(3,4-dimethoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 22792-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dimethoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxybenzoyl)pyrrolidine；(3,4-Dimethoxyphenyl)(1-pyrrolidinyl)methanone；(3,4-dimethoxyphenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 22792-07-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00584166
• 分子量: 235.283
• InChiKey: UPRPHEYRCQEAKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dimethoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,3,8,9-tetramethoxy-5-methyl-6-oxo-benzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂苯并降冰片二烯与芳基酰胺的钌催化环化制备二氢苯并[c]菲啶酮

  摘要：

  已开发出一种高效的钌 (II) 催化串联 C-C/C-N 键与芳基酰胺和 7-氮杂苯并降冰片二烯形成合成顺式稠合二氢苯并[ c ]菲啶酮。酰胺基团起导向基团和离去基团的作用，并提供了一种容易获得药学上有用的苯并[ c ]菲啶生物碱如尼替丁和法加罗宁类似物的途径。本方法与关于氮杂双环烯烃和芳族酰胺的各种官能团相容。氘标记研究提出并支持了涉及定向基团辅助 C-H 活化的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01734
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (3,4-dimethoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂苯并降冰片二烯与芳基酰胺的钌催化环化制备二氢苯并[c]菲啶酮

  摘要：

  已开发出一种高效的钌 (II) 催化串联 C-C/C-N 键与芳基酰胺和 7-氮杂苯并降冰片二烯形成合成顺式稠合二氢苯并[ c ]菲啶酮。酰胺基团起导向基团和离去基团的作用，并提供了一种容易获得药学上有用的苯并[ c ]菲啶生物碱如尼替丁和法加罗宁类似物的途径。本方法与关于氮杂双环烯烃和芳族酰胺的各种官能团相容。氘标记研究提出并支持了涉及定向基团辅助 C-H 活化的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01734

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure and Anti-Fatigue Effects of Some Benzamide Derivatives
  作者：Xianglong Wu、Wutu Fan、Yalei Pan、Yuankun Zhai、Yinbo Niu、Chenrui Li、Qibing Mei

  DOI：10.3390/molecules19011034

  日期：——

  A series of benzamide derivatives such as 1-(1,3-benzodioxol-5-ylcarbonyl) piperidine (1-BCP) were synthesized by the reaction of substituted benzoic acids with piperidine, morpholine or pyrrolidine using a novel method. The crystals of these benzamide derivatives were obtained by recrystallization. Structures of target and intermediate compounds were determined via FT-IR, 1H-NMR and elemental analysis and X-ray crystallography of select examples. The crystal structures of these compounds have potential applications to identify the binding site for allosteric modulators of the α-amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid (AMPA) receptor. The anti-fatigue effects of the benzamide derivatives in weight-loaded forced swimming mice were investigated in a swimming endurance capacity test used as an indicator of fatigue. The swimming times to exhaustion were longer in the b3, d3, and e3 groups than in the caffeine group (p < 0.05). In conclusion, b3, d3 and e3 enhanced the forced swimming capacity of mice. The mechanism of the anti-fatigue effects will be studied in the future.

  一系列苯甲酰胺衍生物，如1-(1,3-苯并二氧六环-5-基羰基)哌啶(1-BCP)，通过一种新方法，利用取代的苯甲酸与哌啶、吗啉或吡咯烷反应合成。这些苯甲酰胺衍生物的晶体通过重结晶获得。目标化合物和中间体的结构通过FT-IR、1H-NMR和元素分析以及选择性样品的X射线晶体学确定。这些化合物的晶体结构有望用于识别α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸(AMPA)受体的变构调节剂的结合位点。研究了苯甲酰胺衍生物在负重强迫游泳小鼠中的抗疲劳作用，以游泳耐力测试作为疲劳的指标。b3、d3和e3组的力竭游泳时间比咖啡因组更长(p < 0.05)。总之，b3、d3和e3增强了小鼠的强迫游泳能力。抗疲劳作用的机制将在未来进行研究。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed CH Activation with Isocyanates: A Versatile Route to Phthalimides
  作者：Suman De Sarkar、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201404261

