conditions. The catalytic activities of these chiral polymers were examined by using them as catalysts in the enantioselective desymmetrization of cyclic anhydrides.

  在钯催化剂存在下，对金鸡纳磺酰胺二聚体和芳族二碘化物的Mizoroki-Heck聚合进行了研究，以高收率获得了手性聚合物。金鸡纳生物碱的碘苯磺酰胺衍生物也通过相同反应条件下的自缩聚反应进行聚合。通过将它们用作环酸酐的对映选择性脱对称化反应的催化剂，可以检查这些手性聚合物的催化活性。
• Synthesis and biological evaluation of aminothiazoles against Histoplasma capsulatum and Cryptococcus neoformans
  作者：Keisuke Ishita、Stavros Stefanopoulos、Ahmed Khalil、Xiaolin Cheng、Werner Tjarks、Chad A. Rappleye

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.01.024

  日期：2018.5

  group, the thiazole core, and the methylene linker between these two structural elements. In general, compounds with lipophilic [5+6] bicyclic ring systems, such as the 7-benzothiophenyl- and 4-indanyl groups, at the 5-position were 2–3 times more active against both fungal species as compared to 41F5. Also, introduction of a carbonyl group at the methylene linker of 41F5 resulted in a 2–3-fold increase

  描述了四十种新型 2-氨基唑类似物库的设计和合成，以及它们作为抗荚膜组织胞浆菌和新型隐球菌的抗真菌化合物的评估。这些结构源自N -[5-(1-萘基甲基)-2-噻唑基]环己烷甲酰胺 (41F5)，这是一种先前通过表型筛选鉴定的抑真菌剂（ Antimicrob Agents Chemother. 2013；57:4349）。提高 41F5 效力和水溶性的修饰主要集中在 5-萘基、噻唑核心以及这两个结构元件之间的亚甲基连接基。一般来说，5 位具有亲脂性 [5+6] 双环系统（例如 7-苯并噻吩基和 4-茚满基）的化合物对两种真菌的活性比 41F5 高 2-3 倍。此外，在 41F5 的亚甲基连接基上引入羰基导致效力增加 2-3 倍。这些高活性化合物还对鼠 P388D1 巨噬细胞表现出较低的毒性，导致选择性指数范围为 63 至 >200。对氟康唑敏感的新型隐球菌菌株具有高度活性的化合物对这种真菌的氟康唑抗性变种具有几乎相同的活性，表明
• Practical and Highly Enantioselective Ring Opening of Cyclic <i>Meso</i>-Anhydrides Mediated by Cinchona Alkaloids
  作者：Carsten Bolm、Ingo Schiffers、Christian L. Dinter、Arne Gerlach

  DOI：10.1021/jo000638t

  日期：2000.10.1

  The cinchona alkaloid-mediated opening of prochiral cyclic anhydrides in the presence of methanol leading to optically active hemiesters is described. Very structurally diverse anhydrides are converted into their corresponding methyl monoesters, and either enantiomer can be obtained with up to 99% ee by using quinine or quinidine as directing additive. After the reaction, the alkaloids can be recovered

  描述了在甲醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。结构非常不同的酸酐被转化为其相应的甲基单酯，通过使用奎宁或奎尼丁作为直接添加剂，可以以高达99％ee的形式获得任何一种对映体。反应后，几乎可以定量回收生物碱并重新使用，而不会损失对映选择性。另外，提出了一种催化方案，该方案允许在容易获得的五甲基哌啶（哌啶）存在下亚化学计量使用奎尼丁。