2-phenylhexanal | 73083-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylhexanal
• 英文别名: Phenylhexanal
• CAS: 73083-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: DLRSDHOEMSSMCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylhexanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 四丁基硫酸氢铵 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5-phenylnonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  光化学不对称镍催化的酰基交叉偶联。

  摘要：

  光化学对映选择性镍催化的交叉偶联反应难以实现。我们报告了一种可见光介导的策略，该策略成功地将对称酸酐和4-烷基二氢吡啶（DHPs）偶联，以在温和条件下提供对映体富集的α-取代的酮。化学过程不需要外源光催化剂。它是由DHPs的直接激发触发的，DHPs作为自由基源和还原剂，促进了手性催化镍络合物的周转。

  DOI：

  10.1002/anie.201910168
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2-phenylhexanal
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（I）催化的乙烯基重氮乙酸酯的BH插入膦-硼烷加合物中合成烯丙基硼烷。

  摘要：

  Cu（I）催化剂可通过将重氮乙酸乙烯酯直接插入硼烷-膦路易斯加合物的BH键中而形成CB键，从而在温和条件下形成膦保护的烯丙基硼烷。所得的烯丙基硼烷-膦路易斯路易斯加合物可直接用于醛的非对映选择性烯丙基化，而无需除去膦。烯丙基化反应以高非对映选择性进行，并在用适当的酸处理后产生5，6-二取代的二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04619

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Trisubstituted Enamides: Direct Access to Both Pure Geometrical Isomers
  作者：Luca Massaro、Jianping Yang、Suppachai Krajangsri、Emanuele Silvi、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01803

  日期：2019.11.1

  either (E)- or (Z)-isomers of trisubstituted enamides. Starting from an extensive range of ketones, it was possible to synthesize and isolate the desired pure isomer by switching the reaction conditions. Lewis acid activation enables the formation of the (E)-isomers in high stereoselectivity (>90:10) and good yields. On the other hand, the use of a Brønsted acid allows the preparation of the (Z)-isomers

  已经开发出立体发散策略以接近三取代的烯酰胺的（E）-或（Z）-异构体。从广泛的酮类开始，可以通过切换反应条件来合成和分离所需的纯异构体。路易斯酸活化使得能够以高立体选择性（> 90:10）和良好的产率形成（E）-异构体。另一方面，布朗斯台德酸的使用允许再次以高选择性（高达99：1）以中等收率制备（Z）-异构体。
• Vicinal Functionalization of<i>N</i>-Alkoxyenamines: Tandem Umpolung Phenylation-Nucleophilic Addition Reaction Sequence
  作者：Shohei Sato、Norihiko Takeda、Tetsuya Miyoshi、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/ejoc.201500308

  日期：2015.6

  The vicinal functionalization of N-alkoxyenamines, derived in situ from aldehydes and isoxazolidines, has been achieved with the formation of two new carbon–carbon bonds by utilizing an organo-aluminum reagent and subsequent allylmagnesium bromide or tributyltin cyanide as external carbon-centered nucleophiles. By changing the second carbon nucleophile, various amine derivatives were obtained in good

  通过利用有机铝试剂和随后的烯丙基溴化镁或氰化三丁基锡作为外部碳中心亲核试剂，通过形成两个新的碳-碳键，实现了从醛和异恶唑烷原位衍生的 N-烷氧基烯胺的邻位官能化。通过改变第二个碳亲核试剂，以良好的收率获得了各种胺衍生物。
• Strain‐Driven Dyotropic Rearrangement: A Unified Ring‐Expansion Approach to α‐Methylene‐γ‐butyrolactones
  作者：Xiaoqiang Lei、Yuanhe Li、Yang Lai、Shengkun Hu、Chen Qi、Gelin Wang、Yefeng Tang

  DOI：10.1002/anie.202013169

  日期：2021.2.19

  dyotropic rearrangement of α‐methylene‐β‐lactones has been realized, which enables the efficient access of a wide range of α‐methylene‐γ‐butyrolactones displaying remarkable structural diversity. Several appealing features of the reaction, including excellent efficiency, high stereospecificity, predictable chemoselectivity and broad substrate scope, render it a powerful tool for the synthesis of MBL‐containing

  已经实现了前所未有的应变驱动的α-亚甲基-β-内酯的重整排列，这使得能够有效利用显示出显着结构多样性的各种α-亚甲基-γ-丁内酯。该反应的几个吸引人的特征，包括出色的效率，高立体特异性，可预测的化学选择性和广泛的底物范围，使其成为合成天然或合成来源的含MBL分子的有力工具。实验和计算证据均表明，致各向异性重排的新变体以二元模式进行：虽然异步协同机制最有可能解释了以氢迁移为特征的反应，但在芳基迁移的情况下，涉及involving离子中间体的逐步过程是有利的。
• Triflic acid catalysed regioselective synthesis of substituted naphthalenes by benzannulation of carbonyls with alkynes
  作者：Vanajakshi Gudla、Mokhamatam Sudheer、Chinthu Joginarayana Rao、Paul Douglas Sanasi、Venkateswara Rao Battula

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132214

  日期：2021.6

  An interesting and facile triflic acid catalysed annulation of α-aryl carbonyls with arylalkynes is presented for the regioselective synthesis of substituted naphthalenes. The annulation reaction involves a sequence of electrophilic attack of carbonyl on arylalkyne and benzannulation catalysed by triflic acid. The present catalyst effects this transformation at room temperature itself. Intramolecular

  提出了一种有趣且容易的三氟甲磺酸催化的α-芳基羰基与芳基炔的环化反应，用于取代萘的区域选择性合成。环化反应涉及羰基对芳基炔烃的亲电进攻和由三氟甲磺酸催化的苯环化的序列。本发明的催化剂在室温下自身实现这种转变。本布朗斯台德酸催化的分子内形式以优异的产率提供了包含与环系统稠合的1-芳基萘核的化合物。
• Indole and indazole derivatives, for the treatment and prophylaxis of cerebral disorders, their preparation and their use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0562832A1

  公开（公告）日：1993-09-29

  Compounds of formula (I) : [in which R¹ and R² are each hydrogen or various organic groups, p is 0, 1, 2 or 3, U is -CO- or -CH(OR³)- where R³ is hydrogen or a hydroxy-protecting group, V is an optionally unsaturated aliphatic hydrocarbon group and W is a nitrogen-containing group] are useful in the treatment and prophylaxis of dementia especially of the Alzheimer's type.

  化合物的化学式（I）：[其中R¹和R²分别为氢或不同的有机基团，p为0、1、2或3，U为-CO-或-CH(OR³)-其中R³为氢或羟基保护基团，V为可选的不饱和脂肪烃基团，W为含氮基团] 在治疗和预防痴呆症，尤其是阿尔茨海默病类型的痴呆症方面是有用的。