溴乙酸甲酯-1-¹³C | 62081-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 溴乙酸甲酯-1-¹³C
• 英文名称: methyl (1-13C)bromoacetate
• 英文别名: <1-13C>-bromoacetic acid methyl ester；Acetic-1-13C-2-bromoacid Methyl Ester；methyl 2-bromoacetate
• CAS: 62081-18-9
• 化学式: C₃H₅BrO₂
• 分子量: 153.964
• InChiKey: YDCHPLOFQATIDS-LBPDFUHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  51-52°C/15mmHg (lit.)
• 密度：
  1.618g/mL at 25°C (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸甲酯-1-¹³C 、 三苯基膦 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到(1-13C)-[(methoxycarbonyl)methyl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Precursors for the Pyrolytic Formation of Pentatetraenones

  摘要：

  3-(9′,10′-二氢-9′,10′-乙桥蒽-11′-亚基)丙-2-烯酰 氯化物及其[12′,12′- 2 H2］ 及其[12′,12′- 2 H2]和[1- 13 C]同位素的制备和热解。 并进行了热解。氩基红外光谱显示 ν2 波段在 2207 .7, 2207 .0 和 2168 .5 cm-1 2207 . 0 和 2168 .12′-methyl 取代的前体的热裂解产物在 2205 cm-1 处显示出一条带。 初步归属于甲基五四烯酮。12′-ethenyl 取代的前体产生的热解产物显示出烯酮带，但也产生了 9,10-dihydro-9,10[1′,2′]-benzenoanthracene.

  DOI：

  10.1071/ch98174
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 溴乙酸-1-13C 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到溴乙酸甲酯-1-¹³C
  参考文献：
  名称：

  13种CO 2 H标记的单和双吡咯羧酸的合成和酸度常数。来自13 C-NMR的pK a

  摘要：

  制备了六种在CO 2 H基团中高度富集13 C的单羧酸，并在H 2 O和H 2 O-（CD 3）2中以低浓度10 -4 -10 -5 M的pK a值进行了测定。通过分析pH依赖性13 CO 2 H NMR化学位移分析SO混合物。CO的变化的曲线图2 H（CO 2 - ）13 C-NMR化学位移VS pH值，得到一个典型的滴定曲线从其中的pK一个的对[1- 13C] -phenylpropionic（1）和[1- 13 C] -phenylacetic（2测定）的酸为4.60和H中分别4.16 2 O，和4.67和4.31分别H中2 -O-27％（体积）（CD 3）2 SO。经测定，在H 2 O-27％vol（CD 3）2 SO中，胆红素类似物，黄胆红酸（5）和去黄胆红酸（6）的pK a值分别为4.76和4.64 ，并推断为pK a值〜 H 2 O中为4.62和4.51 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01052-2

文献信息

• Specific Isotope Enrichment of Methyl Methacrylate
  作者：Thekla M. Werkhoven、Reinier van Nispen、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2909::aid-ejoc2909>3.0.co;2-5

  日期：1999.11

  A synthetic scheme has been developed to prepare methyl methacrylate specifically 13C-labelled at all different positions and in any combination of positions, from simple, commercially available starting materials. According to this scheme methyl (1-13C)- and methyl (2-13C)methacrylate (1a and 1b) have been prepared with high label incorporation (99%).

  已经开发出一种合成方案，用于从简单的市售起始材料制备在所有不同位置和任何位置组合上特异性 13C 标记的甲基丙烯酸甲酯。根据该方案，(1-13C)-甲基丙烯酸甲酯和(2-13C)甲基丙烯酸甲酯(1a和1b)已制备成具有高标记掺入(99%)。
• New reactions and reactive intermediates in the pyrolysis of cyclic phosphonium ylides
  作者：R. Alan Aitken、Vidar Bjørnstad、Tracy Massil、Jan Skramstad、Robert J. Young

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.208

  日期：——

  The authors are grateful to EPSRC and Glaxo-Wellcome (now GSK) for their support of this work through a CASE Studentship to TM.

