溴乙酸甲酯 | 96-32-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 溴乙酸甲酯
• 中文别名: 溴乙酸甲脂；乙基溴醋酸酯；溴醋酸甲酯；溴代醋酸乙酯；α-溴乙酸甲酯；2-溴乙酸甲酯；a-溴乙酸甲酯
• 英文名称: bromoacetic acid methyl ester
• 英文别名: 2-bromo-acetic acid methyl ester；methyl bromoacetate；methyl 2-bromoacetate；2-bromoacetate methyl ester；methyl bromoacetic acid；methyl α-bromoacetate
• CAS: 96-32-2
• 化学式: C₃H₅BrO₂
• mdl: MFCD00000189
• 分子量: 152.975
• InChiKey: YDCHPLOFQATIDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -50°C
• 沸点：
  51-52 °C/15 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.616 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  145 °F
• LogP：
  0.71 at 25℃
• 物理描述：
  Methyl bromoacetate appears as a colorless to straw-colored liquid with a sharp penetrating odor. Denser than water and soluble in water. Severly irritates skin and eyes. Toxic by ingestion and inhalation. Used to make vitamins and pharmaceuticals.
• 颜色/状态：
  Colorless to straw-colored liquid
• 气味：
  Sharp penetrating odor
• 溶解度：
  In water, 5.12X10+4 mg/L at 25 °C (est)
• 蒸汽压力：
  6.07 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  1. 受热会分解放出有毒气体，遇明火可燃烧。 2. 稳定性良好。 3. 避免与酸类、碱类、强氧化剂及强还原剂接触。 4. 应避免受热。 5. 不会发生聚合反应。 6. 分解产物为溴化氢。
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions: Carbon oxides, hydrogen bromide gas.
• 腐蚀性：
  Corrosive
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4520 at 20 °C/D
• 保留指数：
  810;800.2;793;809.5;792.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 毒性总结

鉴定和使用：溴甲酸甲酯是一种无色至稻草黄色的液体。它被用作化学中间体。人体研究：无数据可用。动物研究：实验性地筛选了五十种化学物质的毒性。在测试中使用了小鼠和家兔。化学物质通过静脉注射、皮肤给药、眼睛给药或腹腔注射。溴甲酸甲酯是这些化学物质中毒性最大的一种。

IDENTIFICATION AND USE: Methyl bromoacetate is a colorless to straw-colored liquid. It is used as a chemical intermediate. HUMAN STUDIES: There are no data available. ANIMAL STUDIES: Fifty chemicals were experimentally screened for toxicity. Mice and rabbits were used in the tests. Chemicals were given iv, dermally, in the eye, or ip. Methyl bromoacetate was one of the most toxic of these chemicals.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Lacrimator (Lachrymator) - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 紧急急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按培训操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /酯类及相关化合物/

/SRP:/ Immediate fist aid: ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Esters and Related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……监测休克，如有必要，进行治疗……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽，有强烈的呕吐反射，并且不流口水，用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……/酯类及其相关化合物/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Esters and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常... . 使用D5W开始静脉输液 /SRP: "保持开放"，最低流速/. 如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格液。注意液体过载的迹象。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果病人在正常血容量时出现低血压，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象... . 考虑使用药物治疗肺水肿... . 使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗... . /酯类和相关化合物/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Esters and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S16,S26,S28A,S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29159080
• 危险品运输编号：
  UN 2643 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  AF6300000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房内。 - 远离火源和热源，库温不宜超过30℃，相对湿度不超过70%。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 配备相应品种和数量的消防器材。 - 储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质

无色透明液体，溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯，不溶于水。

用途

用作有机合成中间体和溶剂。广泛应用于杀虫剂、除霉剂以及合成除草剂，同时也作为染料和药品制造的中间体。

生产方法

由乙酸溴化后再与甲醇进行酯化反应而得。具体步骤包括：将冰醋酸、乙酐、赤磷和数片沸石加入干燥反应器中，加热回流至60-70℃时缓慢滴加溴素，并保温约1小时。冷却后过滤，减压蒸馏获得溴乙酸。随后将溴乙酸与甲醇溶于四氯化碳中，加入硫酸并加热回流脱水。脱水完成后，蒸出四氯化碳，再加入甲醇回流1小时回收甲醇，经洗涤、干燥后进行减压蒸馏即得成品。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

静脉注射-小鼠LD₅₀: 15.8毫克/公斤

可燃性危险特性

遇明火可燃；高温时放出有毒溴化物气体

储运特性

库房应通风低温干燥；与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放

灭火剂

泡沫、雾状水、砂土、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 以97%的产率得到{5-methoxy-1-methoxycarbonylmethyl-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl]-1H-indol-6-yloxy}acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrrolo (2,3-b)pyridine derivatives, the preparation and the pharmaceutical use thereof in the form of kinase inhibitors

  摘要：

  化合物的新颖结构如下（I）：或其药学上可接受的盐，其中R、R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如描述中所述，包括所述化合物的药物组合物以及将其用作蛋白激酶抑制剂的用途。

  公开号：

  US20070093480A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Bis(brommethyl)-2,3-dichlor-1,2,4-trioxolan 在 二甲基硫 、 氘代甲醇-d 、 1,1,2,2-tetrachloromethane 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到溴乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Griesbaum, Karl; Schlindwein, Konrad; Hilss, Michael, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 8, p. 1843 - 1848

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  哌喃 在 溴乙酸甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以9.091%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-溴乙酸作为温和安全的溴化剂，用于未活化烯烃和炔烃的光驱动邻位二溴化

  摘要：

  通过使用 α-溴乙酸甲酯作为温和的溴化剂，已证明光诱导未活化的烯烃和炔烃的邻位二溴化。近可见光 (370 nm) 发光二极管 (LED) 在温和条件下利用廉价且无毒的 α-溴乙酸盐介导这种简单的二溴化反应。该反应对于末端和内部的烯烃和炔烃以及N/O-杂环中所含的烯烃和炔烃均进行良好，表明其在合成二溴化有机化合物中的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01778

文献信息

• Cyclic hydrocarbons with an aminoalkyl sidechain
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04917826A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  Provided are cyclic hydrocarbons of Formula I ##STR1## with an aminoalkyl sidechain that are useful for treating phospholipase A2 mediated conditions, diabetes, and obesity.

  提供的是具有氨基烷基侧链的化学式I的环烃，可用于治疗磷脂酶A2介导的疾病、糖尿病和肥胖症。
• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Guanidinium Ylide Mediated Aziridination from Arylaldehydes: Scope and Limitations in the Formation of Unactivated 3-Arylaziridine-2-carboxylates
  作者：Tsutomu Ishikawa、Yukiko Oda、Kihito Hada、Marie Miyata、Chisato Takahata、Yukiko Hayashi、Masato Takahashi、Naoki Yajima、Makiko Fujinami

  DOI：10.1055/s-0033-1341233

  日期：——

  Abstract The scope and limitations of guanidinium ylide mediated aziridinations from arylaldehydes yielding unactivated 3-arylaziridine-2-carboxylates, applicable to asymmetric synthesis, are discussed. The scope and limitations of guanidinium ylide mediated aziridinations from arylaldehydes yielding unactivated 3-arylaziridine-2-carboxylates, applicable to asymmetric synthesis, are discussed.

  摘要 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。

表征谱图