  日期：2014.10.20

  A cationic ruthenium(II)‐complex was utilized in the efficient synthesis of phthalimide derivatives by CH activation with synthetically useful amides. The reaction proceeded through a mechanistically unique insertion of a cycloruthenated species into a CHet multiple bond of isocyanate. The novel method also proved applicable for the synthesis of heteroaromatic unsymmetric diamides as well as a potent

  阳离子钌（II）络合物用于通过CH与合成有用的酰胺活化而有效合成邻苯二甲酰亚胺衍生物。该反应通过一个cycloruthenated物种的机理上独特插入一个C进行异氰酸酯的Het多重键。该新方法还证明可用于杂芳族不对称二酰胺以及强效COX-2酶抑制剂的合成。
• Synthesis of amides from acid chlorides and amines in the bio-based solvent Cyrene™
  作者：Thomas W. Bousfield、Katharine P. R. Pearce、Simbarashe B. Nyamini、Athanasios Angelis-Dimakis、Jason E. Camp

  DOI：10.1039/c9gc01180c

  日期：——

  the use of toxic solvents, such as dimethylformamide and dichloromethane. A simple aqueous work-up procedure for the removal of the high boiling solvent Cyrene™ resulted in up to a 55-fold increase in molar efficiency (Mol E.%) versus standard operating procedures. In order to rapidly compare the molar efficiency of this process against other methodologies an Excel based Mol. E% calculator was developed

  Cyrene™作为一种生物替代的偶极非质子溶剂：公开了一种在生物可利用的溶剂Cyrene™中从酰氯和伯胺合成酰胺的废物最小化和摩尔效率高的方案。该方案取消了对有毒溶剂的使用，例如二甲基甲酰胺和二氯甲烷。用于除去高沸点溶剂昔兰尼™的一个简单的水性后处理方法得到高达55倍的增加的摩尔效率（分子E.％）相对于标准作业程序。为了快速比较该方法与其他方法的摩尔效率，使用了基于Excel的Mol。开发了可以自动执行许多计算的E％计算器。对Cyrene™水合的研究发现，它在水的存在下很容易水合形成双酚2，并且该过程是放热的。
• Synthesis of α-Aminosilanes by 1,2-Metalate Rearrangement Deoxygenative Silylation of Aromatic Amides
  作者：Lu Zhou、Jian Qiu、Cece Wang、Feng Zhang、Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01041

  日期：2022.5.6

  An efficient nickel-catalyzed deoxygenative silylation reaction of aromatic amides with silylboranes in the presence of a Sm/SmI2 system for the construction of α-aminosilanes is described. This strategy provides a direct method for synthesizing α-aminosilanes with high efficiency and good functional group compatibility and includes readily accessible starting materials and valuable products.

  描述了在 Sm/SmI 2体系存在下，用于构建 α-氨基硅烷的芳香酰胺与甲硅烷基硼烷的高效镍催化脱氧甲硅烷基化反应。该策略为合成具有高效率和良好官能团相容性的 α-氨基硅烷提供了直接方法，并且包括易于获得的起始材料和有价值的产品。
• Direct Prenylation of Aromatic and α,β-Unsaturated Carboxamides via Iridium-Catalyzed C−H Oxidative Addition−Allene Insertion
  作者：Yong Jian Zhang、Eduardas Skucas、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol901759t

  日期：2009.9.17

  Exposure of aromatic carboxamides 1e-1m, heteroaromatic carboxamides in-1p, and alpha,beta-unsaturated carboxamides 1q-1s to 1,1-dimethylallene in the presence of the a cationic iridium complex derived from [Ir(cod)(2)]BAr4F and rac-BINAP results in direct C-H prenylation to furnish adducts 2e-2m, 2n-2p, and 2q-2s, respectively, in good isolated yields as single isomers.