2-(4-methoxy-benzoyl)-butyronitrile | 105909-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxy-benzoyl)-butyronitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxy-benzoyl)-butyronitril；2-(4-Methoxybenzoyl)butanenitrile
• CAS: 105909-79-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: LNWFWWCPFOWILG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-benzoyl)-butyronitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-amino-2-ethyl-5-methoxy-1-indenone
  参考文献：
  名称：

  烯醇离子作为邻位金属化的β-活化剂：3-氨基茚满的直接合成

  摘要：

  在过量LDA存在下，苯甲酸酯与烷基或苯基乙腈的克莱森缩合反应衍生的β-乙腈会生成3-氨基茚满。该新反应也适用于吡啶羧酸酯。所有的3-氨基茚满和它们的氮杂类似物都可以被酸水解，得到相应的1，3-茚满二酮。该反应的机理属于定向原位金属化类别，在该类别中，酮腈的初始烯醇盐离子将自金属化引导至邻位。然后，新的阴离子环化到腈基上以生成氨基茚满酮。令人惊讶的是，该系列中最简单的成员，苯甲酰基乙腈没有进行环化。机理同位素研究表明，该物质优先且直接在侧链上形成二价阴离子，

  DOI：

  10.1021/jo991968k
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基苯丁酮 在 盐酸 、 乙醚 、 羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-(4-methoxy-benzoyl)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Takagi; Yasuda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 467,469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enolate Ions as β-Activators of Ortho-Metalation:  Direct Synthesis of 3-Aminoindenones
  作者：Nadim E. Kayaleh、Ramesh C. Gupta、Francis Johnson

  DOI：10.1021/jo991968k

  日期：2000.7.1

  condensation of benzoate esters with alkyl- or phenylacetonitriles lead to 3-aminoindenones in the presence of excess LDA. This new reaction is also applicable to pyridine carboxylic esters. All of the 3-aminoindenones and their aza analogues can be hydrolyzed by acid to give the corresponding 1,3-indandiones. The mechanism of the reaction falls into the directed-ortho-metalation class in which the initial

  在过量LDA存在下，苯甲酸酯与烷基或苯基乙腈的克莱森缩合反应衍生的β-乙腈会生成3-氨基茚满。该新反应也适用于吡啶羧酸酯。所有的3-氨基茚满和它们的氮杂类似物都可以被酸水解，得到相应的1，3-茚满二酮。该反应的机理属于定向原位金属化类别，在该类别中，酮腈的初始烯醇盐离子将自金属化引导至邻位。然后，新的阴离子环化到腈基上以生成氨基茚满酮。令人惊讶的是，该系列中最简单的成员，苯甲酰基乙腈没有进行环化。机理同位素研究表明，该物质优先且直接在侧链上形成二价阴离子，
• Takagi; Yasuda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 467,469
  作者：Takagi、Yasuda

  DOI：——

  日期：——