vinyl anion | 25012-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: vinyl anion
• 英文别名: ethenide; excited state
• CAS: 25012-81-1
• 化学式: C₂H₃
• 分子量: 27.0458
• InChiKey: IEARPTNIYZTWOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  2
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl anion 在 氨 作用下， 生成 乙烯
  参考文献：
  名称：

  乙烯和乙炔的结合强度

  摘要：

  采用负离子光电子能谱和气相质子转移动力学测定乙炔、乙烯和乙烯基自由基的 CH 键解离能：Do(HCC-H) = 131.3 f 0.7 kcal mol-', Do(CH2CH-H) = 109.7 f 0.8 kcal mol-'，Do(CH2C-H) = 81.0 f 3.5 kcal mol-'。导出了乙炔和乙烯及其碎片中每个其他 CH 和 CC 键的强度。还测定了将乙炔异构化为亚乙烯基所需的能量：HCWH - H2C=C：AHbo = 47.4 f 4.0 kcal mol-'。作为这项研究的一部分，流动余辉/选择离子流管装置中的质子转移动力学被用于改进乙烯、乙炔和乙烯基的酸度。乙炔的气相酸度与准确已知的氟化氢值有关，AGsdd298(HF) = 365.6 f 0.2 kcal mol-'，和水，AG-(H2O) = 383.9 f 0.3 kcal mol'，产生 AG-(HCC-H)

  DOI：

  10.1021/ja00171a013
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 在 NH2 radical 作用下， 生成 vinyl anion
  参考文献：
  名称：

  乙烯和乙炔的结合强度

  摘要：

  采用负离子光电子能谱和气相质子转移动力学测定乙炔、乙烯和乙烯基自由基的 CH 键解离能：Do(HCC-H) = 131.3 f 0.7 kcal mol-', Do(CH2CH-H) = 109.7 f 0.8 kcal mol-'，Do(CH2C-H) = 81.0 f 3.5 kcal mol-'。导出了乙炔和乙烯及其碎片中每个其他 CH 和 CC 键的强度。还测定了将乙炔异构化为亚乙烯基所需的能量：HCWH - H2C=C：AHbo = 47.4 f 4.0 kcal mol-'。作为这项研究的一部分，流动余辉/选择离子流管装置中的质子转移动力学被用于改进乙烯、乙炔和乙烯基的酸度。乙炔的气相酸度与准确已知的氟化氢值有关，AGsdd298(HF) = 365.6 f 0.2 kcal mol-'，和水，AG-(H2O) = 383.9 f 0.3 kcal mol'，产生 AG-(HCC-H)

  DOI：

  10.1021/ja00171a013

文献信息

• C3H5- isomers. Experimental and theoretical studies of tautomeric propenyl ions and the cyclopropyl anion in the gas phase
  作者：Stephen W. Froelicher、Ben S. Freiser、Robert R. Squires

  DOI：10.1021/ja00271a012

  日期：1986.5

  Isomeric allyl (CH/sub 2/CHCH/sub 2//sup -/), 2-propenyl (CH/sub 3/C/sup -/ = CH/sub 2/), 1-propenyl (CH/sub 3/CH = CH/sup -/), and cyclopropyl ((CH/sub 2/)/sub 2/CH/sup -/) anions, as well as the parent unsubstituted vinyl anion (C/sub 2/H/sub 3//sup -/) have been generated in the gas phase by collision-induced dissociation of the corresponding carboxylate anions by using a Fourier transform mass

  异构烯丙基 (CH/sub 2/CHCH/sub 2//sup -/), 2-丙烯基 (CH/sub 3/C/sup -/ = CH/sub 2/), 1-丙烯基 (CH/sub 3/ CH = CH/sup -/) 和环丙基 ((CH/sub 2/)/sub 2/CH/sup -/) 阴离子，以及母体未取代的乙烯基阴离子 (C/sub 2/H/sub 3/ /sup -/) 是通过使用傅立叶变换质谱仪 (FTMS) 通过碰撞诱导解离相应的羧酸根阴离子而在气相中生成的。描述了每个 C/sub 3/H/sub 5//sup -/ 离子与选定的中性试剂的离子-分子反应，结果表明了不同的非互变异构离子结构。每个乙烯基阴离子和环丙基阴离子质子从氨和 D/sub 2/O 中提取，而更稳定的烯丙基异构体 CH/sub 2/CHCH/sub 2//sup -/，与前者不反应，并与后者进行四次氢-氘交换。
• Collision-induced dissociations of carboxylate negative ions from 2-ethylbutanoic, 2-methylpropanoic, and pivalic acids. An isotopic labelling study
  作者：Michael B. Stringer、John H. Bowie、Peter C. H. Eichinger、Graeme J. Currie

  DOI：10.1039/p29870000385

  日期：——

  Deprotonation of Et2CHCO2H yields Et2CHCO2–. On collisional activation this ion forms CO2–˙, CH2CH–, and MeCHCH–. In addition, elimination of H˙ and Et˙ yield Et(R)CCO2–˙(R = Et and H, respectively). The elimination of Et˙ is not a simple cleavage but occurs by loss of H˙ from a methyl group followed by loss of ethene. The carboxylate ion also rearranges to Et2CCO2H; this species decomposes to HO–, EtCCH2

  Et 2 CHCO 2 H去质子化生成Et 2 CHCO 2 –。上碰撞活化该离子形成CO 2 - ˙，CH 2 CH - ，和机甲CH - 。此外，消除H +和Et-会产生Et（R）C CO 2 –（分别为R = Et和H）。Et 3的消除不是简单的裂解，而是通过甲基中H 3的损失然后乙烯的损失而发生的。羧酸根离子也重排为Et 2 CCO 2 H；该物种分解为HO –，EtC CH 2，并且也消除了C 3 H 8和CH 4的元素。已使用2 H和13 C标记研究了所有片段化：例如，建议通过六步法逐步进行Et 2 CCO 2 H中CH 4的损失，其中第一步（形成起始甲基阴离子）决定利率。的Et的碰撞活化质谱2 CHCO 2 -中，Me 2 CHCO 2 - ，和Me 3 CCO 2 -不同，都表现出特征分解。例如，所有三个离子都消除了甲烷。每种情况下的机制都不相同。