  作者感谢 EPSRC 和 Glaxo-Wellcome（现为 GSK）通过 CASE Studentship to TM 对这项工作的支持。
• Convenient Preparation and Quantification of 5,5′-Diferulic Acid
  作者：Hirotaka YAMAMOTO、Tsutomu HOSHINO、Takeo UCHIYAMA

  DOI：10.1271/bbb.63.390

  日期：1999.1

  5,5'-Diferulic acid (5,5'-DFA), which is one of the cross-linking residues in plant cell walls, was prepared by using a facile procedure. The phenol oxidation of vanillin with FeCl3 gave divanillin, which was further devoted to a Perkin reaction to give the desired product. It was found on (13)C-NMR that the chemical shift of C-5 of ferulic acid (FA) clearly shifted downfield, when this carbon is quaternarized

  通过使用简便的方法，制备了5,5'-二硬脂酸（5,5'-DFA），它是植物细胞壁中的交联残基之一。用FeCl3对香兰素进行苯酚氧化，得到二香兰素，将其进一步用于珀金反应以得到所需的产物。在（13）C-NMR中发现，当该碳被氧化二聚作用季铵化为5,5'-DFA时，阿魏酸（FA）的C-5的化学位移明显向低场移动，而其他碳则为5,5'-DFA的残基与FA的残基基本相同。还制备了[9,9'-（13）C2] -5,5'-DFA，在GC-MS定量植物组织中内源性5,5'-DFA时，它被证明是很好的内标。
• Amino Acid‐Derived Sensors for Specific Zn ²⁺ Detection Using Hyperpolarized ¹³ C Magnetic Resonance Spectroscopy
  作者：Sinan Wang、David E. Korenchan、Paola M. Perez、Céline Taglang、Thomas R. Hayes、Renuka Sriram、Robert Bok、Andrew S. Hong、Yunkou Wu、Henry Li、Zhen Wang、John Kurhanewicz、David M. Wilson、Robert R. Flavell

  DOI：10.1002/chem.201902771

  日期：2019.9.12

  Herein, enriched [1-13 C]cysteine and [1-13 C2 ]iminodiacetic acid were developed as Zn2+ -specific imaging probes using hyperpolarized 13 C magnetic resonance spectroscopy. [1-13 C]cysteine was used to accurately quantify Zn2+ in complex biological mixtures. These sensors can be employed to detect Zn2+ via imaging mechanisms including changes in 13 C chemical shift, resonance linewidth, or T1 .

  在正常组织和疾病状态中都可以看到Zn2 +浓度的变化，因此，Zn2 +成像是一个积极研究的领域。在本文中，使用超极化的13 C磁共振波谱研究了富集的[1-13 C]半胱氨酸和[1-13 C2]亚氨基二乙酸作为Zn2 +特异性成像探针。[1-13 C]半胱氨酸用于精确定量复杂生物混合物中的Zn2 +。这些传感器可用于通过成像机制检测Zn2 +，包括13 C化学位移，共振线宽或T1的变化。
• Synthesis of 13C-labeled γ-hydroxybutyrates for EPR studies with 4-hydroxybutyryl-CoA dehydratase
  作者：Ulrike Näser、Antonio J. Pierik、Richard Scott、Irfan Çinkaya、Wolfgang Buckel、Bernard T. Golding

  DOI：10.1016/j.bioorg.2004.09.001

  日期：2005.2

  4-Hydroxybutyryl-CoA dehydratase from Clostridium aminobutyricum catalyses the reversible dehydration of its substrate 4-hydroxybutyryl-CoA (4-HB-CoA) to crotonyl CoA. The enzyme contains one [4Fe-4S](2+) cluster and one flavin adenine dinucleotide (FAD) molecule per homotetramer. Incubation of the enzyme with its substrate under equilibrium conditions followed by freezing at 77 K induced the EPR-spectrum of a neutral flavin semiquinone (g = 2.005, linewidth 2.1 mT), while at 10 K additional signals were detected. In an attempt to characterize these signals, 4-HB-CoA molecules specifically labeled with C-13 have been synthesized. This was achieved via C-13-labeled gamma-butyrolactones, which were obtained from C-13-labeled bromoacetic acids by efficient synthetic routes. Incubation of the C-13-labeled 4-hydroxybutyrate-CoA molecules with 4-hydroxybutyryi-CoA dehydratase did not lead to marked broadening of the signals.(C) 2004 Elsevier Inc. All rights reserved.