2-(3-甲基丁-2-烯基)-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 | 65612-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-(3-甲基丁-2-烯基)-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(3-methylbut-2-enyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione；1,3-Diphenyl-2-prenylpropane-1,3-dione；1,3-Propanedione, 2-(3-methyl-2-butenyl)-1,3-diphenyl-
• CAS: 65612-73-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: HFXAOACBGQZKON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲基丁-2-烯基)-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 在 三甲基溴硅烷 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(5-(2-bromopropan-2-yl)-2-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过PhI（OAc）2促进烯烃二羰基化合物的卤烯醇环化制备多取代的二氢呋喃

  摘要：

  提出了用于合成各种5-卤代甲基-4,5-二氢呋喃的烯烃二羰基化合物的无金属环化。使用（二乙酰氧基碘）苯作为反应促进剂和卤代三甲基硅烷作为卤素源，2-烯丙基-1,3-二羰基化合物的分子内卤代烯醇环化反应顺利进行，得到了相应的5-卤代甲基-4,5-二氢呋喃。优良的孤立产量。此外，通过用DBU处理然后酸催化的重排，可以以几乎定量的产率将所得的5-碘甲基产物转化为官能化的呋喃。反应可以以克为单位进行，并且不需要苛刻的反应条件。良好的单产，温和的条件，

  DOI：

  10.1039/c8ob02161a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3-甲基丁-2-烯基)-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  烯烃羰基与二硒化物的电化学氧化环化†

  摘要：

  已经成功地开发了通过电化学氧化促进具有容易获得的二硒化物的烯烃羰基的串联环化反应，这为同时构建C-Se和C-O键提供了一种环境友好的方法。使用这种优雅的螯合策略，可以伪造一系列带有易碎杂环，微妙的C–I键和大量乙烯基的硒代二氢呋喃和硒代恶唑啉。既不需要金属催化剂也不需要外部化学氧化剂来促进这种转变。

  DOI：

  10.1039/c9gc02665g

文献信息

• Monoallylation and benzylation of dicarbonyl compounds with alcohols catalysed by a cationic cobalt(<scp>iii</scp>) compound
  作者：Mohan Chandra Sau、Smita Mandal、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1039/d0ra09778k

  日期：——

  Monoallylation and monoalkylation of diketones and β-keto esters with allylic and benzylic alcohols catalysed by [Cp*Co(CH3CN)3][SbF6]2 (I) are reported. The method does not require any additive and affords regioselective products. The mechanistic investigations were done by in situ 1H NMR spectroscopy as well as control experiments. It has been shown that reactions proceed via η3-allyl complex formation or

  报道了[Cp*Co(CH 3 CN) 3 ][SbF 6 ] 2 ( I )催化的二酮和β-酮​​酯与烯丙醇和苄醇的单烯丙基化和单烷基化。该方法不需要任何添加剂并提供区域选择性产物。通过原位1 H NMR 光谱以及对照实验进行了机理研究。已表明反应通过形成 η 3 -烯丙基络合物或烯丙基醚中间体进行。烷基化仅通过醚中间体发生。所得烯丙基化和烷基化产物已用于合成十一种新的三取代吡唑和一种吡唑啉酮。
• Hydrogen Bonding Networks Enable Brønsted Acid‐Catalyzed Carbonyl‐Olefin Metathesis**
  作者：Tuong Anh To、Chao Pei、Rene M. Koenigs、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1002/anie.202117366

  日期：2022.3.21

  H-bonding network: Hexafluoroisopropanol (HFIP) can act as a hydrogen-bond donor to enhance the catalytic efficiency of simple Brønsted acid catalysts in carbonyl-olefin metathesis reactions by stabilization of all transition states and intermediates along the reaction pathway.

  氢键网络：六氟异丙醇（HFIP）可以作为氢键供体，通过稳定反应路径上的所有过渡态和中间体来提高简单布朗斯台德酸催化剂在羰基-烯烃复分解反应中的催化效率。
• NEW DIHYDROFURAN AND DIHYDROPYRAN DERIVATIVES BY IODOENOLCYCLIZATION OF 2-PRENYL-1,3-DICARBONYL COMPOUNDS: STUDIES ON THE REGIOCHEMISTRY
  作者：Roberto Antonioletti、Franco D'Onofrio、Barbara Rossi

  DOI：10.1081/scc-100103327

  日期：2001.1

  Both dihydrofuran and dihydropyran derivatives are obtained performing iodoenolcyclization of 2-alkenyl-1,3-dicarbonyl compounds having a highly substituted double bond. The regiochemistry is greatly dependent on the nature of carbonyl groups.

  通过对具有高度取代的双键的 2-烯基-1,3-二羰基化合物进行碘烯醇环化，得到二氢呋喃和二氢吡喃衍生物。区域化学在很大程度上取决于羰基的性质。
• An easy approach to dihydrofurans by one-step cyclisation of 2-alkenyl substituted 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Roberto Antonioletti、Giuliana Righi、Lia Oliveri、Paolo Bovicelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01806-2

  日期：2000.12

  derivatives were obtained by a simple one-step procedure involving an easy epoxidation of 2-alkenyl-1,3-dicarbonyl compounds by dimethyldioxirane prepared in situ and a subsequent cyclisation under the same basic reaction conditions.

  二氢呋喃衍生物是通过简单的一步程序获得的，该程序包括通过原位制备的二甲基二环氧乙烷容易地将2-烯基-1,3-二羰基化合物环氧化，然后在相同的碱性反应条件下环化。
• An efficient Yb(OTf)3 catalyzed alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds using alcohols as substrates
  作者：Wen Huang、Jialiang Wang、Quansheng Shen、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.047

  日期：2007.6

  A highly efficient and environmentally friendly method for catalytic benzylation/allylation of 1,3-dicarbonyl compounds with alcohols has been developed by using Yb(OTf)(3) as a catalyst. The reactions proceed smoothly to give the desired products in moderate to excellent yields, mostly at room temperature. The catalyst can be recovered and reused at least six times without visible loss of catalytic activity for such reactions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.